유기 화학

유기 화학은 탄소를 포함하는 유기 화합물과 유기 물질의 구조, 물리적 성질, 화학 반응, 합성과 디자인을 실험 및 이론과 계산 대상으로 연구하는 화학 분야이다.

현재까지 알려진 화합물의 개수는 1억 개가 넘으며 이 중 대부분을 유기화합물이 차지하고 있다. 유기 화합물과 관련된 것들은 의약품, 농약, 의류, 식품, 연료, 플라스틱, OLED 등이 있고, 유기 화합물은 현대를 살아가는 우리의 의식주 및 기타 모든 생활과 관련된 분야에서 아주 밀접한 관계를 맺고 있다.

미래 4차 산업 시대에서 소프트웨어도 중요하지만, 하드웨어 분야에서는 새로운 재료와 물질의 발전이 중요하다. 이러한 방향에 맞춰 현대 화학도 발전하고 있고, 이들과 더불어 유기 화학은 공유 결합 이외에 분자 간의 약한 힘에 의해 존재하는 2가지 이상의 분자 집단을 주제로 하여 새로운 소재와 나노 화학을 포함하는 초분자 화학과 화학 생물학 분야로 확장하고 있다. 이렇게 미래 최첨단 분야에서도 유기 화학이 기본 배경 지식을 제공하고 있다.

21세기에 들어선 후 우리나라 사람들의 기대 수명이 80세 전후로 증가하였지만, 건강 수명은 이것보다 약 7~8년 낮은 상태이다. 건강 수명을 증가시켜 기대 수명과 차이를 줄이는 것은 건강한 노후 생활로 개인적 행복을 증가시키고, 사회적으로도 노인 의료 비용 감소에 의한 경제적 파급 효과가 크다. 건강 수명을 늘리기 위해 다양한 분야에서 여러 가지 시도가 이루어지고 있다. 신체에서 일어나는 대부분의 반응은 유기 화학과 관련되어 있고, 이렇게 건강과 관련된 분야에서도 유기 화학의 중요성은 계속 커지고 있다.

목차

화학의 분야는 크게 물리 화학, 유기 화학, 분석 화학, 무기 화학, 생화학, 고분자 화학으로 나눌 수 있다. 유기 화학은 화학의 큰 세부 전공 중의 하나로 탄소 화합물을 주로 다루고 있다. 역사적으로 유기 화학은 생명체의 구성 성분 또는 대사와 관련된 생체 관련 화합물의 연구에서 유래되었고, 무생물 화합물을 다루는 무기 화학과 구분되었다. 현재 유기 화학은 단순히 생체 유래와 관련된 화합물의 구조나 화학 반응에 대하여 연구하는 분야 외에도 생물리 화학, 생무기 화학, 유기 재료 화학, 유기 반도체, 유기 금속 화학 분야 등과 같이 다양한 분야의 기초가 되고 있어서, 과거의 단순한 의미보다 많이 확장되어 있지만, 아직도 유기(organic)란 용어를 그대로 사용하고 있다.

유기 화학에서 가장 중심이 되는 원소는 탄소이다. 탄소를 포함한 화합물들은 주기율표에서 탄소를 제외한 나머지 100개 이상의 다른 원소들로 만들어진 어떤 화합물들보다 양적으로 많고 다양한 기능을 가지고 있다.

주위를 돌아보면 유기 화학과 관련된 제품을 손쉽게 발견할 수 있다. 우리가 입고 있는 옷에 사용된 옷감 원료는 면, 삼베와 같은 천연 원료이든 나일론 또는 폴리에스터와 같은 고분자 원료이든 모두 탄소를 포함한 화합물로 만들어져 있다. 그리고 옷에 아름다운 색을 내는 염료도 탄소를 포함한 것들이 많다. 신발에서도 천연 또는 인공 고무가 사용되고 스마트폰의 OLED 디스플레이, 비누, 샴푸, 화장품, 몸이 아플 때 사용한 두통약, 해열제, 항생제 등의 의약품, 독감 백신, 비료, 살충제, 제초제 등과 같은 농업 계통 화합물들, 학교 또는 직장에 출퇴근 시 탑승하는 차의 차량 연료 등은 모두 탄소가 포함된 유기 화합물이다. 이렇게 유기 화학과 관련한 제품들이 없다면 현대인들의 생활은 곧바로 원시 시대로 돌아갈 것이다.

다음은 유기 화학과 관련된 분야 제품에 대한 사진들이다. 의약품, 화장품, 전자 재료 및 고분자 분야에 대한 일부 예이다.

그림1. 유기 화학 관련 분자 구조(, , , )

탄소는 원자 번호 6번으로 4A족에 속하고 2주기 원소이다. 두 번째 주기에 있는 원소들은 원자가 껍질을 채우기 위해 전자를 버리면서 2개의 원자가 전자(valence electron)를 가진 헬륨 형태의 이온으로 가거나 8개의 원자가 전자를 가진 네온과 같아지기 위해 외부에서 전자를 받아 공유 결합 분자를 형성하려고 한다. 탄소의 원자가 전자 개수는 4개이므로 외부로부터 4개의 전자를 얻어서 8개의 원자가 전자를 가진 안정한 형태의 분자가 되려고 한다. 탄소가 외부에서 전자를 4개 받아들여 공유 결합을 형성하는 방법은 크게 3 + 1가지가 있다. 첫째는 에테인(CH₃-CH₃)처럼 4개의 단일결합을 가지는 것이고, 둘째는 에텐(CH₂=CH₂)처럼 1개의 이중 결합과 2개의 단일 결합을 형성하는 것이고, 셋째는 아세틸렌(CHCH)처럼 1개의 삼중 결합과 1개의 단일 결합을 형성하는 경우이다. 네 번째는 드물지만 알렌(CH₂=C=CH₂)의 가운데 탄소처럼 2개의 이중 결합을 동시에 형성하는 화합물도 존재한다.

탄소의 원자가 전자는 4개이고 이것의 바닥 상태(ground state) 전자 배치는 [He]2s²2p²이다. 바닥 상태 전자 배치에서는 2개의 공유 결합밖에 얻을 수 없다. 따라서 4개의 공유 결합을 얻을 수 있도록 [He]2s¹2p³과 같은 들뜬 상태(excited state)로 전자를 배치해야 한다. 그러나 이러한 들뜬 상태 배치를 이용하여도 4개의 동일한 결합을 형성하는 단일 결합을 포함한 이중, 삼중 공유 결합을 설명할 수 없다. 따라서 탄소의 공유 결합을 설명하기 위해 둘 이상의 오비탈을 조합하여 같은 모양과 에너지를 갖는 동일한 개수의 새로운 오비탈을 만들어 내는 혼성화(hybridization) 개념을 이용하여 설명하여야 한다. 혼성화 과정을 통해 새롭게 형성된 오비탈을 혼성 오비탈(hybrid orbital)이라 한다.

-sp³ 혼성 오비탈 : 2s 오비탈 1개 + 2p 오비탈 3개가 혼성화하여 4개의 sp³ 혼성 오비탈 형성. 예로는 에테인과 같은 단일 결합 화합물이다.

-sp² 혼성 오비탈 : 2s 오비탈 1개 + 2p 오비탈 2개가 혼성화하여 3개의 sp² 혼성 오비탈 형성. 1개의 p 오비탈은 혼성화에 참여하지 않고 다른 p 오비탈과 파이 결합을 생성한다. 예로는 에텐과 같은 이중 결합 화합물이다.

-sp 혼성 오비탈 : 2s 오비탈 1개 + 2p 오비탈 1개가 혼성화하여 2개의 sp 혼성 오비탈 형성. 2개의 p 오비탈은 혼성화에 참여하지 않고 다른 p 오비탈과 2개의 파이 결합을 생성한다. 예로는 아세틸렌과 같은 삼중 결합 화합물이 있다.

다음 그림은 중심 탄소에 sp³, sp²_,sp 혼성 오비탈을 가지고 있는 에테인, 에텐, 아세틸렌, 알렌의 중심 탄소에서 생성된 혼성 오비탈의 모양과 이들의 화학 구조식 그리고 이들의 입체 구조를 나타낸다.

그림2. 공유결합 형성 예 (, , , , , , , , )

모든 유기 화합물은 탄소를 포함하고 있고, 수소, 질소, 산소, 황, 인, 할로젠 같은 원소를 포함하기도 한다. 이렇게 탄소와 수소 그리고 질소, 산소, 황, 인과 같은 원소들을 이용하여 다양한 공유 결합 조합을 만들 수 있다. 이처럼 탄소와 다른 원소들과의 조합을 통해 다양한 구조와 성질을 가진 작용기(functional group)가 만들어지면 탄소와 다른 원소 사이의 전기음성도(electronegativity) 차이에 의해 분자 내 전자 배치가 달라진다. 작용기 내의 전자 배치가 달라짐은 작용기에서 다양한 물리 화학적 특성을 갖게 만든다. 이것에 의해 작용기의 다양한 기능이 나타나고 화합물의 고유한 물리 화학적 성질을 나타내도록 한다. 작용기 생성과 다른 작용기로의 전환은 더욱더 많은 종류의 유기 화합물을 생성하므로 유기화합물의 종류와 기능을 더욱 다양하게 한다.

다음은 유기 화합물에서 흔히 볼 수 있는 몇 가지 작용기의 종류와 구조를 나타낸 표이다.

그림 3. 작용기 종류 및 구조(출처: 대한화학회)

21세기 초반 인간 유전체 지도가 완성되었다. 이러한 유전자에서 염기 배열 순서를 판독하는 일을 가능하게 만든 것은 형광을 나타내는 유기 화합물인 염색 시약들이 있었기 때문이다. 21세기 이후는 바이오(Bio-) 시대라고 불린다. 바이오와 관련된 거의 모든 물질이나 제품은 탄소를 포함한 유기 화합물이다. 유기 화학의 기본은 이처럼 우리가 사는 세상과 가장 가깝고 밀접한 관계가 있는 탄소 화합물에 대해 물리 화학적 성질을 이해하고, 이들을 제조하는 방법과 이들을 이용하여 다른 화합물로 전환하는 방법의 이론적 실질적 반응 과정에 대해 연구하는 것이다.

작은 분자량을 가진 유기 분자의 대표적인 예는 메테인(methane), 에탄올(ethanol), 페니실린(penicillin), 택솔(taxol), 아미노산, 비타민 C 등이 있고, 거대분자량을 가지는 유기 분자로 PVC, 나일론, 폴리우레탄, DNA, RNA, 녹말, 셀룰로스 등이 있다.

그림 4. 흥미로운 유기 분자 구조(출처: 대한화학회)

이러한 유기물의 공통점은 모두 탄소를 가지며, 대부분 수소를 갖고 있다는 점이다.

미래 4차 산업 시대에 새로운 기능성 물질과 신약 개발로 건강 수명 증대를 통해 더 살기 좋은 시대를 만드는데 유기 화학은 가장 중요하고 근본적인 배경 지식을 제공하고 발전할 것이다.