폴리에스터

폴리에스터는 에스터(ester, RO-C(=O)-R') 화학 작용기를 주쇄(main chain)에 가지는 고분자를 말한다. 널리 사용되는 폴리에스터의 예로 폴리에틸렌 테레프탈레이트[흔히 '페트'라고도 한다; polyethylene terephthalate (PET)]를 들 수 있다. 폴리에스터는 자연계에서도 발견되며 인공적으로도 합성된다. 자연계에서 발견되는 폴리에스터의 예로 식물의 외피에서 발견되는 큐틴(cutin)을 들 수 있다. 인공적으로 합성되는 폴리에스터의 경우 PET 이외에도 폴리뷰티레이트(polybutyrate) 등과 같이 종류가 다양하다. 플라스틱에 의한 생태계 파괴가 심각해지면서 자연 속에서 서서히 분해되는 친환경 폴리에스터의 개발 연구가 활발하다.

폴리에스터와 흔히 나일론과 비교된다. 나일론과 폴리에스터 모두 석유화학 제품이다. 나일론은 아마이드(amide) 결합에 기반을 둔 고분자로써 인장 강도가 실크에 비해 크게 향상된 합성 고분자지만, 폴리에스터는 인조 섬유 중 비교적 양모와 비슷한 성질을 보인다. 많은 폴리에스터가 열가소성(熱可塑性)을 보이며 흡습성이 낮다.

폴리에스터 섬유는 1950년대 영국의 I. C. I.(Imperial Chemical Industry)사가 공업화하였고 그 후 본격적으로 생산되었다.

폴리에스터는 다양한 분야에서 사용된다. 섬유로써 의류와 가구 덮개, 이불, 컴퓨터용 마우스 패드, 방수 시트, 산업용 밧줄, 벨트 등에 널리 사용된다. 폴리에스터와 천연 섬유를 섞어서 의류 제작에 사용하기도 한다. 솜과 폴리에스터의 조합은 기계적 물성이 좋고 주름이 잘 지지 않으며 사용 시 의류가 줄어드는 정도가 적다는 장점이 있다. 합성 폴리에스터는 물과 바람 같은 주변 환경에 저항성이 높다. 열에 취약하여 연소 시 녹으며 변형이 일어난다. 폴리에스터는 의류 이외에도 플라스틱병, 필름, 필터, 절연 필름 등에도 사용된다. 또한, 폴리에스터를 기타, 피아노, 요트 등과 같은 목재 제품의 마감재로 사용하기도 한다. 액정(liquid crystalline) 폴리에스터는 산업적으로 이용된 초기 고분자 종류 중 하나이다. 액정 폴리에스터를 이용한 디스플레이 제작이 이루어졌다.

폴리에스터의 한 종류인 폴리에틸렌 테레프탈레이트polyethylene terephthalate (PET)의 화학 구조

Polyethylene terephthalate (PET) 고분자 space-filling 구조 ()

신축성을 보이는 폴리에스터 섬유 ()

목차

여러 가지 폴리에스터의 화학 구조

폴리에스터는 열가소성 플라스틱(thermoplastics)으로 고열에 노출 시 모양의 변화가 쉽게 일어난다. 불포화 폴리에스터(unsaturated polyester, UPR)는 열경화 수지(thermosetting resin)의 특성을 보인다. 폴리에스터 주쇄에 방향족(aromatic) 화학 구조의 비율을 높일 경우 유리 전이 온도(glass transition temperature), 녹는점 및 화학적, 열적 안정성을 높일 수 있다. 결국 폴리에스터 주쇄의 조성 및 화학 구조에 따라 그 특성이 결정되기 때문에 주쇄의 화학 구조에 따라 폴리에스터를 분류한다.

주쇄가 포화 탄화수소(saturated hydrocarbon)인지 불포화 탄화수소(unsaturated hydrocarbon)인지에 따라 폴리에스터를 분류할 수 있으며, 불포화 탄화수소의 경우 방향족성(aromaticity)을 가지는 경우와 그렇지 않은 경우로 나눈다.

포화 탄화수소 기반의 폴리에스터의 예로 락타이드(lactide) 및 카프로락톤(caprolactone) 고리 화합물의 개환반응으로 얻어지는 폴리락트산[polylactic acid (PLA)] 및 폴리카프로락톤[polycaprolactone (PCL)]을 들 수 있다. 하나의 단량체로 합성한 단일고분자(homopolymer) 형태가 아닌 두 개 이상의 단량체로 합성한 공중합체(copolymer)의 예로써 석신산(succinic acid)과 1,4-뷰탄다이올(1,4-butanediol)로 합성하는 폴리뷰틸렌 석시네이트[polybutylene succinate (PBS)]가 있다.

주쇄가 불포화 탄화수소인 폴리에스터의 예로써 에틸렌 글라이콜과 테레프탈산(terephthalic acid) 간의 중합반응으로 합성하는 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET),  나프탈렌 다이카복실산(naphthalene dicarboxylic acid)과 에틸렌 글라이콜로 합성하는 폴리에틸렌나프탈레이트[polyethylene naphthalate (PEN)]를 들 수 있다.

방향족 주쇄를 가지는 폴리에스터의 예로써 4-하이트록시벤조산(4-hydroxybenzoic acid)과 6-하이트록시나프탈렌-2-카복실산(6-hydroxynaphthalene-2-carboxylic acid)으로 합성하는 벡트란(Vectran)을 들 수 있다.

다양한 화학 반응들을 통해 폴리에스터를 합성할 수 있다. 그 중 흔히 사용되는 화학 반응은 축합 중합이다. 하나 혹은 그 이상의 단량체들을 결합할 때 생기는 물 혹은 알코올과 같은 분자들을 부생성물로 제거하는 반응이다. 축합 중합은 단계성장 중합(step-growth polymerization) 반응의 한 형태이다. 흔히 사용되는 화학 작용기들은 카르복실산과 알코올이다. 카르복실산과 알코올 유도체들 간의 축합 중합 반응으로 폴리에스터가 합성되고 물 분자들이 부생성물로 제거된다.

폴리에스터의 축합 중합 반응

이외에도 에스터 기반의 고리 화합물들의 개환 반응을 통해 폴리에스터를 합성할 수 있다. 한 예로 7각 고리 화합물인 카프로락톤의 개환 반응에 의한 폴리카프로락톤 합성을 들 수 있다. 이 경우 촉매가 사용된다.

고리 화합물의 개환 반응을 통한 폴리에스터 합성의 예: 폴리카프로락톤의 개환 반응에 기반한 중합 반응

재활용을 위해 수집된 PET 병들 ()

대부분의 합성 고분자는 자연적으로 쉽게 분해되지 않기 때문에 무분별한 플라스틱의 사용은 환경 파괴의 큰 부분을 차지하게 되었다. 폴리에스터 기반의 플라스틱인 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET) 한 종류만 하더라도 2016년 기준으로 한 해에 5,600만 톤이 생산되었다고 한다. PET는 흔히 플라스틱병을 제작하는데 사용하며 재사용을 위해 사용 후 재활용이 가능한 플라스틱 중 하나이다.

이를 해결하기 위한 하나의 방법으로 자연적으로 분해가 가능한 고분자를 개발하고자 많은 노력을 하고 있다. 한 예로써, 폴리뷰틸렌 석시네이트[polybutylene succinate (PBS)]의 경우 자연적으로 물과 이산화 탄소로 분해되는 것으로 알려져, 자연분해가 가능한 플라스틱으로 고려되고 있다. 또한, 합성 폴리에스터를 분해할 수 있는 박테리아나 미생물을 연구하기도 한다. 폴리에틸렌테레프탈레이트의 경우 노카르디아(Nocardia)라는 박테리아 내의 에스터레이스(esterase) 효소에 의해 분해될 수 있음이 보고되었다.[1]

[1] S. Heumann et al. J. Biochem. Biophys. Methods. 2006, 69, 89-99.