비타민 C

비타민 C는 L-아스코르브산(L-ascorbic acid, Asc)이라고 부르기도 한다. 아스코르브산의 pK_a1 = 4.17이고, pK_a2 = 11.57로 식초보다 조금 더 산성이 강한 물질이다. 4개의 알코올기를 가진 비타민 C는 수용성이다.

비타민 C는 거의 모든 과일과 채소에 들어있는 비타민의 중의 하나이고, 비타민 C 합성 효소를 가지고 있는 육식 동물은 자체적으로 체내에서 이것을 합성하기 때문에 채소와 과일을 먹지 않아도 되지만, 합성하지 못하는 동물은 반드시 섭취해야 한다. 인간은 비타민 C 합성 효소를 가지고 있지 않기 때문에 음식으로 섭취해야 하는 필수 비타민의 한 종류이다. 비타민 C가 결핍되면 괴혈병을 일으키는데, 과거에 그 이유를 모르고 장기 항해를 하는 선원들이 신선한 채소와 과일로부터 충분한 비타민 C를 섭취하지 못하여 괴혈병으로 사망하는 사례가 많았다.

비타민 C는 강력한 환원제로써 항산화 작용이 있고, 콜라젠 합성 효소와 생물의 에너지 대사과정에 관여하는 다양한 효소의 보조 효소이다. 비타민 C는 열에 약하기 때문에 약 70도 이상의 열을 가하면 비타민 C의 5각형 구조가 깨진다. 따라서 신선한 채소와 과일을 가열하지 않고 날것으로 먹어야 비타민 C를 파괴하지 않고 섭취할 수 있다.

그림1.비타민 C 화학구조 및 pKa 값 비교(출처: 대한화학회)

목차

비타민 C에는 4개의 -OH 작용기를 가지고 있다. 이들 중에서 탄소 2번과 3번에 연결된 -OH 작용기의 산성도가 가장 강하다. 이들의 pK_a 값은 각각 pK_a2 = 11.57(탄소 2번 -OH)과 pK_a1 = 4.17(탄소 3번 -OH)이다. 2번 탄소에 있는 -OH보다 3번 탄소에 있는 -OH가 약 10⁷배 만큼 더 큰 산성을 보인다. 이는 3번 탄소의 -OH에서 H⁺ 가 해리되고 생겨난 짝염기의 공명 구조 개수와 3번 탄소의 -OH에서 H⁺ 가 해리되고 생겨난 짝염기의 공명 구조 개수를 비교하여 설명할 수 있다. 즉, 3번 탄소의 -OH에서 H⁺가 해리되고 생겨난 짝염기의 공명 구조 개수는 3개이고, 2번 탄소의 -OH에서 H⁺가 해리되고 생겨난 짝염기의 공명 구조 개수는 2개이다. 공명 혼성체 개수가 많다는 것은 전자의 비편재화(delocalization)가 더 넓은 곳에서 나타나고 이는 곧 화합물의 에너지를 낮추는 결과를 낳는다. 즉, 2번 탄소의 -OH에서 H⁺가 해리되고 생겨난 짝염기는 3개 원자 사이에 전자가 배치되어 있지만, 3번 탄소의 -OH에서 H⁺가 해리되고 생겨난 짝염기는 5개 원자에 전자가 배치되어 있어 비편재화가 더 많은 형태이므로 더 안정한 형태가 되어 pK_a값이 상대적으로 더 작은 값을 가져 더 산성이 된다.

비타민 C의 항산화 작용은 생리활성에서 발생하는 활성 산소종(reactive oxygen species, ROSs) 또는 활성 질소종(reactive nitrogen species, RNSs)을 소거하는 능력에서 발생한다. 활성 산소종과 활성 질소종은 반응성이 매우 큰 생리활성 중간체로, 이들이 발생하면 이웃에 존재하는 지질, 단백질, 핵산 등 여러 가지 생분자들을 산화시킬 수 있다. 이러한 산화의 부작용은 노화, 암, 당뇨 등과 같은 다양한 질병의 원인이 된다.

비타민 C는 수용액 상태에서 3번 탄소에 붙어 있는 -OH가 이온화되어 산소 음이온으로 존재한다. 생리 과정에서 발생한 활성 산소종과 활성 질소종이 비타민 C에 이웃하면 이들은 비타민 C의 2번 탄소에 존재하는 수소를 떼어내고 비타민 C에 라디칼을 남겨 놓는다. 비타민 C에 생성된 라디칼은 공명 구조를 통해 안정화되거나, 전자가 1개 더 떨어진 후 탈수소아스코베이트(dehydroascorbate)를 형성하여 안정화된다. 이렇게 반응성이 큰 활성 산소종과 활성 질소종 라디칼을 안정한 비타민 C 라디칼 중간체로 변화시켜 라디칼을 소거하는 항산화 작용을 진행한다.

그림2.비타민 C- 라디칼 소거 항산화 메커니즘(출처: 대한화학회)

비타민 C가 항산화 기능이 있고, 콜레스테롤의 산화를 방지하고, 혈관의 유지 작용과 인터페론 생산을 증가시켜 인플루엔자 바이러스 초기 감염 시 면역 효과, 감기 예방과 감기 증상 호전에 효과가 있다고 알려져 있다. 비타민C가 체내에 쌓인 납과 수은을 배출하는 효과가 있지만, 건강하지 못한 사람은 비타민C가 철분의 과잉 축적을 유발하여 혈색소 침착증으로 이어져 장기가 손상되기도 한다. 비타민 C는 피부 미용에도 효과적이다. 비타민 C는 피부 내 수분 증발을 막고 기저막을 형성해 피부를 보호한다. 비타민 C를 복용하는 최대량에 대한 논란이 많지만, 일반적으로 이것은 수용성이라 투여 후 몇 시간 지나면 오줌을 통해 체외로 배출되기 때문에 과량을 투여해도 해로움이 없다고 한다. 하지만 과량 투여는 비타민 C가 생리 대사 과정으로 옥살산으로 대사되고 칼슘 이온과 결합하여 요도 결석의 주원인 물질로 변경될 수 있다. 위장관과 식도가 타는 듯한 느낌, 가슴앓이, 복통, 설사, 불면증 등이 과다 투여의 다른 부작용 증세이다.

나라마다 비타민 C 1일 권장 섭취량을 다르게 정하고 있다. 세계보건기구는 성인 하루 45mg, 임신 여성 55mg, 수유 여성 70mg이고, 우리나라 식품의약품안전처의 하루 비타민C 권장량은 성인 100mg 이다.

요즘 청소년들의 식습관이 많이 서구화되어 하루에 채소나 과일을 전혀 먹지 않는 사람들도 많아 괴혈병 위험이 있을 것으로 염려할 수 있는데, 비타민 C는 하루에 10mg만 먹어도 괴혈병을 예방할 수 있고 60mg 섭취하면 4~6주 동안 괴혈병을 방지할 수 있다고 한다. 비타민 C 하루 권장량을 섭취하기 위해 세계보건기구(WHO)는 하루에 약 400g의 과일과 채소 섭취를 권장하고 있다. 질병관리청에서 실시한 국민건강영양조사(2013년)에 따르면, 우리나라 사람들의 비타민C 섭취 수준은 매우 높지만 남자가 여자보다 부족한 편이고, 청소년층도 채소와 과일 섭취량 저하로 평균보다 낮은 편이다. 다음은 식품 100g 당 비타민 C 함량(mg)을 나타낸 표이다. 이것을 보고 채소와 과일을 싫어하는 청소년들도 적절한 음식을 선택하여 하루 권장량에 해당하는 비타민을 섭취하는 것이 좋다.

표 1. 과일, 야채, 동물 조직 100 그램당 비타민 C 함량 (출처: 대한화학회)

비타민 C는 산성 물질이므로 식사 전 공복일 때보다 식사 후 또는 식사와 같이 복용하는 것이 좋고, 조효소로 관여하기 때문에 밤보다는 생리활성 작용이 많이 일어나는 낮에 몇 시간 간격으로 나눠 섭취하는 것이 더 좋다고 한다.

비타민 C의 섭취량과 효능에 대해 학자들 사이에 논란이 있다. 노벨화학상·평화상 수상자인 폴링과 서울대 의대 이왕재 교수 등과 같이 비타민 C의 메가 투여[1일 3~12g (보통 6~10g사이)]를 권장하는 예찬론자가 있는 반면, 국립암센터 명승권 교수와 미국 최고의 심뇌혈관 전문병원 메이요클리닉에서는 비타민 C의 메가 투여에 의한 효능에 대한 근거 부족으로 고용량 투여에 대해 효능을 인정하지 않고 있다.

비타민 C의 고용량 투여에 의한 항암 효과는 현재까지 논쟁이 되고 있다. 난소암에 대한 과량의 비타민 C를 정맥주사 할 경우 활성 산소종의 원료인 과산화 수소의 농도가 올라가 난소암 조직의 생장이 억제되거나 난소암 조직이 죽었다. 그렇지만 전립선 암과 폐암에서는 과량 투여가 암세포를 죽이지 못한다는 결과가 나왔다. 암의 종류에 따라 결과가 다르게 나오기 때문에 비타민 C가 항암 효과를 항상 갖는다고는 말할 수 없다. 따라서 맹목적으로 비타민 C의 효능을 믿는 것보다 자신의 건강 상태에 맞게 건강 보조제로 선택하여 적절한 양을 취하는 것이 좋다.

2000년 비타민 C의 세계 생산량은 약 11만 톤으로 추산된다. 비타민 C의 합성은 현재 두 가지 방법으로 진행되고 있다. 첫 번째는 1930년대에 개발된 라이히슈타인(Reichstein) 공정으로, 발효와 화학적 합성을 복합한 비타민 C 생산 공정이다. 두 번째 공정은 1960년대 중국에서 개발되었고, 라이히슈타인 공정의 화학 공정을 대체하기 위해 추가 발효를 사용하는 2단계 발효 공정이다. 두 공정 모두 포도당을 출발 물질로 이용하며 약 60%의 수율로 비타민 C를 생산한다.