셀룰로스

셀룰로스(cellulose)의 화학식은 (C₆H₁₀O₅)_n이고 식물 세포벽의 기본 구조 성분이며 지구상에서 가장 흔한 유기 화합물 중의 하나이다. 식물은 광합성에 의해 이산화 탄소와 물 그리고 빛을 이용하여 글루코스(포도당)를 만든다. 고리형 포도당 중 β-D-글루코스 2개가 β-글루코사이드 결합(1-4 글루코사이드 결합)을 통해 이당체인 셀로바이오스(cellobiose)를 만들고 이것이 반복적으로 고분자화 된 다당류 중합체가 셀룰로스이다. 식물에서 셀룰로스는 면화에서는 90%, 목본식물에서는 50% 정도이고 평균적으로 전체 질량의 약 33%를 차지하고 있다.

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셀룰로스는 프랑스 화학자 안젤메 파옌(Anselme Payen)에 의해 1838년에 발견되었다. 1870년 하이야트 제조사(Hyatt manufacturing company)는 셀룰로스를 이용하여 최초의 열가소성 고분자인 셀룰로이드(celluloid)를 생산하였다. 1890년대에는 셀룰로스로 만든 인공 실크 레이온(rayon) 생산이 시작되었고, 1912년에 셀로판이 발명되었다. 1920년에 헤르만 슈타우딩거(Hermann Staudinger)는 셀룰로스의 고분자 구조를 결정했다.

식물에 의해 합성된 글루코스는 α-D-글루코스와 β-D-글루코스 2가지 고리 형태가 존재한다. 셀룰로스는 β-D-글루코스 2개가 첫 번째 글루코스의 1번 탄소와 2번째 글루코스 4번 탄소가 결합한 β(1→4)-글루코사이드결합을 통해 선형 구조를 이룬 것으로 글루코스 단위체가 번갈아 가며 뒤집힌 모습을 띠고 있다.

그림1. 글루코스 고리와 체인 형태(출처: 대한화학회)

그림2. 셀룰로스(cellulose) 형성(출처: 대한화학회)

같은 글루코스(포도당)를 사용하지만, 인간이 식물에서 만들어진 글루코스(포도당) 섭취 원천으로 사용되는 녹말은 α(1→4)-글루코사이드결합을 통해 선형 구조를 이룬 것으로 나선형으로 되어 있고, 가지가 있으면 아밀로펙틴이라 한다. 이는 셀룰로스보다 결정성이 약하다.

그림3. 녹말 형성 과정(출처: 대한화학회)

셀룰로스는 긴 선형 사슬 구조이고 인접한 다른 선형 사슬과 근접하게 만날 수 있다. 셀룰로스 긴 선형 사슬 구조 내에서 분자 내 수소 결합이 가능하고 다른 사슬과도 수소 결합이 가능하다.

그림4. 셀룰로스의 수소 결합()

이렇게 여러 사슬이 수소 결합을 통해 모이면 셀룰로스 미세섬유(cellulose microfibril)를 형성한다. 셀룰로스는 다량의 –OH 작용기를 가지고 있는 친수성이지만 이들이 분자 내와 다른 사슬끼리 수소 결합을 강하게 형성하여 고분자 셀룰로스는 일반적으로 물에 용해되지 않는다. 셀룰로스는 맛과 냄새가 없고, 인간은 셀룰로스를 분해시키는 셀룰레이스 효소(cellulase)가 없기 때문에 장에서 분해시킬 수 없다. 따라서 섭취한 셀룰로스는 분해되지 않고 장벽을 기계적으로 자극하여 장의 소화 운동을 도와준다.

셀룰레이스 효소(cellulase)는 셀룰로스의 β-1,4 글리코사이드 결합을 분해하여 고분자 셀룰로스를 올리고당이나 글루코스 등으로 전환하여 에너지원으로 사용할 수 있게 한다. 소나 말 등의 초식 동물은 대장 또는 소화관 내에 서식하는 셀룰레이스 효소(cellulase)를 가지고 있는 미생물의 대사에 의해 셀룰로스를 분해할 수 있다. 흰개미 등은 소화관 내의 원생생물이 분비하는 셀룰레이스 효소(cellulase)를 이용하여 셀룰로스를 작은 단위로 분해하는 것이 가능하다.

셀룰로스는 현재 산업적으로는 종이나 방직용 섬유로 대량 사용되고 있고, 식품 산업에서는 변비 예방에 도움을 주는 물질로 응용되고 있다.

다양한 셀룰로스 유도체들이 합성되었고 이들은 플라스틱, 폭발물, 접착제, 필름, 소포제, 셀룰로이드, 셀로판 등의 다양한 용도로 사용되고 있다. 몇 가지 셀룰로스 유도체들의 예는 다음과 같다.