아세톤

아세톤(CH₃COCH₃)은 매우 중요한 용매로 지방, 오일, 왁스, 수지, 고무, 고무 접합제, 플라스틱, 래커, 니스 등 생산에 많이 사용한다. 페인트와 니스 제거제로 사용하며 가정에서는 매니큐어 제거제로 사용한다. 아세틸렌을 보관하기 위하여 아세톤에 24배로 녹여 보관하여 용접 가스로 사용한다. 또한, 아세톤은 많은 화학 제품의 원료로 사용한다. 아세톤의 어원은 마가론(margarone)이라는 조어 방식을 따라서 아세트 산(acetic acid)의 아세토-(acet(o)-)에 -온(-one; -one은 그리스어 접미어로 딸이라는 의미이지만 화학에서는 약한 유도체를 의미하고 아세톤이라는 용어를 1830년대 사용하기 시작한 후에는 -온은 케톤을 의미하는 접미어로 사용하였다)이라는 접미사를 조합한 것이다.

CAS 등록 번호: 67-64-1

체계명: 2-프로판온, 프로판-2-온

기타 이름: 다이메틸 케톤(dimethyl ketone), β-케토프로페인(β-ketopropane)

분자식: C3H6O

분자량: 58.08

원소 성분 백분율: C 62.04%, H 10.41%, O 27.55%

목차

휘발성의 인화성이 큰 투명 무색의 액체로 자극적이면서 약간은 달콤한 냄새가 난다. 인화점은 -18°C이기에 불로부터 멀리 떨어져야 한다. 물, 알코올, DMF(다이메틸폼아마이드, dimethylformamide), 클로로폼, 에터 및 대부분의 오일과 잘 섞인다. 플라스틱 안경테, 보석류, 펜, 연필, 레이온 제품을 녹이기 때문에 조심하여야 한다. 독성은 LD50 (쥐)= 경구 10.7 ml/kg이다. 어는점은 -94 °C여서 드라이아이스 냉매로 사용한다. 끓는점은 56.5 °C이다. 밀도는 d₂₅ = 0.788 g/cm³이다. 굴절지수 n_D²⁰ = 1.3591이다.

아세톤의 카보닐기는 전기음성도가 큰 산소 때문에 전하의 편극화가 생긴다. 정전기 포텐셜 지도를 보면 전자 밀도가 높은 산소(붉은색)와 전자 밀도가 낮은 카보닐 탄소(푸른색)이 보인다. 전하 편극화에 따라서 카보닐 탄소는 전자가 부족하여 친전자성을 가져 친핵체가 이 탄소와 쉽게 반응하여 첨가 생성물을 생성한다. 이러한 친전자체는 사이안화 수소, 아황산수소 소듐, 그리냐르 시약 등이 있고 하이드록실 아민, 세미카바자이드, 하이드라진 유도체와는 옥심, 세미카바존, 하이드라존 유도체를 형성한다. 아세톤은 환원하면 아이소프로필 알코올이 된다.

아세톤은 염기나 산 존재하에서 엔올레이트 혹은 엔올을 생성하여 친핵체로 작용하여 아세톤 자체를 포함한 친전자체 반응한 알돌 반응을 통하여 알파 탄소의 수소가 치환된 유도체를 형성한다.

할로폼 반응

아세톤과 소듐 차아염소산 (시중에서 파는 락스제품)과의 반응인 할로폼(haloform) 반응을 통하여 클로로폼을 얻을 수 있다.

아세톤 과산화물 형성 반응

아세톤을 황산 존재 하에서 과산화 수소를 가하면 아세톤 과산화물이 생성된다. 이 과산화물은 1종 폭발물(기폭제)로 매우 불안정하다.

초기 생산

초기 산업적 생산은 아세트산 칼슘의 열분해 공정과 발효로부터 아세톤을 생산하였다.

아세트산 칼슘 분해 공정

가열한 생석회 위로 아세트산 증기를 통과시켜 아세트산 칼슘을 얻어 다시 아세톤과 탄산 칼슘을 얻었다. 

발효 공정

아세톤을 무균(aseptic) 뷰탄올 발효 과정에서 부산물로 얻었다.

현대 생산 공정

현재 사용하는 대부분의 공정은 호크(Hock) 공정이며 일부는 알코올 산화와 바커(Wacker) 공정을 사용하고 있다.

큐멘 산화 공정 (호크공정, Hock Process)

1944년 호크(Hock)와 랑(Lang)은 큐멘 하이드로퍼옥사이드가 산촉매 하에서 페놀과 아세톤으로 분해하는 것을 발견하였다. 이 공정은 현재 아세톤 공업생산의 83%를 차지하는 중요한 공정이다.

이 공정의 부산물은 알파-메틸스타이렌이다. 이 부산물은 큐멘 과산화물의 산분해 생성물인 다이메틸페닐메탄올이 다시 산 촉매 탈수 반응하여 생긴 생성물이다. 이 부산물은 다시 수소화 반응을 시켜 큐멘으로 재순환시킬 수 있다.

아이소프로필 알코올의 산화 반응 공정

프로펜을 원료로하는 바커 (Wacker) 공정

아세톤을 원료로 사용하여 여러 가지의 화학물질을 생산할 수 있다. 아세톤의 친핵체 첨가 반응을 이용하여 메타크릴산 유도체, 비스페놀 A 같은 화합물을 얻거나 알돌 반응을 이용하여 용매로 사용하는 다이아세톤 알코올(diacetone alcohol), 메시틸 옥사이드(mesityl oxide), 와 아이소포론(isophorone) 등을 생산한다.

메타크릴산 메틸(methyl methacrylate)

아세톤과 사이안화 수소의 첨가 반응으로 아세톤의 사이아노하이드린 유도체를 얻을 수 있다. 이 유도체는 황산으로 탈수와 부분적 가수 분해를 통하여 메타크릴아마이드 황산 첨가물을 얻는다. 이 중간체에 메탄올을 반응시키면 메타크릴산 메틸을 얻는다. 

비스페놀 A(Bisphenol A)

아세톤과 2 당량의 페놀을 산 촉매 하에서 반응시키면 축합 생성물인 비스페놀 A를 얻는다. 비스페놀 A는 폴리카보네이트, 에폭시 수지 등의 고분자의 출발 물질로 매우 광범위하게 사용한다. 그러나 비스페놀 A는 현재 환경 호르몬(내분비 교란 물질)으로 의심하는 물질이다.

1. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology vol. 1 (Wiley-Interscience, New York, 4th ed., 1991) pp 176-194.

2. Industrial Organic Chemistry, 2^nd ed. K Wissermel and H. –J. Arpe, VCH, 1993.