사이안화 수소

수소-탄소-질소로 이루어진 독성이 크지만 공업에서 중요한 화합물이다.

목차

사이안화 수소는 탄소-질소 사이에 삼중 결합을 가지며 나이트릴(nitrile) 작용기를 포함하는 사이안화물(cyanide) 중에 가장 분자량이 작고 간단한 물질이다. 사이안화 수소 분자는 수소 원자 하나, 탄소 원자 하나, 그리고 질소 원자 하나로 구성된 분자로써, 무색이고 매우 큰 독성을 갖는다. 또한, 상온 근처인 섭씨 25.6도의 끓는점을 가지기 때문에 때에 따라 액체 또는 기체로 취급해야 한다. 사이안화 수소는 고분자의 생산이나 의약품의 합성에서 매우 중요한 화합물이다. 또한, 사이안화 수소는 물(H₂O)에 이어 우주에서 두 번째로 풍부한 3 원자 분자이다. 사이안화 수소는 원시 지구에서 아데닌 같은 핵산의 염기가 만들어지는 데 사용되었으리라 추정된다.

사이안화 수소의 구조

사이안화 수소의 분자 모형 ()

사이안화 수소는 수소-탄소-질소의 결합 순서를 갖는 선형 분자로 탄소와 질소 사이에는 삼중 결합을 가지고 있다. 또한, 아이소사이안화 수소(hydrogen isocyanide)라는 탄소와 질소의 결합 순서가 바뀐 형태의 화합물을 이성질체로 갖는다.

사이안화 수소와 아이소사이안화 수소의 구조 비교

사이안화 수소는 pK_a 9.2 정도를 갖는 약산으로, 수용액에서 약간의 사이안화 이온(CN^-)을 생성한다. HCN은 수용액으로 존재할 때도 HCN으로 표시하기 때문에, 마치 가스 상태의 HCl을 염화 수소(hydrogen chloride)라고 부르고 HCl 수용액을 염산(hydrochloric acid)이라고 부르는 것처럼 , 산으로의 성질을 강조한 다른 관용명으로 사이안화 수소산(hydrocycanic acid)이 사용되고 있다. 사이안화 수소는 희미하고 쓴 아몬드 냄새를 갖지만, 일부 사람들에게는 유전적인 이유로 냄새가 느껴지지 않는 경우가 있다는 것이 알려졌다.

사이안화 수소는 1700년대부터 사용된 푸른색 염료인 프러시안 블루(Prussian blue) 물질에서 처음으로 분리되었다. 하지만 프러시안 블루 자체의 구조가 명확하지 않았는데, 이는 이후에 철 페로사이안화물의 배위 고분자 구조라는 것이 알려졌다. 1752년 프랑스의 화학자 피에르 마케르(Pierre Macquer)는 프러시안 블루가 산화 철과 휘발성 물질로 나뉠 수 있다는 것을 발견하였고, 이 휘발성 물질이 사이안화 수소임이 나중에 밝혀졌다. 1782년 스웨덴의 화학자 칼 빌헬름 셸레(Carl Wilhelm Scheele)가 마케르의 발견에 기초하여 사이안화 수소를 이용한 프러시안 블루의 합성에 성공하였고, 이때 사이안화 수소가 수용액에서 보이는 산성에 기반하여, 프러시안 블루의 합성에 사용되는 산성 물질이라는 의미의 prussic acid 라는 표현이 시안화 수소의 관용명으로 등장하게 된다. 1811년 프랑스의 화학자 조셉 루이 게이뤼삭(Joseph Louis Gay-Lussac)은 처음으로 순수한 액체 상태의 사이안화 수소를 얻었으며, 1815년 그 화학식(HCN)을 보고하였다.

사이안화 수소는 대규모 공정에 주요 물질로 사용되기 때문에, 다양한 대량 생산 공정 및 다른 반응에서의 주요 부산물로 얻게 된다. 가장 대표적인 사이안화 수소의 생산 방법은 앤드루소(Andrussow) 산화법으로 메테인과 암모니아를 산소가 존재하는 1200도 조건에서 백금 촉매와 함께 반응시켜 얻는다.

2CH₄ + 2NH₃ + 3O₂ -> 2HCN + 6H₂O

또 하나의 방법은 데구사(Degussa) 합성법(또는 BMA 합성법)이라는 방법으로 산소없이 직접 메테인과 암모니아를 반응시켜 시안화 수소를 얻는다.

CH₄ + NH₃ -> HCN + 3H₂

이 반응은 메테인과 물을 반응시켜 일산화 탄소와 수소를 얻는 증기 리포밍(steam reforming, 수증기 개질)의 방법과 유사한 형태이다. 그 외에 셔위니건(Shawinigan) 방법에서는 프로페인 같은 탄화수소를 암모니아와 반응시켜 사이안화 수소를 얻을 수 있다.

대량 생산 공정이 아닌 소규모 실험을 위한 사이안화 수소의 생성은 알칼리 금속 사이안화물(예: NaCN, KCN 등)을 산으로 처리하는 방법을 많이 이용한다.

NaCN + H⁺ -> HCN + Na⁺

그 외에도 사이안화 수소는 공업적으로 역시 중요한 원료인 아크릴로나이트릴(acrylonitrile)을 다루는 과정에서 주요 부산물로 얻어진다.

사이안화 수소가 공기 중에 존재할 때 사람에 대한 독성은 약 100-200 ppm 정도 농도로 존재할 경우 10분에서 1시간 안에 생명이 위태롭게 되며, 2000 ppm 정도의 고농도에 노출될 경우 1분 안에 생명을 잃는 것으로 알려져 있다. 그래서 제 1차 세계대전 당시 사이안화 수소는 프랑스(1916년), 미국과 이탈리아(1918년) 군에 의해 화학 무기로 사용이 시도되었지만, 기상 조건으로 인해 그 효과가 충분히 나타나지는 않았다. 사이안화 수소는 공기보다 가볍기 때문에, 대기 위로 쉽게 흩어져서 공기보다 무겁고 치명적인 화학 무기인 포스젠이나 염소 가스에 비해서 무기로써의 효율성이 떨어졌다.

사이안화 수소가 독성을 보이는 주요 이유는 사이안화 이온 때문이다. 사이안화 이온은 미토콘드리아 내 사이토크롬 c 산화 효소 (cytochrome c oxidase)에 직접 작용하여 세포 호흡을 정지시키는 역할을 한다. 따라서 화학 기반 공업 및 고분자 생산에서 매우 중요한 사이안화 수소지만, 연간 30톤 이상의 대량 생산 시설의 경우 반드시 신고 및 철저한 감독을 받아야 한다. 또한 역시 사이안화 이온을 포함하고 있는 사이안화 소듐(NaCN), 사이안화 포타슘(KCN, 청산가리) 등도 반드시 주의해야하는 맹독성 물질이다.