아세트산

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아세트산

[ acetic acid ]

아세트산(acetic acid; CH3COOH)은 에탄산(ethanoic acid) 이라고도 부르며, 유기산 중에서 폼산(formic acid) 다음으로 작은 카복실산이다. 톡 쏘는 냄새가 나는 무색 액체이며 약산성 화합물이다. 그 이름은 식초(vinegar)를 뜻하는 라틴어인 'acetum'으로부터 유래되었다. 신맛이 나서 초산이라고도 부르며, 식초는 약 5%의 아세트산을 함유하고 있는 수용액이다.

아세트산은 바이닐 아세테이트의 원료로 많이 사용되며, 음식업, 제조업, 청소업 등 다양한 산업에 사용된다. 피부나 눈에 닿으면 화상을 입을 수 있다. 아세트산의 염(salt)을 아세테이트(acetate)라고 부른다. CH3CO를 아세틸(acetyl)이라고 부르며, 약어로 Ac라고 하며, 아세트산을 AcOH로 쓰기도 한다. 아세트산은 기체와 액체 상태에서는 단위체와 이합체의 평형물이지만 약 95 w%에서의 액체는 이합체로 존재한다.

IUPAC 명명법 아세트산(acetic acid)
다른 이름 에탄산(ethanoic acid), 메테인카복실산(methanecarboxylic acid)
CAS 번호 64-19-7
분자식 C2H4O2
약어 AcOH
분자량 60.052 g/mol
성상 무색 액체
냄새/맛 톡 쏘는 냄새/신맛
밀도 1.049 g/cm3(액체), 1.27 g/cm3(고체)
녹는점 16-17 °C
끓는점 118-119 °C
용해도 물, 알코올, 에터(ether)
산도 상수(pKa) 4.756(물, 25 °C)

목차

  1. 1.아세트산의 구조 및 특성
  2. 2.아세트산의 제법
  3. 3.아세트산의 유도체
  4. 4.아세트산의 용도
  5. 5.독성
  6. 6.참고 문헌

아세트산의 구조 및 특성

  • 구조: 메틸(methyl; CH3)과 카복실산(carboxylic acid; COOH)이 결합한 구조를 가지고 있다. 카복실산의 탄소는 sp2 혼성궤도를 가지며 결합각은 120o에 가깝다. 아세트산 카보닐기의 sp2 산소와 이웃한 아세트산의 OH 수소가 수소 결합(hydrogen bonding)을 하여 이합체(dimer)로 존재한다.
  • 산도 상수(pKa): 산도 상수는 4.756이며 해리되어 양성자(proton; H+)를 내놓는 약산성 화합물이다. 식초의 아세트산 농도는 약 1.0 M이며, pH는 약 2.4 정도이고, 단지 0.4%의 아세트산만이 해리된다. 아세트산의 짝염기(conjugate base)를 아세테이트(acetate; CH3COO-)라고 한다. 아세트산은 다용도의 산성 용매이며, 친수성 양성자성(protic) 용매이다. 극성이나 비극성 화합물을 잘 녹이는 성질이 있고 물과 같은 극성 용매, 헥세인과 같은 비극성 용매와 잘 섞인다.
  • 공명(resonance) 구조: 아세트산의 음이온인 아세테이트는 공명 구조를 가지고 있어서 두 개의 산소에 음이온이 골고루 퍼져 있다. 유기 반응시 두 개의 산소는 서로 구분되지 않는다.

아세트산: a) 구조 및 이합체; b) 산도상수; c) 아세테이트의 공명 구조(출처: 대한화학회)

  • 빙초산: 수분 함량이 1% 미만인 아세트산을 무수 아세트산 또는 빙초산(glacial acetic acid) 이라고 부른다. '빙(glacial)'이라고 부르는 이유는 아세트산이 16.7 °C에서 얼기 때문이다.

아세트산의 제법

  • 발효: 설탕이나 에탄올이 그람-음성(Gram-negative) 박테리아인 아세트산 박테리아(acetic acid bacteria; Acetobacter 와 Clostridium acetobutlicum)에 의해 산화 발효되어 아세트산이 생성된다.
  • 카보닐화 반응: 화학 산업용 아세트산의 약 75 %는 메탄올의 카보닐화(carbonylation) 반응에 의해 만들어진다. 식용으로 사용되는 아세트산은 발효 등의 생물학적 방법으로 만들어진 아세트산을 사용하도록 법으로 규제되어 있다. 이러한 측면에서 생물학적 방법으로 만들어진 아세트산은 전체 생산량의 약 10%밖에 되지 않지만 매우 중요하다고 할 수 있다.
  • 메탄올 카보닐화 반응(methanol carbonylation):1) 메탄올과 일산화 탄소를 로듐(Rh) 또는 이리듐(Ir) 촉매 하에 반응시켜 아세트산을 생성하는 발열 반응이며, 몬산토(Monsanto) 공정이라고도 부른다.

CH3OH + CO → CH3COOH ΔH = −33.0 kJ

  • 메탄올 수소카복시 첨가 반응(methanol hydrocarboxylation):2) 메탄올에 이산화 탄소와 수소를 루테늄(Ru)-로듐(Rh) 촉매 하에 반응시켜 아세트산과 물을 생성하는 발열 반응이다.

CH3OH + CO2 + H2 → CH3COOH + H2O ΔH = −137.6 kJ

아세트산의 유도체

  • 아세트산 유도체와 산도 상수: 아세트산의 메틸기에 전자 끌개(electron-withdrawing group) 또는 할로젠화물과 같이 전기음성도가 큰 원소가 치환되면 아세테이트의 음이온을 안정화시키기 때문에 산도 상수가 낮아져서, 더 강한 산이 된다. 전자 주개(electron-donating group)가 치환될 경우 산도 상수가 높아진다:3) 트라이메틸아세트산(tirmethylacetic acid; 5.03), 아세트산(4.756), 페닐아세트산(phenylacetic acid; 4.28), 다이페닐아세트산(3.94), 아세토아세트산(acetoacetic acid; 3.58), 싸이오아세트산(thioacetic acid; 3.33), 아이오도아세트산(iodoacetic acid; 3.174), 브로모아세트산(bromoacetic acid; 2.901), 클로로아세트산(chloroacetic acid; 2.865), 플루오로아세트산(fluoroacetic acid; 2.6), 사이아노아세트산(cyanoacetic acid; 2.45), 다이클로로아세트산(1.25), 트라이클로로아세트산(0.77), 트라이플루오로아세트산(0.0).
  • 아세틸 클로라이드(acetyl chloride; CH3COCl): 아세트산의 OH가 Cl로 치환된 화합물이다. 염화 싸이오닐 (thionyl chloride) 또는 옥살릴 클로라이드(oxalyl chloride)를 이용하여 합성할 수 있다. 친전자체로 사용되어 친핵체에 아세틸기를 도입할 때 유용하다.
  • 아세트산 무수물(acetic anhydride; (CH3CO)2O): 아세트산 두 개가 물이 빠지면서 합쳐진 구조이다. 유기 화학에서 Ac2O로 표기하기도 한다. 친전자체로 작용하여 친핵체의 아세틸화 반응(acetylation)에 사용된다.
  • 에틸 아세테이트(ethyl acetate; CH3CO2Et): 아세트산과 에탄올이 반응하여 물이 제거되면서 생성되는 에스터가 에틸 아세테이트이다. 에틸 아세테이트 구조 중 에톡시(ethoxy) 작용기의 산소는 에탄올로부터 온 것이다. 유기 반응 후 분리 정제할 때 헥세인(hexane)과 혼합하여 컬럼 크로마토그래피할 때 자주 사용되는 용매이다. EtOAc로 줄여서 표기하기도 한다.
  • 아세트아마이드(acetamide; CH3CONH2, CH3CONHR, CH3CONR1R2): 아세트산과 아민이 반응하여 물이 제거되면서 아세트아마이드가 형성된다. 아민의 종류에 따라 일차(primary; CH3CONH2), 이차(secondary; CH3CONHR), 삼차(tertiary; CH3CONR1R2) 아마이드로 나눌 수 있다. 약물의 구조에 자주 등장하는 작용기이다.

아세트산의 용도

최종 생성물에서의 주용도는 아세트산 바이닐(vinyl acetate)과 아세트산 무수물(acetic anhydride)의 합성이다. 아세트산 바이닐은 페인트, 접착제, 종이 코팅과 직물 처리에 사용하는 라텍스(latex) 에멀션 생산에 사용한다. 아세트산 무수물은 셀룰로스 아세테이트 직물 섬유, 담배 필터 토우(tow) 및 셀룰로스 플라스틱 제조에 사용한다.

  • 음식: 신맛을 내기 위한 식품 첨가제로 중요한 화합물이다. 아세트산이 설탕이나 알코올을 산화시키는 능력은 음식 산업에서 중요하게 사용된다.
  • 건강: 염증을 완화하고, 혈압을 낮춰주는 역할을 한다. 박테리아나 진균류 감염을 치료하는 항생 물질로도 사용되며, 방부제 효과도 있다.
  • 화학 반응: 유기 반응에서 극성 양성자성(polar protic) 용매로 사용된다.

독성

부식성이 있는 화합물이고, 눈이나 피부에 닿으면 화상을 일으킨다. 마시거나 증기를 흡입할 경우 내장 기관에 해를 끼칠 수 있다.

참고 문헌

1. (i) The Production of Acetic Acid: RHODIUM CATALYSED CARBONYLATION OF METHANOL. Platinum Metals Rev., 1975, 19 (1), 12-14. (ii) Methanol carbonylation revisited: thirty years on. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1996, 2187-2196. (iii) Rhodium Complex Catalyzed Methanol Carbonylation. Ind. Eng. Chem., Prod. Res. Dev., 1976, 15 (1), 46-49.
2. Synthesis of acetic acid via methanol hydrocarboxylation with CO2 and H2. Nature Communications 2016, 7, Article number: 11481.
3.

동의어

아세트산