헥세인

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헥세인

[ hexane ]

가지가 없는(unbranched) 탄소 여섯 개를 포함하는 비극성(non-polar) 포화 탄화수소(saturated hydrocarbon)를 n-헥세인(n-hexane)이라 부르며, 가연성(flammable)이 높은 무색 액체 화합물이다. 반응성이 거의 없고, 끓는점이 낮으며, 비교적 안정하여 유기반응 후 화합물의 분리 정제 시 비극성 용매로 유용하게 사용된다. 가솔린 냄새가 나며, 접착제 제조에 사용한다. 식용유를 추출할 때도 많이 사용한다.

IUPAC 명명법 n-헥세인(n-hexane)
CAS 번호 110-54-3
분자식 C6H14
분자량 86.18 g/mol
성상 무색 액체
냄새 가솔린 냄새
밀도 0.6606 g/cm3
녹는점 -96 ~ -94 °C
끓는점 68.5 ~ 69.1 °C
용해도 물(9.5 mg/L, 25 °C)
반수치사량(LD50) 25 g/kg (쥐(rat), 경구 투여)

목차

  1. 1.구조 및 특성
    1. 1.1.구조
    2. 1.2.헥세인류(n-hexane과 hexanes)
    3. 1.3.이성질체
    4. 1.4.산도 상수(pKa)
    5. 1.5.독성
  2. 2.제법
  3. 3.생화학
  4. 4.용도
    1. 4.1.산업용
    2. 4.2.실험용
  5. 5.참고 문헌

구조 및 특성

구조

sp3 혼성궤도를 가지는 탄소 여섯 개가 일렬로 결합한 형태이며, 가지가 없는 포화 탄화수소이다.

헥세인류(n-hexane과 hexanes)

n-헥세인은 가지가 없는 탄소 6개로 구성된 하나의 탄화수소 화합물인 반면에, 헥세인은 탄소 6개로 구성된 분자식 C6H14의 탄화수소 이성질체 총 5개가 섞여 있는 혼합물이다. 시약용 n-헥세인은 불순물로 3차 탄소(tertiary carbon)를 포함하는 메틸사이클로펜테인(methylcyclopentane)을 함유하고 있어서 라디칼(radical) 반응에 사용할 수 없다.

헥세인 이성질체의 구조 (출처: 대한화학회)

이성질체1)

탄소 여섯 개로 구성된 탄화수소 이성질체는 n-헥세인, 2-메틸펜테인, 3-메틸펜테인, 2,2-다이메틸뷰테인, 2,3-다이메틸뷰테인 등 총 5개이다. n-헥세인에서 n은 'normal'의 줄임말이며, 가지가 달리지 않았다는 의미이다. 2-메틸펜테인은 아이소헥세인(isohexane), 2,2-다이메틸뷰테인은 네오헥세인(neohexane)이라고도 부른다. 가지 달린 헥세인의 끓는점이 n-헥세인에 비해 더 낮다.

IUPAC 명명법 2-메틸펜테인(2-methylpentane; isohexane) 3-메틸펜테인(3-methylpentane) 2,2-다이메틸뷰테인(2,2-dimethylbutane; neohexane) 2,3-다이메틸뷰테인(2,3-dimethylbutane)
CAS 번호 107-83-5 96-14-0 75-83-2 79-29-8
분자식 C6H14 C6H14 C6H14 C6H14
분자량 86.18 g/mol 86.18 g/mol 86.18 g/mol 86.18 g/mol
밀도 653 mg/cm3 664 mg/cm3 649 mg/cm3 662 mg/cm3
녹는점 -153 °C -163 °C -100 °C -130 °C
끓는점 60 °C 63 °C 50 °C 58 °C

산도 상수(pKa)

헥세인의 산도 상수는 50으로 강염기에도 매우 안정하다. 헥세인은 쉽게 탈양성자화(deprotonation) 되지 않기 때문에, n-뷰틸리튬(n-butyllithium, n-BuLi)의 제조와 같이 매우 강한 염기를 포함하는 반응의 용매로 사용된다. 1.6 M의 n-뷰틸리튬 헥세인 용액은 한 달에 25 °C 에서 0.06%, 30 °C 에서 0.25%만 분해될 정도로 매우 안정하다.

독성2)

n-헥세인 농도 1000-2500 ppm에서 12시간 동안 흡입하면 졸음, 피로, 식욕 부진을 유발할 수 있다. 5000 ppm에서 10분 동안 흡입하면 눈에 띄는 어지러움증이 나타날 수 있다. 보건 당국에서 지정한 노출 한도는 하루 8시간 일할 경우 헥세인(hexanes) 100 ppm이다.3)

제법4)

헥세인(hexanes)은 대부분 원유를 정제할 때 얻어진다. 다양한 헥세인 이성질체의 조성비는 원유의 종류와 분별 증류 조건에 따라 결정된다. 질량비 50%의 n-헥세인을 포함하는 헥세인(hexanes)의 끓는점은 65-70 °C이다.

생화학

생체내에서 n-헥세인은 시토크롬(cytochrome) P450 효소에 의해 오메가(omega) 산화 반응을 거쳐서 2-헥산올(2-hexanol)과 2,5-헥세인다이올(2,5-hexanediol)로 변환된다. 2,5-헥세인다이올은 더 산화되어 신경에 손상을 입히고 다발성 신경병증을 일으키는 2,5-헥세인다이온(2,5-hexanedione)으로 바뀔수 있다. 이러한 건강상의 이유로 n-헥세인 용매를 n-헵테인(n-heptane)으로 대체하자는 의견도 있다.

용도

산업용

헥세인은 신발이나 가죽 제품, 바니쉬, 잉크 접착제의 원료 중 하나로 사용된다. 예술품 및 공예품 처리용 얼룩 제거제와 같은 많은 가정용 제품 제조시에도 쓰인다. 인쇄 산업에서 기름기 제거제(degreaser)로 사용된다. 저온 온도계 제조시 헥세인이 사용된다. 섬유 산업에서 탈지 및 세척용으로도 사용된다. 씨앗이나 채소로부터 카놀라유, 옥수수유, 땅콩유, 대두유와 같은 식용유를 추출할 때 사용되기 때문에, 이러한 식품에 헥세인이 오염 물질로 존재할 수 있다.

실험용

유기합성 반응 후 컬럼 크로마토그래피(column chromatography)를 이용한 화합물의 분리 시 적절한 극성(polarity)을 가지는 용리액(eluent)을 만들 때 헥세인(hexanes)은 비극성 용매로서 많이 사용된다. 분리 후 원하는 화합물을 포함하는 분액(fraction)을 농축하면 원하는 화합물 이외에 지방족(aliphatic) 불순물이 나타나는 경우가 많은데, 이는 대부분 헥세인(hexanes)에 포함된 탄소수가 헥세인보다 많은 지방족 알케인 불순물로부터 유래한다. 물과 토양을 분석할 때 포함하고 있는 기름이나 기름 오염물질을 추출할 때도 사용한다.

참고 문헌

1.
2. TOXICOLOGICAL PROFILE FOR n-HEXANE( ).
3.
4.

동의어

헥세인