폼산

폼산은 가장 간단한 카복실산으로 HCOOH의 화학식을 가지며, 메탄산, 개미산으로도 불린다.

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홍개미 (Formica rufa)에서 처음 분리되었으며, 개미를 뜻하는 라틴어 ‘포미카(formica)’에서 그 이름이 유래되었다. 개미 외에 꿀벌, 식물(쐐기풀, Urtica dioica)에서도 발견된다.

폼산의 구조식

자극적인 냄새가 나는 무색의 액체로, 물 및 대부분의 극성 유기 용매와 섞인다. 하지만, 탄화수소에는 소량만 용해된다. 탄화수소에 용해되어 있거나 기체상으로 있으면, 분자 간 수소 결합을 이루어 이합체로 존재한다. 이 때문에 기체 폼산은 이상 기체 법칙을 잘 따르지 않는다.

폼산 이합체의 구조

폼산의 이합체 구조는 DNA에서 A-T, G-C 사이의 수소 결합 구조를 연상하게 한다.

DNA 염기쌍의 수소결합()

폼산은 카복실산 및 알데하이드 작용기를 모두 포함하고 있다. 폼산은 가장 간단한 카복실산이기 때문에 카복실산의 산성도를 이해하는데 기초가 된다. 폼산에는 두 개의 수소 원자가 있지만 산해리를 하는 수소는 산소와 직접 결합한 카복실기의 수소이다. 수소와 결합한 산소는 한편으로는 수소로부터, 다른 한편으로는 탄소로부터 전자를 끌어당긴다. 그런데 중심 탄소는 이중 결합을 이룬 산소에게 전자를 많이 내어준 상태이고, 알데하이드기의 수소에게서는 전자를 별로 얻지 못한다. 탄소와 수소의 전기음성도 차이가 작기 때문이다. 그래서 카복실기의 산소는 탄소로부터 전자를 얻지 못하고 수소로부터 전자를 끌어가면서 수소를 해리한다. 아세트산에서는 중심 탄소가 메틸기로부터 어느 정도 전자를 얻을 수 있으므로 카복실기의 산성도가 낮아진다. 따라서, 폼산이 아세트산보다 10배 정도 강한 산성도를 나타낸다. 카복실산은 알코올과 반응하여 에스터를 형성할 수 있다. 알데하이드로서는 환원성을 가지고 있어 은거울 반응에 사용할 수 있으며, 금, 백금 이온도 환원시킬 수 있다.

낮은 농도의 폼산은 식품첨가물로 사용할 수 있을 정도로 독성이 적다. 하지만, 낮은 농도라 하더라도 장기간 노출될 경우 신장 손상을 일으킬 수 있다. 농축된 폼산이 피부에 닿으면 강한 피부 통증을 유발한다. 산업적으로 사료 보존제, 항균제, 고무 응고제, 세정제 등 다양한 용도로 쓰이고 있다.