나이트로벤젠

나이트로벤젠(Nitrobenzene)은 분자식 C₆H₅NO₂, 분자량 123.11 g/mol, 녹는점 5.7℃, 끓는점 210.9℃를 갖는 유기 화합물이다. 나이트로벤젠은 비릿한 아몬드 냄새가 나고, 독성이 강한 연노란색 액체로서 물에 잘 녹지 않으며, 벤젠을 진한 황산-질산의 혼합산(mixed acid)과 반응시켜 얻는다. 나이트로벤젠을 금속 촉매로 수소화 반응하면 아닐린(aniline)이 되는데, 아닐닌은 메틸렌다이아닐린(methylenedianiline, 폴리우레탄의 전구체), 고무 가공 화학 물질, 살충제, 염료 및 안료, 의약품 등의 원료로 사용된다.

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나이트로벤젠 분자 구조 (출처: 대한화학회)

나이트로벤젠 분자 모형 (출처: 대한화학회)

나이트로벤젠의 공명 구조 (출처:대한화학회)

목차

나이트로벤젠은 벤젠에 나이트로화 반응을 수행하여 얻을 수 있다. 나이트로화 반응은 진한 황산 및 질산 조합을 이용하는데, 이 반응은 발열 반응 (ΔH = -117 kJ/mol)으로서 대용량으로 반응할 경우에는 상당히 많은 열을 방출하기 때문에 아주 위험한 반응이다. 나이트로화 반응은 황산과 질산의 반응으로 나이트로늄 이온(nitronium ion, NO₂⁺)을 생성하고, 이것이 벤젠과 친전자성 방향족 치환 반응(electrophilic aromatic substitution reaction)을 하여 나이트로벤젠을 생성한다.

나이트로벤젠의 합성 (출처: 대한화학회)

나이트로벤젠의 약 95%는 수소화 반응을 통해서 아닐린의 생산에 사용된다.

아닐린의 합성

아닐린은 유레테인, 고무 등의 소재에 사용되는 원료 물질의 합성에 사용되거나, 살충제, 염료, 폭발물, 그리고 의약품 등 다양한 목적의 화학물질을 만들기 위한 원료로 널리 사용된다.

나이트로벤젠은 페인트의 용매, 구두 및 바닥 광택제의 냄새를 감추는 용도로도 널리 사용된다. 또한 비누를 제조할 때 저렴한 향수로 사용되기도 했지만, 현재는 독성이 적은 물질들로 대치되고 있다. 나이트로벤젠은 진통제인 아세트아미노펜의 합성 원료로 사용되는 중요한 물질이기도 하다. 그밖에 다양한 환원 반응을 통해서 아조벤젠(azobenzene), 나이트로소벤젠(nitrosobenzene), 하이드라조벤젠(hydrazobenzene), 그리고 페닐하이드록실아민(phenylhydroxylamine) 등의 합성에 사용된다.

나이트로벤젠은 발암성이 있는 강한 독성 물질로서, 피부를 통해서 쉽게 흡수된다. 장기간 노출되면 중추 신경계에 심각한 손상을 일으키고, 시력, 간 또는 신장의 손상, 빈혈, 폐 자극 등을 유발할 수 있다. 나이트로벤젠의 증기를 흡입하면 두통, 메스꺼움, 피로, 현기증 등을 느낄 수 있고, 피부를 통해서 액체가 흡수되면 심박수가 증가하고 경련을 일으킬 수 있으며 드물게 사망할 수도 있다. 섭취 시에는 두통, 현기증, 메스꺼움, 구토 및 위장 자극, 사지의 감각 및 기능 상실 등을 유발할 수 있고, 또한 내부 출혈 등이 생길 수 있다.