테르펜

테르펜 또는 테르페노이드는 생물체가 만들어내는 유기화학 물질 군 중에서 가장 큰 그룹의 하나로서, 현재까지 알려진 천연물의 약 60%가 테르페노이드에 속한다.¹⁾ 테르페노이드의 기본 단위 구조인 이소프렌(isoprene, C5) 물질이 배수로 중합되고 변형되어 만들어지므로 이소프레노이드(isoprenoids)라고 불리기도 한다. 식물은 주로 테르펜을 식물 간 또는 동물을 유인하는 휘발성 신호 분자로 생성하거나, 미생물 및 초식 동물에 대한 방어 및 공격 물질로 사용한다.²⁾

목차

테르펜은 이소프렌을 기본 단위 구조로 한 5의 배수의 탄소 골격으로 형성되어 있다. 생리적 활성을 가지고 융합 반응에 사용되는 기본 골격은 이소프렌 및 이소프렌에 이인산염이 결합된 이소펜테닐 이인산염(isopentenyl diphosphate, IPP, C5)과 디메틸알릴 이인산염(dimethylallyl diphosphate, DMAPP, C5) 등이다. 이들 단위 물질이 머리-꼬리(head-to-tail), 머리-머리(head-to-head), 머리-중간(head-to-middle) 등의 연결 방식에 따라 다양한 구조를 생성한다. 

테르페노이드 합성을 위한 단위 물질들의 구조 (출처:하선화)

이소프렌 2분자로 구성된 테르펜 물질(C10)을 기준으로 하여 헤미테르펜(C5), 모노테르펜(C10), 세스퀴테르펜(C15), 다이테르펜(C20), 트리테르펜(C30), 테트라테르펜(C40), 폴리테르펜(C40 이상) 등으로 구분된다. 

다양한 종류의 테르페노이드는 큰 구조적 다양성에도 불구하고 동일한 C5 골격 구조를 가진 두 개의 전구체인 이소펜테닐 이인산염(isopentenyl diphosphate, IPP)과 다이메틸알릴 이인산염(dimethylallyl diphosphate, DMAPP)으로 부터 서로 다른 수의 반복, 재배열 및 고리 화를 통해 합성된다. IPP와 DMAPP는 메발론산(mevalonic acid, MVA) 경로 또는 메틸에리스리톨 이인산염(methylerythritol 4-phosphate, MEP) 경로로 생성된다. 세균 일부, 고세균, 균류, 동물 및 식물의 세포질에서는 메발론산 경로로 합성되며, 진정세균, 남세균, 조류 및 식물의 색소체(plastids)에서는 비메발론산 경로인 메틸에리스리톨 이인산염 경로를 통해 생성된다.³⁾ 이 때, MVA 경로는 2분자의 아세틸조효소에이(acetyl-CoA)로부터 7단계의 효소 반응을 통해 단량체인 IPP와 DMAPP를 생성한다. 한편, MEP 경로에서는 피루브산(pyruvate)과 글리세르알데히드 인산염(glyceraldehyde-3-phosphate, GAP)으로부터 8 단계의 효소 반응을 통해 IPP와 DMAPP를 생성한다. 이 단량체의 중합 반응을 통해 다양한 테르페노이드의 골격 물질인 제라닐 피로인산염(geranyl pyrophosphate, GPP, C10), 파네실 피로인산염(farnesyl pyrophosphate, FPP, C15), 제라닐제라닐 피로인산염(geranylgeranyl pyrophosphate, GGPP, C20)을 생성한다. 추가적인 중합, 고리화, 산화, 환원, 다른 분자와 결합 및 분자 내 재배치 등 다양한 반응을 통해 무수한 형태의 테르펜류를 합성한다. 

식물에 존재하는 테르페노이드를 생성하는 두 가지 생합성 경로 (출처:하선화)

다양한 종류의 테르페노이드는 방향 및 약리학적 기능을 가진다. 특히 박하 및 유칼립투스의 향기 성분, 계피, 정향, 생강의 맛 성분, 당근의 황색소인 베타카로틴 및 토마토의 적색소인 리코펜 성분, 식물호르몬인 지베렐린(gibberellin) 등이 이 물질군에 속한다.

꿀풀과 허브의 일종인 샐비아 디비노럼(Salvia divinorum)의 시트랄(citral), 멘톨(menthol), 장뇌(camphor), 살비노린 에이(alvinorin A), 대마초(cannabis)의 환각 성분인 카나비노이드(cannabinoids), 은행나무의 항산화 및 항염증 효과가 있는 징코라이드(ginkgolide)와 강황(turmeric) 뿌리 및 겨자(mustard) 종자에서 발견되는 커큐민(curcuminoids) 등 다양한 성분들도 이 물질 군에 포함된다.

동물과 식물의 막을 구성하는 스테롤(sterol) 성분 또한 테르페노이드 전구체로부터 생성되며, 일부 단백질의 경우 단백지질화(prenylation 또는 isoprenylation또는 lipidation) 반응에 의해 세포막 부착 기능이 향상되는 등 다양한 생체 내 조절 기능에도 관여하는 것으로 보고되었다.⁴⁾

1. Firn R (2010) Nature's Chemicals. Oxford: Biology,
2. Breitmaier E (2006) Terpenes: Flavors, Fragrances, Pharmaca, Pheromones. Wiley-VCH,
3. Tholl D (2015) Biosynthesis and Biological Functions of Terpenoids in Plants. In: Schrader J., Bohlmann J. (eds) Biotechnology of Isoprenoids. Advances in Biochemical Engineering/Biotechnology, vol 148. Springer, Cham.
4. Novelli G, D'Apice MR (2012) Protein farnesylation and disease. Journal of Inherited Metabolic Disease, 35: 917–926