모노테르펜

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모노테르펜

[ monoterpene ]

모노테르펜은 두 개의 이소프렌 단위로 구성되어 있는 10개의 탄소를 가지는 테르펜 계통의 물질이다. 기본 골격 구조가 선형인 비고리 구조 또는 변형된 원형의 고리 구조를 가지며, 산소 작용기를 함유하거나 메틸기가 빠져 있는 등 다양한 변형체들이 존재한다. 모노테르펜은 주로 꽃과 허브에서 생성되는 휘발성 물질로서, 대표적인 예시로서 귤 껍질의 향기 성분과 소나무의 송진에 다량의 모노테르펜이 함유되어 있다. 모노테르펜은 살균 및 살충 효과와 함께 수분매개자 유도(pollinator attractants) 및 초식동물 기피 작용(antiherbivory agents) 등의 기능을 수행하는 것으로 알려져 있다.1) 모노테르펜은 제약, 화장품, 농업 및 식품 산업에서 다양한 용도로 이용되고 있다.2)3)

목차

  1. 1.기본 골격구조 합성
  2. 2.종류
  3. 3.참고문헌

기본 골격구조 합성

모노테르펜의 기본 골격구조는 이소펜테닐 이인산염(isopentenyl diphosphate, IPP, C5)과 다이메틸알릴 이인산염(dimethylallyl diphosphate, DMAPP, C5)이 각 한 분자 씩 제라닐 피로인산염 합성효소(geranyl pyrophosphate synthase, GPS) 반응에 의해 결합하여 만들어진 제라닐 피로인산염(geranyl pyrophosphate, GPP, C10)이다.3)

모노테르펜의 기본 골격구조인 제라닐 피로인산염 형성 반응 (출처:하선화)

종류

  • 리날로올(linalool) : 목련과 백옥란(Michelia alb)을 포함한 많은 꽃과 향신료 식물에서 생성되는 휘발성 테르펜 알코올성 화학물질로 향기에 기반하여 상업적으로 다양하게 활용되고 있다.1)
  • 리모넨(limonene) : 감귤류 껍질의 주요 향기이다. 약 95% 정도가 리모넨 성분으로 식이보충제 및 향기 성분으로 흔히 사용되고 있고, 식품 제조 시 쓴 맛을 가리는 향료로도 이용되며, 향수, 로션, 목욕 제품 및 기타 개인 위생 용품, 그리고 일부 의약품 등에서 향료로 이용된다. D-리모넨(D-limonene)의 경우 식물성 살충제로도 사용되고 있다.4) 오렌지에서 발생하는 리모넨 향을 줄이면 병원균의 감염이 감소하는데, 이는 곤충이 오렌지를 방문하는데 필요한 신호가 감소하는 효과로 이어진다는 연구 결과가 보고된 바 있다.5)
  • 피넨(pinene) : 피넨은 소나무의 휘발성 오일인 송유(테레빈유, terpentine)의 주요 성분으로 두 가지 구조 이성질체인 알파 피넨(α-pinene)과 베타 피넨(β-pinene)이 존재한다. 또한, 많은 침엽수의 수지뿐만 아니라, 장뇌나무(camphor weed)와 세이지브로시(Artemisia tridentata)와 같은 비침엽수 식물에서도 생성되며 화학공정상 촉매로 피넨을 선택적으로 산화시켜 피넨옥사이드, 베르베놀(verbenol) 및 베르베닐 히드로과산화물(verbenyl hydroperoxide), 베르베논(verbenon) 등의 주요 산화물둘을 생성하여 이들을 인공 향료 생산에 이용한다.6) 바이오 연료로서 불꽃 점화 엔진에서 사용되는데, 피넨 이량체(dimer)는 로켓 연료에 비견되는 발열량을 가지는 것으로 알려져 있다.7)

알파피넨(α-pinene), 베타피넨(β-pinene)의 화학 구조(좌)와 송진 사진(우) (출처: https://www.pexels.com/photo/amber-flora-resin-tree-187313/ )

  • 피레트린(pyrethrin) : 국화(Tanacetum cinerariifolium) 꽃에서 합성되는 유기 화합물로 곤충의 신경계 뉴런에 있는 나트륨 이온 통로(sodium channel)를 표적으로 작동하는 유기 살충제이다. 이러한 피레트린의 살충(insecticidal) 및 곤충 기피 특성(insect-repellent properties)은 수천 년 동안 알려져 왔고, 현재까지 널리 사용되어 온 물질이다.

피레트린(pyrethrin)의 화학 구조(좌)와 국화 꽃 사진(우) (출처: https://search . naver.com/search.naver?where=image&sm=tab_jum&query=Tanacetum+cinerariifolium)

  • 멘톨(menthol): 페퍼민트(peppermint)를 비롯한 민트 류의 오일에서 얻은 유기 화합물로, 자연계에 존재하는 주요 형태는 (―)-멘톨로서 상온에서 흰색 왁스 형태의 고체 결정성 물질로 존재한다. 국소 마취(local anesthetic) 및 반자극성(counterirritant) 특성을 가지고 경미한 인후통 완화에 사용되고 있다. 페퍼민트에서 멘톨(menthol)의 생합성 경로는 모노테르펜의 기본 골격인 제라닐 피로인산염(geranyl pyrophosphate, GPP, C10)으로부터 시작되어 리모넨(limonene) 합성을 거쳐 이후 수산화 반응과 여러 환원 및 이성화 과정을 통해 진행된다.8)

멘톨(menthol)의 화학 구조(좌)와 페퍼민트(Mentha × piperita) 사진(우) (출처: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/49/Peppermint_and_Corsican_mint_plant.jpg )

참고문헌

1. Chern LY, Shukir MY, Muse R (2013) Monoterpenes in plants- a mini review. Asian J Plant Biol 1: 15-19
2. Breitmaier E (2006) 'Hemi‐ and Monoterpenes'. Terpenes: Flavors, Fragrances, Pharmaca, Pheromones. Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 10-23
3. Buchanan BB, Gruissem W, Jones RL (2002) Biochemistry & Molecular Biology of Plants, 1st Edition. Wiley
4. 'D-Limonene'. PubChem Compound Database( ).
5. Rodríguez A, San Andrés V, Cervera M 등 (2011) Terpene down-regulation in orange reveals the role of fruit aromas in mediating interactions with insect herbivores and pathogens. Plant Physiol 156: 793-802 
6. 1.  Neuenschwander U (2010) Mechanism of the Aerobic Oxidation of α-Pinene. ChemSusChem (in German), 3: 75–84 
7. Stephen S, Betty W, García H 등 (2014) Microbial Synthesis of Pinene. ACS Synthetic Biology, 3: 466–475
8. Croteau RB, Davis EM, Ringer KL 등 (2005) (−)-Menthol biosynthesis and molecular genetics. Naturwissenschaften, 92: 562–577

동의어

모노테르페노이드