이소프렌

이소프렌은 탄소 다섯 개로 이루어진 테르페노이드의 기본 전구체 물질로서, 가장 작은 테르페노이드인 헤미테르펜(hemiterpene, C5)에 속한다. 사람을 포함한 대부분의 생물체에서 합성되나 특히 광합성이 활발한 식물 조직에서 다량 생성되어 방출되는 휘발성 유기 물질이다. 참나무, 포플러, 유칼립투스, 일부 콩과 식물 등이 주요 생산자로서 연간 이소프렌 배출량은 6억 톤에 해당한다.¹⁾ 이것은 메탄 배출량과 거의 같으며 대기 중으로 방출되는 모든 탄화수소의 약 1/3을 차지한다. 식물체 내에서는 열에 의한 손상이나 오존 등의 활성산소종으로부터 받는 손상을 줄여주는 역할을 한다.²⁾³⁾

목차

이소프렌의 생합성은 식물의 색소체(plastids), 조류, 남세균을 포함한 일부 세균에 존재하는 메틸에리스리톨 인산염(methylerythritol 4-phosphate, MEP) 경로를 통해 주로 이루어진다. 동물 및 식물의 세포질, 균류, 고세균, 세균 일부에 존재하는 메발론산(mevalonic acid, MVA) 경로와 구분하기 위해서 비메발론산(non-mevalonic acid) 경로라고 부르기도 한다.⁴⁾ 이소프렌 합성 과정은 피루브산(pyruvate)과 글리세르알데히드 인산염(glyceraldehyde-3-phosphate, GAP)이 디옥시자일룰로우즈 인산염 합성 효소(deoxy-xylulose 5-phosphate synthase, DXS) 활성에 의해 결합하여 디옥시자일룰로우즈 인산염(deoxy-xylulose 5-phosphate, DXP)이 생성되면서 시작된다. DXP는 DXP 환원이성화 효소(DXP reductoisomerase, DXR, IspC) 활성에 의해서 메틸에리스리톨 인산염(MEP)으로 전환된 후, 메틸에리스리톨인산염 시티딜 전이 효소(2-C-methyl-D-erythritol 4-phosphate cytidylyltransferase, CMS, IspD), 다이포스포시티딜 메틸에리스리톨 인산화 효소(4-diphosphocytidyl-2C-methyl-D-erythritol kinase, CMK, IspE), 메틸에리스리톨 시크로이인산염  합성 효소(2C-methyl-D-erythritol 2,4-cyclodiphosphate synthase, MCS, IspF), 하이드록시메틸부테닐 이인산염 합성 효소(4-hydroxy-3-methyl-but-2-enyl pyrophosphate(HMB-PP) synthase, HDS, IspG), 하이드록시메틸부테닐 환원 효소(HMB-PP reductase, HDR, IspH) 등 다섯 단계의 연속적인 효소 작용을 통해 이소펜테닐 이인산염(isopentenyl diphosphate, IPP)이 생성된 후, 이소펜테닐 이인산염 이성화 효소(isopentenyl diphosphate isomerase, IDI)에 의해 다이메틸알릴 이인산염(dimethylallyl pyrophosphate, DMAPP)으로 가역적인 전환이 일어나게 된다. 마지막 단계로 이소프렌 합성효소(isoprene synthase)에 의해서 DMAPP에 붙어 있던 인산기가 떨어져나가고 이소프렌이 생성된다.

이소프렌의 두 가지 생체 내 활성형 및 이소프렌의 구조 (출처:하선화)

이소프렌 생합성 경로 (출처:하선화)

광합성이 활발한 대부분의 식물 조직에서 방출되는 휘발성 유기 물질로서 바이오 연료로의 잠재적인 가치가 큰 물질이다. 이소프렌은 에틸렌을 생산할 때 부산물로서 생기는데 매년 약 800,000 미터톤이 생산되고 있다. 생산된 대부분의 이소프렌은 합성고무(트랜스-1,4-폴리 이소프렌)를 생산하는데 사용되고 있다. 현재로서는 식물보다 폐쇄 생물 반응기에서 배양한 미생물 시스템이 이소프렌 생산에 더 효과적인 것으로 분석되고 있다.⁵⁾

1. Guenther A, Karl T, Harley P 등 (2006) Estimates of global terrestrial isoprene emissions using MEGAN (Model of Emissions of Gases and Aerosols from Nature). Atmos Chem Phys, 6: 3181–3210
2. Sharkey TD, Chen XY, Yeh S (2001) Isoprene increases thermotolerance of fosmidomycin-fed leaves. Plant Physiol, 125: 2001–2006
3. Loreto F, Velikova V (2001) Isoprene produced by leaves protects the photosynthetic apparatus against ozone damage, quenches ozone products, and reduces lipid peroxidation of cellular membranes. Plant Physiol, 127: 1781–1787
4. Wolfertz M, Sharkey TD, Boland W 등 (2001) Rapid Regulation of the Methylerythritol 4-Phosphate Pathway during Isoprene Synthesis. Plant Physiol, 135: 1939-1945
5. Pattanaik B, Lindberg P (2015) Terpenoids and their biosynthesis in cyanobacteria. Life, 5: 269–293