왁스

왁스는 친유성이면서 주변 온도에 따라 모양이 쉽게 변할 수 있는 다양한 유기 화합물이다. 왁스는 평균적으로 녹는점이 대략 40도 이상인 알칸(alkane)과 지방을 포함한다. 왁스는 물에 불용성이지만 유기 용매나 비극성 용매에는 쉽게 용해된다. 왁스는 특징적으로 긴 알킬 사슬로 구성된 유기 화합물이다. 이것들은 지방산(fatty acids), 1,2차 알코올(primary and secondary long chain alcohols), 불포화결합(unsaturated bonds), 벤젠고리(aromatics), 아미드기(amides), 케톤(ketones) 및 알데히드기(aldehydes) 등 다양한 작용기 그룹을 포함한다. 그리고 지방산 에스테르도 포함한다. 합성 왁스는 종종 작용기 그룹이 없는 긴사슬의 탄화수소(알칸 또는 파라핀)를 의미한다.¹⁾ 천연 왁스는 식물과 동물에서 다양하게 만들어지고, 석유로부터도 합성이 가능하다. 동물에서 합성된 왁스는 주로 카르복실산과 지방족 알코올에서 유도된 왁스 에스테르로 이루어져 있고, 식물은 에스테르화 되지 않은 탄화수소 복합체를 주요 성분으로 하는 왁스가 만들어진다.²⁾ 이러한 왁스의 구성 성분들은 종뿐만 아니라 생물체의 지리학적 위치에 따라서도 다양하게 나타난다.

목차

가장 잘 알려진 동물성 왁스는 밀랍(beeswax)이지만 다른 곤충들에 의해서도 왁스가 생성되어 분비된다. 벌집을 만들 때 사용되는 밀랍의 주요 구성 성분은 트리아콘타놀(triacontanol)과 팔미트산(palmitic acid)이 에스테르 결합을 하고 있는 미리실 팔미트산(myricyl palmitate)이며, 이 성분의 녹는점은 62-65°C이다. 경랍(spermaceti)은 향유고래(sperm whale)의 뇌유에 다량으로 존재한다. 경랍의 주요 구성 성분은 지방산과 지방족 알코올의 에스테르 결합을 통해 생성되는 세틸 팔미트산(cetyl palmitate)이다. 라놀린(Lanolin)은 양모에서 만들어지는 왁스로 스테롤이 에스테르 결합을 하고 있는 구조를 가지고 있다.¹⁾

식물은 수분 증발, 젖음성 및 수화(hydration)를 조절하기 위해 각피 표면에 왁스를 분비한다.³⁾ 식물의 에피각피 왁스(epicuticular wax)는 치환된 긴사슬의 지방족 탄화수소 복합체로, 알칸(alkanes), 알킬 에스테르(alkyl esters), 지방산(fatty acids), 1,2차 알코올(primary and secondary alcohols), 다이올(diols), 케톤(ketones), 알데히드(aldehydes) 등을 포함한다.²⁾ 상업적인 관점에서, 가장 중요한 식물성 왁스는 브라질리안 팜(Brazilian palm, Copernicia prunifera)에서 얻어지는 카나우바 왁스(carnauba wax)이다. 이는 미리실 세로테이트(myricyl cerotate)를 포함하고 있기 때문에 상업적으로 과자류 및 음식 코팅, 차나 가구 윤택제, 마루 코팅, 서핑 보드 왁싱 등 다양한 용도로 사용될 수 있다. 더욱 특화된 식물성 왁스에는 칸데릴라 왁스(candelilla wax)와 오리큐리 왁스(ouricury wax) 등이 있다.

식물의 보호 장벽인 각피층의 구성 성분 중 하나인 각피 왁스는 내부각피 왁스(intracuticular wax)와 에피각피 왁스(epicuticular wax)로 이루어져 있으며, 유기 용매에 추출이 가능한 탄소수 20개 이상의 긴사슬지방산과 그들의 유도체들로 이루어져 있다. 긴사슬지방산의 유도체에는 알데히드, 알칸, 분지알칸(branched alkanes), 알켄, 일차 알코올, 이차 알코올, 불포화된 지방 알코올, 케톤, 왁스 에스테르와 방향족 화합물인 테르페노이드 및 스테롤 등이 포함된다.⁴⁾ 이러한 식물 각피 왁스는 기공으로부터 수분 손실, 즉 증산과 기체 교환을 조절하고, 자외선 혹은 강한 빛으로부터 식물을 보호한다. 그리고 곰팡이나 곤충들에 의한 공격으로부터 식물을 보호할 뿐만 아니라 다양한 생물학적 및 환경적 스트레스로부터도 식물을 보호한다.⁴⁾⁵⁾ 이러한 생리학적인 기능뿐만 아니라 각피 왁스는 페인트, 윤활유, 접착제, 의약품, 화장품과 바이오 연료 생산 등 다양한 산업적 용도에도 사용된다.⁶⁾ 이러한 각피 왁스의 함량과 성분은 식물 종과 조직에 따라 다양하게 존재한다.⁴⁾

각피 왁스는 표피세포에서 생합성 되고, 이에 관여하는 다양한 효소들이 규명되어 있다. 색소체에서 생성된 탄소수 16-18개의 아실-ACP가 가수 분해되고 방출되어 소포체로 전달되면, 아실-CoA 형태로 활성화되어 다양한 각피 왁스 성분들을 만드는데 사용된다. 활성화된 아실-CoA는 소포체에 존재하는 지방산 신장효소 복합체(fatty acid elongase complex)에 의해 탄소수가 2개씩 증가되어 긴사슬지방산으로 신장된다.

장쇄 지방산 생합성 기작(출처:서미정)

긴사슬지방산은 알칸 형성 경로(alkane forming pathway)를 통해 알데히드, 알칸, 이차 알코올과 케톤으로 변형되고, 알코올 형성 경로(alcohol forming pathway)를 통해 일차 알코올과 왁스 에스테르로 변형된다.⁴⁾⁵⁾

각피 왁스 성분 생합성 기작(출처:서미정)

이렇게 형성된 다양한 각피 왁스 성분들은 일시적인 소포체막과 원형질막의 융합 혹은 골지체의 시스 골지와 트랜스 골지 네트워크를 통한 소낭 수송(vesicle trafficking) 기작에 의해 원형질막으로 수송되는 것으로 알려져 있으며, 원형질막에 존재하는 ATP-결합 카세트(ABC) 수송단백질[ATP-binding cassette (ABC) transporter]에 의해 원형질막 바깥으로 수송된다고 알려져 있다. 그리고 원형질막에 존재하는 글리코실포스파티딜이노시톨 구조를 갖는 지질 수송단백질(LTPG, glycosylphosphatidylinositol-anchored lipid transfer proteins)이 원형질막 바깥에서 각피 왁스 수송에 관여하여 세포 바깥층으로 각피 왁스가 축적된다고 알려져 있다.⁴⁾⁵⁾

각피 왁스 수송 기작(출처:서미정)

많은 천연 왁스들이 에스테르를 포함함에도 불구하고, 파라핀 왁스는 알칸 복합체인 탄화수소(hydrocarbons)이다. 이러한 물질들은 석유 구성 성분의 상당한 부분을 차지하고 있으며, 진공 증류에 의해 정제된다. 파라핀 왁스들은 포화된 알칸(n-, iso-alkane), 나프텐(naphthenes), 알킬과 나프텐으로 치환된 방향족 복합체로 이루어져 있다. 전형적인 알칸 파라핀 왁스의 화학 구성요소는 헨트리아콘탄(Hentriacontane, C₃₁H₆₄)과 같이 C_nH_2n+2의 일반적인 구조식을 가진 탄화수소로 구성되어있다. 화학 구조에서 사슬 내 가지 친 정도는 파라핀 왁스의 특성에 중요한 영향을 미친다. 미정질(Microcrystalline) 왁스는 분지형의 아이소파라핀 탄화수소(isoparaffinic hydrocarbons)와 나프텐 탄화수소(naphthenic hydrocarbons)의 비율이 높은 석유에서 추출한 왁스이고 상대적으로 적은 양이 생산된다. 해마다 수 백만톤의 파라핀 왁스가 생산되어, 껌과 치즈 포장 등과 같은 음식과 양초, 화장품, 방수 코팅과 광택제에까지 다양한 용도로 산업적으로 이용되고 있다.

왁스는 주로 산업적으로 코팅제를 위한 복합제형의 성분으로서 소비된다.³⁾ 폴리에틸렌과 폴리프로필렌왁스의 주요 사용처는 플라스틱 염색제이다. 왁스는 매트(matt)한 효과를 주면서 페인트에 저항성을 가지고 있다. 폴리에틸렌 왁스는 마찰을 감소시키기 위해 분산된 형태로 잉크에 포함된다. 이들은 분산제로서 사용되고 가구에는 슬립제로서 사용되며 부식방지를 위해서도 사용된다. 왁스는 양초를 만드는데 사용되기도 하고, 나무 가공품의 끝마무리 칠이나 코팅을 위해서도 사용된다.⁷⁾ 밀랍은 목재와 목재 사이에 접촉이 발생할 수 있는 서랍 슬라이드의 윤활제로도 활용된다.

1. Wilhelm Riemenschneider, Hermann M. Bolt (2005) Esters, Organic. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH,
2. EA Baker (1982) Chemistry and morphology of plant epicuticular waxes. In The Plant Cuticle. Academic Press, 139-165
3. Uwe Wolfmeier, Hans Schmidt, Franz-Leo Heinrichs 등 (2002) Waxes. in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH,
4. Lee, S.B., Suh, M.C. (2015) Cuticular wax biosynthesis is up-regulated by the MYB94 transcription factor in Arabidopsis. Plant Cell Physiol, 56: 48–60
5. Li-Beisson, Y., Shorrosh, B., Beisson, F. 등 (2013) Acyl-Lipid Metabolism. Arabidopsis Book, 11: e0161
6. Jetter, R., Kunst, L. (2008) Plant surface lipid biosynthetic pathways andtheir utility for metabolic engineering of waxes and hydrocarbon biofuels. Plant J, 54: 670–683
7. Minwax® Paste Finishing Wax | Specialty Products. Minwax.com.