벤젠류

벤젠류는 탄소 6개와 수소 6개로 이루어진 벤젠 고리 구조를 가지고 있는 물질 군이다. 벤젠 고리는 입체적으로 평면 구조를 가지고 있으며 탄소 하나에 수소 하나가 연결되어 있다. 벤젠 고리를 가지고 있는 아미노산인 트립토판, 티로신, 페닐알라닌이 변형됨에 따라 다양한 2차대사산물이 만들어진다. 옥신, 안토시아닌, 알칼로이드, 리그닌 등이 이들 아미노산을 전구체로 만들어진다.

벤젠 (출처:김상규)

목차

C₆H₆의 분자식을 가지고 있는 원형구조의 물질이다. 벤젠 구조식에 있는 탄소와 탄소 사이에 있는 이중 결합 구조는 알켄(alkene) 구조에 있는 이중 결합과는 그 성질을 달리한다. 따라서 보통 알켄에서 일어나는 여러 화학 반응이 벤젠에서는 일어나지 않는다.

19세기 프리드리히 아우구스트 케쿨러(Friedrich August Kekulé, 1829-1896)가 벤젠 구조를 밝혔다. 케쿨러 꿈에 뱀이 꼬리를 물고 원형 구조를 하고 나타난 것에서 영감을 받아 벤젠 구조를 밝혔다는 일화가 전해진다. 하지만 케쿨러 보다 먼저 알렉산더 부틀레로프(Alexander R. Butlerov, 1828-1886)와 요한 노쉬미트(Johann Josef Loschmidt, 1821-1895)가 독립적으로 벤젠의 고리 구조를 제안했다는 사실이 나중에 알려졌다.¹⁾

케쿨러는 벤젠 고리에 있는 6개의 탄소가 이중 결합과 단일 결합이 빠르게 전환하면서 존재한다고 제안하였다. 이는 벤젠의 화학반응 안정성 등을 설명하기에는 부족함이 있었다. 후대에 여러 연구를 통해서 케쿨러 구조에서 이중 결합에 사용되는 전자들이 두 개의 탄소가 공유하는 것이 아니라 여섯 개의 탄소가 서로 공유를 하고 있는 공명(aromaticity, aromatic character) 구조를 이루고 있음을 알게 되었다. 벤젠 구조를 가지고 있는 여러 물질들은 향이 있기 때문에 방향족(아로마, aroma) 물질이라고도 불린다.

식물에서 벤젠을 가지고 있는 2차대사산물 대부분은 벤젠 고리를 가지고 있는 아미노산인 트립토판, 티로신, 페닐알라닌이 변형되서 만들어진다.²⁾ 식물호르몬인 옥신, 색깔을 만들어내는 안토시아닌, 여러 알칼로이드, 식물의 구조를 만드는 리그닌 등이 방향족 아미노산으로부터 합성되는 식물 대사물질들이다.

코리스믹산(chorismic acid)은 트립토판, 티로신, 페닐알라닌 합성의 기본 물질이다. 해당과정(glycolysis) 중 만들어지는 물질인 포스포에놀피루브산(phosphoenolpyruvate)과 5탄당인산경로(pentose phosphate pathway)에서 만들어지는 에리트로오스 4-인산(erythrose 4-phosphate)이 총 7번의 합성 경로를 거치면서 6개 탄소로 이루어진 고리 구조의 코리스믹산을 만든다.

코리스믹산 합성 경로에 있는 EPSP 합성 효소(EPSP synthase)는 글리포세이트(glyphosate) 제초제의 목표 단백질로 유명하다. 글리포세이트가 EPSP 합성 효소의 활성 자리에 붙어서 그 기능을 억제하게 되면 식물은 방향족 아미소산 합성을 할 수 없게 되고 결국 죽게 된다.³⁾

트립토판은 인돌 알칼로이드, 인돌 글루코시놀산 계열의 물질 합성에, 페닐알라닌과 티로신은 리그닌, 플라보노이드, 알칼로이드 합성에 사용된다.

1. Maitland Jones (2000) Organic Chemistry,2nd edition. W W Norton & Company Inc,
2. Buchanan BB, Gruissem W, Jones RL (2002) Biochemistry & Molecular Biology of Plants,1st Edition. Wiley,
3. Stephen B. Powles, Qin Yu (2010) Evolution in Action: Plants Resistant to Herbicides, Annual Review of Plant Biology, 61: 317-347