알칼로이드
[ alkaloids ]
목차
알칼로이드는 초기에는 질소를 포함하는 식물 유래 화학 물질을 총칭하는 말이었으나 이제는 자연적으로 존재하면서 질소를 포함하는 물질 전체를 의미한다. 대부분 염기성을 띠고 있기 때문에 식물로부터 추출이 용이하다. 알칼로이드는 포유동물의 신경계에 작용하거나 암이나 병원균의 성장을 억제하는 등 다양한 생리 활성을 가지고 있다.
종류 및 효능
현재까지 12,000 개가 넘는 알칼로이드 물질이 발견되었다.1) 알칼로이드는 항암, 항염 효과부터 향정신성 의약품, 담배나 커피같은 기호 식품까지 인체에 다양한 영향을 끼치는 물질들이 많이 포함되어 있다.
- 니코틴(nicotine) : 각성 및 신경 안정
- 디메틸트립타민(N,N-dimethyltryptamine) : 환각 작용
- 모르핀(morphine) : 통증 완화
- 상귀나린(sanguinarine) : 항균제
- 아트로핀(atropine) : 해독제
- 카페인(caffeine) : 중추신경 자극제
- 캠프토세신(camptothecin) : 항암제
- 코카인(cocaine) : 흥분제
- 코데인(codein) : 기침 억제
- 퀴닌(quinine) : 말라리아 치료제
- 하르말린(harmaline) : 중추신경 자극제
- 헤로인(heroin) : 진통제, 모르핀으로 부터 합성
질소를 포함하고 있지만 알칼로이드로 분류되지 않는 물질도 있다. 일반적으로 아미노산, 염기, 아민 등은 알칼로이드로 분류하지 않는다.
생합성
알칼로이드는 식물뿐 아니라 박테리아, 균류, 동물 등 대부분의 생물이 만들어낸다. 알칼로이드 물질은 주로 아미노산이 변형되어 합성 된다.
오르니틴(ornithine)비단백질성 아미노산인 오르니틴은 피롤리딘의 전구체이다. 피롤리딘은 니코틴, 코카인 등에 있는 질소를 포함하고 있는 5각형 구조를 만드는데 사용된다.
오르니틴 (출처:김상규)
티로신은 코데인, 도파민, 모르핀 등에 있는 벤젠 고리를 만드는데 사용된다.
트립토판(tryptophan)트립토판에서 카르복실기가 제거되면 트립타민(tryptamine)이 되는데 이 물질은 퀴닌, 빈블라스틴(vinblastine) 등 알칼로이드의 전구체이다.
참고문헌
1. Maitland Jones (2000) Organic Chemistry,2nd edition. W W Norton & Company Inc,