니코틴

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니코틴

[ nicotine ]

니코틴은 주로 가지과(Solanaceae) 담배속(Nicotiana) 식물에서 생성되는 알칼로이드(alkaloid) 계열의 독성 물질이다. 식물이 초식 곤충의 공격으로부터 자신을 방어하기 위해 만들어내는 물질 중 하나이다.

니코틴 (출처:김상규)

목차

  1. 1.작용
  2. 2.생합성
  3. 3.생리활성
  4. 4.참고문헌

작용

니코틴은 동물 생명 활동에 필수적인 니코틴성 아세틸콜린 수용체(nicotinic acetylcholine receptor)에 결합하여 그 기능을 활성화 시키지만 결국 수용체의 정상적인 작동을 방해하는 수용체 작용제(agonist)이다. 니코틴은 초식 곤충 근육을 마비 시킬 수 있는 강력한 독성 물질이다.

생합성

니코틴은 피리딘(pyridine) 고리와 피롤리딘(pyrollidine) 고리가 결합하여 생선된다.1) 그동안 담배속 식물이 어떻게 니코틴을 합성하는 능력을 가지게 되었는지 의문으로 남아 있었다. 최근 들어 그 유전적 진화 과정이 밝혀졌는데 식물 주요 1차대사산물인 NAD (nicotinamide adenine dinucleotide)를 생합성하는데 관여하는 유전자군과 폴리아민(polyamine) 생합성 유전자군이 담배속 식물의 조상에서 유전자 중복(gene duplication)이 일어나 피리딘 고리와 피롤리딘 고리를 뿌리에서 만들 수 있게 되었다.2) 그리고, 이 두 고리를 결합시키는 활성을 가지고 있는 두 개의 단백질(A622, BBL)에 의해서 니코틴이 합성된다.

생리활성

니코틴은 강력한 독성 물질이다. 다양한 살충제(insectiside)가 니코틴을 기본으로 해서 만들어지고 있다. 니코틴은 뿌리에서 합성되어 지상부로 이동하는데 중요 조직인 꽃이나 어린 잎에서 많은 양의 니코틴이 축적된다. 이는 중요 조직을 먼저 보호하려는 식물의 전략으로 보인다. 담배 꽃의 꿀에서도 니코틴이 발견되는데 이는 수분매개자인 곤충의 행동에 영향을 주어 꽃가루받이를 도와주기도 한다.3)

참고문헌

1. Maitland Jones (2000) Organic Chemistry, 2nd edition. W. W. Norton & Company Inc,
2. Xu S, Brockmöller T, Navarro-Quezada A 등 (2017) Wild tobacco genomes reveal the evolution of nicotine biosynthesis. Proceedings of the National Academy of Sciences, 114: 6133-6138
3. Kessler D, Bhattacharya S, Diezel C 등 (2012) Unpredictability of nectar nicotine promotes outcrossing by hummingbirds in Nicotiana attenuata, Plant Journal, 71: 529-538