플라보노이드

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플라보노이드

[ flavonoid ]

플라보노이드는 벤젠 고리(C6) 2개가 3개의 탄소(C3)에 의해서 연결된 구조를 가지고 있는 물질군이다.1) 안토시아닌, 플라본, 플라보놀, 이소플라본 등의 다양한 종류의 색소들이 플라보노이드에 포함된다. 플라보노이드는 주로 열매 표면, 잎의 표면, 꽃 등에 많이 존재하고 있으며, 자외선(UV)으로부터 식물을 방어하거나 식물의 색깔, 병해충 저항성 등에 관여하고 있다.

목차

  1. 1.종류
    1. 1.1.플라본(flavone)
    2. 1.2.플라보놀(flavonol)
    3. 1.3.플라반-3-올(flavan-3-ol)
    4. 1.4.안토시아니딘(anthocyanidin)
    5. 1.5.이소플라본(isoflavone)
    6. 1.6.플라바논(flavanone)
  2. 2.합성
  3. 3.참고문헌

종류

플라본(flavone)
  • 플라보놀과 유사한 구조를 가지고 있지만 특정 식물군에서만 발견이 되고 있다.
  • 수산화기(hydroxylation), 메틸기(methylation), 당(glycosylation)이 결합하여 다양한 물질군을 형성한다.

플라본(flavone) (출처:김상규)

플라보놀(flavonol)
  • 식물계 전체에 널리 존재하고 있다.
  • 균류(fungi)와 조류(algae)에는 플라보놀이 없다.
  • 당과 결합한 플라보놀에는 미리세틴(myricetin), 퀘르세린(quercerin), 캠프케롤(kaempferol) 등이 있다.

플라보놀(flavonol) (출처:김상규)

플라반-3-올(flavan-3-ol)
  • 수산화기(-OH)가 붙어있는 C3 위치는 3차원 구조에 따라서 광학이성질체(enantiomer) 구조를 가질 수 있다.
  • 에피카테킨((-)-epicatechin), 카테킨((+)-catechin), 프로안토시아니딘(proanthocyanidins)
  • 여러 개의 기본 유닛이 결합해서 폴리머(polymer) 구조를 형성하기도 한다.

플라반-3-올(flavan-3-ol) (출처:김상규)

안토시아니딘(anthocyanidin)
  • 열매와 꽃 색깔에 영향을 주는 물질이다.
  • 작은 변화에도 빨간색, 푸른색, 보라색 등 다양한 색깔을 띤다.
  • 식물을 강한 빛으로부터 방어하거나 수분매개자를 유인하는 기능을 한다.
  • 안토시아닌(anthocyanins)은 안토시아니딘에 당이 결합된 물질인데 결합하는 당의 종류와 위치에 따라서 다양한 기능을 한다.
  • 시아니딘(cyanidin), 델피니딘(delphinidin), 말비딘(malvidin) 등이 안토시아니딘에 속한다.

안토시아니딘(anthocyanidin) (출처:김상규)

이소플라본(isoflavone)
  • 세번째 벤젠 링이 연결되어 있는 위치가 다른 플라보노이드와의 차이이다.
  • 콩과 식물에 많이 포함되어 있다.
  • 스테로이드 호르몬인 오에스트라디올(oestradiol)과 비슷한 구조를 가진 제니스테인(genistein), 다이드제인(daidzein) 등이 콩에 많이 포함되어 있다.

아이소플라본(isoflavone) (출처:김상규)

플라바논(flavanone)
  • 가운데 링 구조에 이중결합 구조가 없고 카이랄 중심 탄소(chiral center)가 존재한다.
  • 당과 쉽게 결합한다.
  • 귤속 과일에 많이 들어있는 헤스페리딘(hesperidin)이 플라바논 구조를 가지고 있다.

플라바논(flavanone) (출처:김상규)

합성

페닐프로파노이드(phenylpropanoids) 구조를 가지고 있는 p-쿠마로일-조효소A(p-coumaroyl-CoA) 한 분자와 말로닐 조효소A(malonyl-CoA) 세 개 분자가 결합해서 플라보노이드 기본 구조인 나린제닌(naringenin)이 생성된다.

플라보노이드 초기 합성 경로 (출처:김상규)

이후 여러 효소들의 활성에 의해 나린제닌으로부터 다양한 플라보노이드가 생합성된다.

참고문헌

1. Crozier A. Clifford M, Ashihara H (2007) Plant Secondary Metabolites: Occurrence, Structure and Role in the Human Diet. Blackwell publishing,