플라보놀
[ flavonol ]
플라보놀은 플라보노이드 계통의 물질이다. 다른 플라보노이드 계통의 물질과 유사하게 자외선(UV)으로부터 식물을 보호하고 다양한 꽃 색깔을 만들어내며 곤충 및 미생물의 공격에 대한 방어작용에도 관여한다. 콩과 식물의 뿌리에 의해 토양으로 분비되어 질소고정 공생체의 상호작용을 중개한다.
목차
생합성
플라바논(flavanone) 구조를 가지고 있는 나린제닌(naringenin)에 수산화기가 연결되면 디하이드로플라보놀(dihydroflavonol) 구조를 가지는 디하이드로캠프페롤(dihydrokaempferol)이 만들어진다. 이 반응은 플라바논 3-하이드록실레이즈(flavanone 3-hydroxylase) 효소에 의해서 일어나는데 이 과정에서 철 이온과 알파케토글루타르산(alpha-ketoglutarate)이 반응에 관여한다.
이후 디하이드로캠프페롤의 C2와 C3 탄소에 이중 결합이 생기면서 플라보놀 구조를 가지는 캠프페롤(dihydrokaempferol)이 만들어진다. 이 과정은 플라보놀 합성효소(flavonol synthase)에 의해서 이루어지는데 알파케토글루타르산(alpha-ketoglutarate)이 반응에 관여한다.
플라보놀 생합성 경로 (출처:김상규)
캠프페롤의 오른쪽 링의 C3 위치에 수산화기가 붙을 수도 있다. 이 반응은 NADPH가 필요한 시토크롬P450(cytochrome P450)의 활성에 의해서 유도된다. 수산화기가 붙으면 디하이드로캠프페롤이 디하이드로퀴어세틴(dihydroquercetin)으로 전환된다. 여기에 다시 C2와 C3 탄소 사이에 이중결합이 형성되면서 플라보놀 구조를 가진 퀘르세틴(quercetin)이 된다.
플라보놀 생합성 경로II (출처:김상규)
종류
플라보놀은 다른 플라보노이드와 마찬가지로 아래와 같은 세부 구조의 차이에 따라 더 자세히 분류할 수 있다.
- 수산화기가 있는 위치
- O-메틸기가 있는 위치
- C-메틸기가 있는 위치
- 이소프레닐(isoprenyl)이 있는 위치
- 그외 특별한 물질이 붙는 위치
- 산소나 탄소에 당이 결합되는데 그 종류와 위치
하이퍼로시드(hyperoside): 퀘르세틴 구조 C3에 있는 산소에 일탄당인 갈락토시드산(3-O-galactoside of quercetin)이 결합.
루틴 (quercetin-3-O-rutinoside): 퀘르세틴 구조 C3 위치에 있는 산소에 이탄당인 루티노시드가 결합.
미리세틴(miricertin): 퀘르세틴 구조의 C5 위치에 수산화기가 하나 더 붙음.