퀘르세틴

퀘르세틴은 식물의 폴리페놀(polyphenol) 중에서 플라보놀(flavonol) 계통의 화합물이다. 퀘르세틴은 주로 채소, 과일을 비롯하여 식물의 잎, 종자, 곡물 등에 존재하는 것으로 보고되었으며, 적색 양파와 케일 등은 특히 상당한 양의 퀘르세틴을 함유하고 있는 것으로 알려져 있다.¹⁾ 다소 쓴 맛이 나는 퀘르세틴은 식품 보조제와 음료 및 다양한 식품들의 첨가물로 이용되고 있다.

퀘르세틴 화학 구조 (출처: )

목차

퀘르세틴은 자연계에 널리 분포하는 일종의 플라보노이드(flavonoid)로서 옥신 수송을 억제하는 특성이 보고된 바 있다.²⁾ 특히, 퀘르세틴은 적양파, 토마토 등 다양한 채소 및 과일에 풍부하게 존재하고 있는 대표적인 식이성 플라보노이드로 알려져 있다.

4-쿠마로일-CoA 생합성 경로(출처:한국식물학회, 하선화)

4-쿠마로일-CoA로부터 합성되는 다양한 페닐프로파노이드 (출처:한국식물학회, 하선화)

퀘르세틴의 화학식은 C₁₅H₁₀O₇이고, 분자량은 302.236 g/mol이며, 물에 잘 녹지 않고 염기성 수용액에 녹는 특성을 가진다.

식물에서 페닐프로파노이드 경로(phenylpropanoid pathway)는 페닐알라닌(phenylalanine)이 4-쿠마로일-CoA(4-coumaroyl-CoA)로 전환되는 일련의 과정들 이후 다양한 페닐프로파노이드로 전환되는 경로라고 할 수 있다. 4-쿠마로일-CoA 한 분자가 말로닐-CoA(malonyl-CoA) 3분자와 결합하면 테트라하이드록시찰콘(tetrahydroxychalcone)이 합성되고, 이 물질은 차례로 나린제닌(naringenin)으로 전환된다. 나린제닌은 에리오딕티올(eriodictyol)로 전환되고, 다시 디하이드로퀘르세틴(dihydroquercetin)으로 전환되며, 최종적으로 플라보놀 합성효소(flavonol synthase)에 의해 퀘르세틴으로 변환된다.³⁾

인체에서 퀘르세틴의 생물학적 이용성은 낮고 짧은 시간 내에 반감되는 것으로 알려져 있다. 퀘르세틴은 일종의 항산화제 활성을 가지고 있는 것으로 보고된 바 있으며, 몇몇 단백질들의 활성을 촉진하거나 억제하는 효과를 가지고 있는 것으로 보고된 바 있다. 예를 들어 퀘르세틴은 단백질 인산화효소의 비특이적 억제자로서 기능하는 한편, 에스트로겐 수용체를 활성화시키는 효과도 보고된 바 있다. 일부 기초의학적인 연구들을 통해 퀘르세틴의 항암 및 다른 질병에 대한 치료 효과가 조사된 바 있지만, 아직까지 치료 효과를 확증하는 결과들이 보고된 바는 없다.⁴⁾

1. 'Flavonoids (Review)'. Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University, Corvallis, OR. November 2015. Retrieved 1 April 2018
2. Fischer C, Speth V, Fleig-Eberenz S 등(1997) Induction of Zygotic Polyembryos in Wheat: Influence of Auxin Polar Transport. Plant Cell: 1767–1780
3. Winkel-Shirley B (2001) Flavonoid biosynthesis. A colorful model for genetics, biochemistry, cell biology, and biotechnology. Plant Physiology 126: 485–493
4. Ades TB, ed. (2009) Quercetin. American Cancer Society Complete Guide to Complementary and Alternative Cancer Therapies (2nd ed.). American Cancer Society