안토시아니딘

안토시아니딘은 안토시아닌(anthocyanin)에서 당이 제거된 형태로서 일반적인 식물의 플라보노이드 계열 색소들 중 하나다. 안토시아니딘은 일반적으로 pH 변화에 따라 붉은색, 자주색, 파랑, 녹색 등의 다양한 색깔을 나타낸다. 안토시아니딘은 안토시아닌의 핵심 기본 구조로서 매우 중요한 구성 성분이며, 안토시아닌은 식물 꽃, 열매 및 채소들의 다양한 붉은색, 자주색, 파란색들을 나타내는 대표적인 플라보노이드 색소다.

안토시아니딘의 기본 화학 구조 (출처:한국식물학회, 김상규)

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안토시아니딘은 생명체에서 최소 30 종류 이상이 확인되었으며, 이들 안토시아니딘에 어떠한 당(포도당, 자일로스, 람노스, 갈락토스, 과당, 아라비노스 등)이 결합하느냐에 따라 수백 종의 안토시아닌으로 나뉘어지게 된다.

안토시아니딘의 종류에는 아우란티니딘(aurantinidin), 카펜시니딘(capensinidin), 시아니딘(cyanidin), 델피니딘(delphinidin), 유로피니딘(europinidin), 히르수티딘(hirsutidin), 말비딘(malvidin), 펠라르고니딘(pelargonidin), 페오니딘(peonidin), 페투니딘(petunidin), 풀첼리딘(pulchellidin), 로시니딘(rosinidin) 등이 있다.

대부분의 안토시아닌들은 일반적으로 시아니딘, 델피니딘, 그리고 펠라르고니딘의 기본 구조를 가지는 경우가 많다.¹⁾

안토시아니딘은 다른 플라보노이드들과 마찬가지로 페닐프로파노이드 경로를 통해 생성된다. 페닐알라닌(phenylalanine)이 4-쿠마로일-CoA(4-coumaroyl-CoA)로 전환되는 일련의 과정들 이후 다양한 페닐프로파노이드로 전환되는 경로라고 할 수 있다. 4-쿠마로일-CoA 한 분자가 말로닐-CoA(malonyl-CoA) 3분자와 결합하면 테트라하이드록시찰콘(tetrahydroxychalcone)이 합성되고, 이 물질은 차례로 나린제닌(naringenin)으로 전환된다. 나린제닌의 가운데 고리에서 일어나는 다양한 화학적 변화 과정을 거쳐 다양한 플라보노이드 계열의 물질들이 생성되는데, 안토시아니딘 합성효소(anthocyanidin synthase; ANS) 효소 활성에 의해서 안토시아니딘이 생성된다.

1. Orhan IE (2012) Biotechnological Production of Plant Secondary Metabolites. Bentham Science Publishers