이소플라본

이소플라본은 플라보노이드의 일종으로, 콩과 식물에 널리 함유되어 있는 무색 또는 황색의 색소이다.이는 사람과 포유동물에서 에스트로겐 유사 작용을 하여 파이토에스트로겐(phytoestrogen)으로도 불린다. 콩과 식물에 속하는 대부분의 식물들이 상당한 양의 이소플라본을 함유한다¹⁾.

목차

식물에서 이소플라본은 플라보노이드 화합물을 생산하는 페닐프로파노이드 경로를 거쳐 생산된다.²⁾

대두의 주요 이소플라본은 제니스타인(genistein)과 다이제인(daidzein)이다. 페닐프로파노이드 경로는 아미노산인 페닐알라닌으로부터 시작되며, 중간유도체인 나린제닌(naringenin)은 2개의 콩류-특이적 효소인 이소플라본 합성효소(isoflavone synthase)와 탈수소효소에 의해 이소플라본 제니스타인으로 순차적으로 전환된다²⁾.

이와 유사하게, 나린제닌 칼콘(naringenin chalcone)은 3가지 콩류-특이적 효소: 칼콘 환원 효소, 2형 칼콘 이성질화효소(type II chalcone isomerase) 및 이소플라본 합성효소의 순차적 작용에 의해 이소플라본 다이제인으로 전환된다.

이소플라본은 페놀기의 위치에서 플라본(2-페닐-4H-1-벤조피르-4-1)과 다르다.

이소플라본의 기본 골격구조 (출처: )

이소플라본은 여성호르몬인 에스트로겐과 유사작용을 한다고 알려져 있어 파이토에스트로겐이라 불린다. 또한 대두를 비롯한 팥, 칡 등의 콩과 식물의 콩에 함유되어 있는 다이제인은 경련을 진정시키는 효과가 있으며, 대두, 황기 등의 formonoetin은 이뇨작용이 있다고 알려져 있다.²⁾

콩과 식물의 다양한 열매 (출처: )

아시아의 많은 콩류 발효식물은 항암효과가 알려져있는데, 콩과에 다량 포함된 제니스타인 및 다이제인은 in vitro에서 유방암에 효과가 있는 것으로 알려져 있다¹⁾. 또한 대두는 이소플라본을 사용하여 토양의 공생형 질소고정 세균과 식물의 뿌리를 자극하여 질소고정 뿌리혹을 형성한다.

한편, 식물은 병원성 진균 및 기타 미생물 및 포식자를 차단하기 위해 이소플라본과 그 유도체를 피토알렉신 화합물로 사용한다. 예를 들면, 독성이소플라본의 2량체인 로테논은 열대 콩과 식물 잎에 들어있으며 호흡의 전자전달계를 저해하기 떄문에 남아페리카의 원주민들의 사냥도구로 쓰이기도 한다. 알팔파의 이소플라본인 메디카르핀 역시 피토알렉신이다³⁾.

파이토에스트로겐인 이소플라본 (위) 과 동물의 에스트로겐인 estradiol (아래)의 분자 구조 비교 (출처: )

1. Kaufman PB, Duke JA, Brielmann H 등 (1997) A Comparative Survey of Leguminous Plants as Sources of the Isoflavones, Genistein and Daidzein: Implications for Human Nutrition and Health. The Journal of Alternative and Complementary Medicine 3: 7-12
2. 한태진 (2011) 응용식물학. 월드사이언스
3. Ahuja I, Kissen R, Bones AM (2012) Phytoalexins in defense against pathogens. Trends in Plant Science 17: 73-90