플라본

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플라본

[ flavone ]

플라본은 플라보노이드 계통의 물질이다. 플라본은 플라바논(flavanone)이 산화되면서 만들어진다. 플라본 합성효소(flavone synthase, FNS)가 플라바논의 한 종류인 나린제닌을 기질로 하여 가운데 고리에 있는 C2와 C3탄소 사이에 이중 결합을 형성함에 따라 플라본인 에피제닌이 합성된다.

플라보노이드 기본 구조 (출처:김상규)

목차

  1. 1.생합성
  2. 2.종류
  3. 3.기능
  4. 4.참고문헌

생합성

흥미롭게도 플라본 합성효소는 서로 다른 방식으로 작동하는 효소 두 종류가 발견되었고 같은 종에서 두 가지 효소가 다 작동하는 경우는 현재까지 발견되지 않고 있다.1) 플라본 합성효소I(FNSI)은 2-옥소글루타레이트를 이용한 다이옥시게네이즈(2-oxoglutarate-dependent dioxygenase) 효소이고 플라본 합성효소II(FNSII)는 NADPH와 산소를 이용한 사이토크롬 P450 모노옥시게네이즈(cytochrome P450 monooxygenase) 효소이다. 플라본 합성효소II의 활성은 금어초 꽃에서 1981년도에 보고가 되었고2) 현재까지 많은 식물에서 발견되고 있다. 플라본 합성효소I(FNSI)은 세포질에 있는 반면 플라본 합성효소II(FNSII)는 막에 결합되어 있다.

플라본 생합성 (출처:김상규)

종류

플라본은 아래와 같은 세부 구조의 차이에 따라 더 자세히 분류할 수 있다.

  • 수산화기가 있는 위치
  • O-메틸기가 있는 위치
  • C-메틸기가 있는 위치
  • 이소프레닐(isoprenyl)이 있는 위치
  • 그외 특별한 물질이 붙는 위치
  • 산소나 탄소에 당이 결합되는데 그 종류와 위치, 7번째 탄소(C7)에 붙어 있는 산소에 당이 붙는 경우가 많이 발견된다.

플라본은 식물 잎, 줄기, 뿌리, 꽃 그리고 씨앗(종자)까지 식물 전 조직에서 발견된다.

기능

플라본 발견 초기부터 이 물질의 성질에 비추어 자외선(UV)으로부터 식물을 보호하는 역할을 한다는 것이 잘 알려져 있다. 그 이후 각종 곤충, 미생물과의 상호작용에도 중요한 역할을 한다는 연구 결과가 보고되고 있다. 또한 다른 플라보노이드와 함께 식물 꽃의 색깔을 내는데 중요한 역할을 한다.

참고문헌

1. Stefan Martensa, Axel Mithöfer (2005) Flavones and flavone synthases, Phytochemistry, 66: 2399-2407
2. Stotz G, Forkmann G (1981) Oxidation of flavanones to flavones with flower extracts of Antirrhinum majus (snapdragon). Zeitschrift für Naturforschung, 36: 737-741