세스퀴테르펜

[ sesquiterpene ]

세스퀴테르펜은 세 개의 이소프렌 단위로 구성되어 15개의 탄소를 가지는 테르펜류로서 모노테르펜과 함께 식물에서 추출되는 방향유의 주성분이다. 미생물과 곤충에 대한 방어물질로 분비되며, 병원균에 대한 저항성을 제공한다.¹⁾ 진딧물 등의 곤충은 이 물질을 자신의 페로몬 합성에 이용하기도 하며, 스쿠알렌(squalene) 및 디히드로 돌리콜 이인산염(dehydrodolichol diphosphate)의 전구체일뿐 아니라 전자전달계에서 중요한 유비퀴논(ubiquinone)을 포함하는 조효소Q(CoQ) 합성의 전구체로 사용된다.²⁾

세스퀴테르펜의 기본 골격 구조인 파네실 피로인산염(farnesyl pyrophosphate, FPP, C15)은 1분자의 디메틸알릴 이인산염(dimethylallyl diphosphate, DMAPP, C5)이 2분자의 이소펜테닐 이인산염(isopentenyl diphosphate, IPP, C5)과 파네실 피로인산염 합성효소(farnesyl pyrophosphate synthase, FPS)의 연속적인 촉매반응에 의해 축합되어 생성된다. 파네실 피로인산염에서 피로인산기(pyrophosphate)가 떨어져 나오면 파네실기의 끝 부분이 양이온을 띄게 되고 이것이 이중 결합 부분에 있는 전자를 공유하게 되면 원형 구조가 만들어진다. 즉, 탄소 15개가 일렬로 늘어선 선형인 비고리(acyclic) 구조이거나 많은 독특한 조합을 포함하는 원형의 고리 구조를 포함할 수 있고 산화 또는 재배열과 같은 생화학적 변형 등을 통해 다양한 형태가 존재한다.³⁾

세스퀴테르펜의 기본 골격구조인 파네실 피로인산염 형성 반응 (출처:하선화)

다양한 종류

파르네신(farnesene): 선형 구조의 세스퀴테르펜 물질로서 식물의 대표적인 휘발성 물질 중의 하나이다. 알파파르네신(a-farnesene)은 들깨와 사과 등 과일의 코팅 성분에서 발견되며 치자나무(gardenia)와 녹색 사과의 향기 성분으로 알려져 있다. 감자 등의 식물이 생성하는 파르네신을 섭취한 진딧물이나 흰개미가 알람 페로몬으로 사용하여 자연 방충제로서의 곤충 방어 기능이 보고되어 있다.⁴⁾

파르네신(farnesene)의 구조(좌)와 치자 나무(gardenia) 사진(우) (출처:)

진기베렌(zingiberene): 생강(Zingiber officinale, ginger) 오일의 주성분인 단고리형 세스퀴테르펜으로 생강의 독특한 맛을 내는 화합물로서 뿌리와 줄기 정유의 30 %까지 차지한다.

진기베렌(zingiberene)의 구조(좌)와 생강(ginger) 사진(우) (출처:)

비사볼렌(bisabolene) : 자연계에 α-, β-, γ-비사볼렌 중 주로 대부분 γ형으로 레몬유, 라임유, 베르가모트유, 캄퍼유, 시베리아산 소나무 잎기름, 대회향유, 장유, 백단향유에 존재하며 식물 감염 병원균에 대한 저항성을 가지고 있다. 비사볼렌이 들어 있는 식물을 섭식한 곤충은 이를 활용하여 자신들의 페로몬을 합성한다.⁵⁾
후물렌(humulene): 홉(Humulus lupulus, hop)의 만발한 꽃에서 추출되는 오일 성분 중 하나로 α-후물렌과 β-후물렌의 2종류로 존재하는 단고리형 세스퀴테르펜으로 카리오필렌(caryophyllene)이라고도 한다. 맥주의 양조 과정에서 후물렌과 그 반응 생성물이 맥주에 특징적인 홉의 풍미를 부여한다.⁶⁾ α-후물렌은 다양한 꽃과 향료 식물에서 생성된다. 소나무, 오렌지, 샐비어(Salvia officinalis), 생강나무(Lindera strychnifolia) 및 인삼의 정유에 함유되어 있으며, 박하 정유의 약 30%, 중국 월계수 나무(Litsea mushaensis) 잎 기름의 10%, 항신료인 여뀌(Persicaria odorata) 또는 베트남 고수풀(Vietnamese coriander)의 맛과 대마초(Cannabis)의 특징적인 향기에 기여하는 화합물 중 하나이다.⁷⁾

후물렌(humulene)의 구조(좌)와 홉(hop) 꽃 사진(우) (출처:)

파촐리(Patchouli): 중국, 인도, 말레이시아, 인도네시아, 필리핀 등 아시아와 남미에서 주로 재배되는 꿀풀과 파촐리(Patchouli)의 말린 잎에서 추출한 오일에 다량 함유되어있다. 향기 성분으로 스트레스, 긴장, 우울감 완화 및 소화 기능의 정상화를 돕는 효능이 있다.

참고문헌

1. Breitmaier E (2006) Sesquiterpenes. Terpenes: Flavors, Fragrances, Pharmaca, Pheromones. p24-51, Wiley
2. Alan C, Michael NC, Hiroshi A (2007) Plant Secondary Metabolites: Occurrence, Structure and Role in the Human Diet. Blackwell Publishing Ltd
3. Davis EM, Rodney C (2000) Cyclization enzymes in the biosynthesis of monoterpenes, sesquiterpenes, and diterpenes. Topics in Current Chemistry, 209: 53–95
4. Alan Crozier, Michael N. Clifford, Hiroshi Ashihara (2007) Plant Secondary Metabolites: Occurrence, Structure and Role in the Human Diet. Blackwell Publishing Ltd,
5. Aldrich JR, Numata H, Borges M 등 (1993) Artifacts and pheromone blends from Nezara spp. and other stink bug (Heteroptera: Pentatomidae). Zeitschrift für Naturforschung, 48C: 73–79
6. Glenn T (1993) Hop Aroma and Flavor, Brewing Techniques,
7. Hillig KW (2004) A chemotaxonomic analysis of terpenoid variation in Cannabis. Biochemical Systematics and Ecology, 32: 875–891

동의어

세스퀴테르페노이드, 세스퀴터핀

세스퀴테르펜