리코펜
[ lycopene ]
리코펜(라이코펜; lycopene)은 토마토를 비롯하여 당근, 수박, 그레이프프루츠, 파파야 등의 적색 과일과 채소에 존재하는 밝은 적색 계열의 카로티노이드(cartenoid) 색소이다. 리코펜이라는 명칭은 토마토속의 학명인 Lycopersicon에서 유래되었다. 딸기와 체리에는 이러한 리코펜이 존재하지 않는다. 리코펜은 카로틴과 화학 조성이 같은 이성질체이지만, 카로틴과 같이 비타민 A 생성에 이용되지는 않는다. 적색을 띠지 않는 아스파라거스, 구아바, 파슬리 같은 음식들에도 리코펜이 존재한다.1) 리코펜은 식물, 조류(algae) 등의 광독립영양생물들의 광합성, 광보호 등에서 중요한 역할을 수행하는 베타카로틴 등의 카로티노이드 생합성의 중간 산물로서 이용된다. 리코펜은 다른 모든 카로티노이드와 마찬가지로 테트라테르펜(tetraterpene)이며, 물에 녹지 않는다. 리코펜은 진한 적색을 띠고 있어 식품의 색소로서 이용되며, 사람의 건강과 관련하여 가장 우수한 항산화효과를 가지는 카로티노이드 성분들 중의 하나로서 연구되고 있다.2)
리코펜 구조 (출처: )
목차
리코펜의 화학구조와 특성
전-트랜스형 리코펜 입체 모형 (출처: )
리코펜은 8개의 이소프렌 단위체가 조립된 대칭적인 테트라테르펜 구조로 되어 있다. 리코펜의 화학식은
리코펜 생합성
루테인 생합성 경로 (출처:한국식물학회, 하선화)
식물과 남세균에서 리코펜 생합성은 메발론산으로부터 시작된다. 메발론산이 디메틸알릴 피로인산으로 전환된 후, 이소펜티닐 피로인산 3분자와 축합하여 제라닐제라닐 인산으로 전환된다. 이후, 제라닐제라닐 인산 2분자의 결합으로 40개의 탄소로 구성된 파이토엔(phytoene)이 되면서, 카로티노이드 생합성의 첫 번째 단계로 진입하게 되고, 이후 몇 번의 불포화 단계를 거치게 되면 리코펜이 생성된다. 이후, 리코펜이 가지고 있는 2개의 말단 이소프렌 잔기가 고리화되면서 베타카로틴이 생성되고, 이후 다양한 크산토필로 전환될 수 있다.2)
리코펜의 광합성 연관 활성
리코펜과 같은 카로티노이드들은 주로 식물, 남세균, 조류 등의 광합성 색소-단백질 복합체의 구성 색소로서 생산된다. 이들은 주로 400~500 nm 영역의 빛을 흡수하기 때문에 황색/주황색을 띠며, 광합성에서 또한 과도한 광손상으로부터 광합성 기구를 보호하는 데 있어서 다양한 역할을 수행한다. 리코펜은 카로티노이드 생합성 과정에서 베타카로틴, 크산토필 합성을 위해 필수적인 중간산물로도 작용한다.2)3)
리코펜의 항산화 활성
리코펜은 베타카로틴과 같이 인체에서 비타민 A로 전환되지 못하는 비필수적인 영양소라고 할 수 있지만, 일반적으로 다양한 과일과 야채들의 구성요소로서 많이 섭취되는 물질이다. 리코펜은 인체에서 작용하는 항산화물질로서 매우 많은 연구가 진행되어 왔으며, 노화 방지, 항암, 심혈관질환의 예방, 항염 등 매우 다양한 약리 활성을 나타낸다는 연구결과들이 지속적으로 보고되고 있다.4)
참고문헌
1. 'Foods highest in lycopene, Nutrition Data, USDA Nutrient Database, version SR-21'. nutritiondata.com. Conde Nast. 2014. Retrieved 2014-08-19
2. 'Carotenoids: α-Carotene, β-Carotene, β-Cryptoxanthin, Lycopene, Lutein, and Zeaxanthin'. Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University, Corvallis, OR. July 2016. Retrieved 29 May 2017
3. 홍영남, 권덕기, 김재준 등 역 (2012) 식물생리학(제4판), 월드사이언스
4. Kumar VNP, Elango P, Asmathulla S 등 (2017) A Systematic Review on Lycopene and its Beneficial Effects. Biomed Pharmacol J 10: 2113-2120