카로틴
[ Carotene ]
카로틴(Carotene)은 당근을 의미하는 라틴어 "carota"에서 유래된 단어1)로 식물에 의해 합성되는 C40Hx를 갖는 불포화탄화수소 물질이다.2) 카로틴은 8개의 이소프렌으로 되어 있는 테트라테르페노이드 구조로서, 탄소 원자 사이에 단일결합과 2중결합이 번갈아 나타나는 공액결합구조를 가진다. 카로틴은 분광학적으로 청색 계열의 빛을 흡수하고 적색 계열의 빛을 반사한다. 카로틴 분자의 양쪽 끝 모양에 따라 α, β, γ, δ, ε, ζ-카로틴으로 분류되며, 생체 내에는 주로 베타카로틴 형태로 존재한다 이들은 비타민 A의 전구물질로 작용하여 생체 내에서 필요에 따라 비타민 A로 변한다.
베타카로틴의 경우, 당근과 같은 채소나 살구와 같은 과일류 및 난황 등에 많이 포함되어 있다. 이성질체로는 리코펜(lycopene)이 있는데, 리코펜의 경우 카로틴보다 더욱 붉은색을 띠며, 토마토에 많이 함유되어 있다.3)
목차
카로틴의 분자구조
화학적으로, 카로틴은 분자당 40개의 탄소 원자와 다양한 수의 수소 원자를 함유하고, 그 외에 다른 원소를 함유하지 않는 다중 불포화 탄화수소이다. 일부 카로틴은 분자의 한쪽 또는 양쪽 말단에 탄화수소 고리를 갖고 있다. 구조적으로 카로틴은 4개의 10-탄소 테르펜을 갖는 형태로서, 테르펜 단위를 통해 생화학적으로 합성됨을 의미한다.
카로틴은 알파카로틴(α-카로틴)과 베타카로틴(β-카로틴)의 두 가지 기본 형태로 식물에서 발견되며, γ, δ, ε 및 ζ-카로틴도 존재한다. 이들은 탄화수소로서 지용성이며, 이에 비해 산소가 일부 포함된 크산토필은 화학적 소수성이 덜한 편이다.4)
카로틴의 종류와 구조 (출처: 한국식물학회)
카로틴의 기능
이 화학 물질의 이름의 기원이 된 당근의 주황색과 다른 과일(예: 살구 및 주황색 멜론), 채소(예: 고구마) 및 곰팡이의 색상은 카로틴에 의한 것이다.
카로틴은 카로티노이드의 일종으로 잡색체(chromoplast)에 존재하는데, 이는 오렌지, 토마토 등의 과일의 색이나 꽃잎의 색, 고구마와 같은 덩이줄기 등의 색을 결정한다. 카로티노이드는 엽록소가 흡수하지 못하는 파장영역을 흡수하는 보조색소로서 카로틴과 크산토필(xanthophyll)이 이에 해당한다. 이들은 부분적으로 엽록소, 플라스토퀴논, 지베렐린 등과 같은 합성 경로를 갖는 테르펜계 화합물이다. 이들 색소는 두가지 기능을 갖는데, 첫째 보조색소로서 빛에너지를 흡수하여 광합성에 기여하며, 또한 광합성 과정에서 생성되는 들뜬 상태 산소(excited singlet oxygen)로부터 에너지를 흡수하여 소산시킴으로써 식물 조직을 보호한다.5)
카로티노이드계 색소들은 2중결합과 단일결합이 교대로 나타나는 긴 직선형 분자로서 400~500 nm 지역의 흡수대를 가지기 때문에 오렌지색을 띠게 한다. 카로틴은 단풍이 든 잎이 주황색으로 보이게 하는 역할을 하는데, 카로틴과 크산토필의 비율에 따라 노란색, 주황색, 적색 등의 색상이 결정된다6). 카로티노이드는 또한 유지 및 버터에 황색을 갖게 하는데, 착색된 식이 카로티노이드를 무색 레티노이드로 전환시키는 능력이 부족한 잡식성 동물의 경우 섭취된 채소의 카로티노이드 성분이 황색의 체지방을 갖게 한다. 인간과 닭의 전형적인 노란색 지방은 음식으로 섭취한 카로틴을 지방으로 저장한 결과이다.3)
식물 광합성 색소의 흡수스펙트럼 비교 (출처: 한국식물학회)
베타카로틴의 인체 내 효능
베타카로틴은 2개의 레티닐 그룹으로 구성되며, 동물의 소장에서 베타카로틴 15,15'-산화효소(monooxygenase)에 의해서 레티날로 분해된 것으로, 비타민 A의 한 형태이다. 베타카로틴은 간(liver)과 체지방에 저장되며, 필요에 따라 레티날로 전환된다. 알파카로틴 및 감마카로틴은 단일 레티닐 그룹[β-이오논(ionone) 고리]으로 인해 일부 비타민 A 활성을 갖고 있으나, 베타카로틴과 비교하여 그 활성이 약하다. 리코펜을 포함한 다른 모든 카로티노이드에는 레티닐 그룹이 없으므로 비타민 A 활성이 없고 다른 방식의 항산화 활성이 있다고 여겨진다.3)
참고문헌
1.
2.
3.
4. 김우택, 권지안, 고재흥 등 역 (2016) 식물분자생명과학. 월드사이언스
5. 전병욱, 김성룡 역 (2017) 식물 생리와 발달(제6판). 라이프사이언스
6. 이진범, 고석찬, 문병용 외 (2016) 식물생리학 2판. 라이프사이언스