피토스테롤
[ phytosterol ]
피토스테롤은 식물에 존재하는 스테로이드(steroid)를 통칭하다. 식물 스테로이드는 알코올기를 가지고 있는 스테롤(sterol)과 스탄올(stanol) 형태로 존재한다. 스탄올은 포화 스테롤(saturated sterol)로서 스테롤 고리 구조에 2중 결합이 존재하지 않는다. 지금까지 식물에서 200개 이상의 피토스테롤이 확인되었다.1) 피토스테롤이 풍부한 음식들은 수십 년 동안 영양 보조제로서 이용되어 왔으며, 특히 LDL(low density lipoprotein) 콜레스테롤 수치를 낮추는 효과를 가지고 있는 것으로 알려져 있다.1)
목차
피토스테롤 구조
피토스테롤은 기본적으로 콜레스테롤과 매우 유사한 구조이지만, 곁사슬(side chain)에 메틸기 또는 에틸기가 존재한다. 일반적으로 식물에는 시토스테롤(sitosterol), 스티그마스테롤(stigmasterol), 캠페스테롤(campesterol)이 가장 풍부하게 존재한다. 포화 스테롤인 스탄올(stanol) 형태는 스테롤에 비해 상대적으로 적은 양이 존재한다.1)2)
![](https://img-api.cboard.net/img_n.php?image_url=https://dbscthumb-phinf.pstatic.net/5485_000_1/20240223194644035_G9Q82WGUT.png/Steroid_numberin.png?type=w540_fst_n)
스테로이드 골격. 숫자는 탄소 위치를 나타낸다. ()
베타-시토스테롤(β-sitosterol) 구조를 기반으로 살펴본 다양한 피토스테롤의 구조는 다음과 같다.
- 캠페스테롤(campesterol) : 베타-시토스테롤에서 242번 탄소가 제거된 구조
- 콜레스테롤(cholesterol) : 베타-시토스테롤에서 241번 및 242번 탄소가 제거된 구조
- 스티그마스테롤(stigmasterol) : 베타-시토스테롤에서 22번 및 23번 탄소 사이로부터 수소가 제거되어 단일결합이 2중결합으로 바뀐 구조
- 스트그마스탄올(stigmastanol) : 베타-시토스테롤에서 5번과 6번 탄소 사이에 수소가 결합하면서 2중결합이 단일결합으로 바뀐 구조
![](https://img-api.cboard.net/img_n.php?image_url=https://dbscthumb-phinf.pstatic.net/5485_000_1/20240223194644877_3U50W5HD4.jpg/%25ED%2594%25BC%25.jpg?type=w540_fst_n)
식물의 주요 피토스테롤 (출처: 한국식물학회)
피토스테롤 생합성
다양한 종류의 피토스테롤이 소포체에서 복잡한 다단계 대사 과정을 거쳐 생합성된다. 피토스테롤 생합성은 크게 2개의 주요 단계로 구분될 수 있다. 첫 번째 단계는 메발론산 경로(mevalonate pathway)로서 아세테이트로부터 시작해서 메발론산 및 여러 중간 반응 산물을 거쳐 스쿠알렌(squalene)이 형성되는 단계이며, 이 때 HMG-CoA 환원효소(3-hydroxy-3-methylglutaryl-CoA reductase; HMGR)는 이 경로의 속도제한효소로서 메발론산 합성을 촉매한다. 두 번째 단계는 스쿠알렌이 고리화되면서 시클로아르테놀(cycloartenol) 등의 중간산물들이 생성된 후 다양한 피토스테롤로 생합성되는 단계이다. 이러한 생합성 단계에서는 SMT1, SMT2(C25-스테롤 메틸전이효소1, 2; C25-sterol methyltransferases 1 and 2) 및 CYP710A(C22-스테롤 불포화효소; C22-sterol desaturase)가 각각 베타-시토스테롤, 스티그마스테롤 생합성 경로를 촉매하는 주요 효소로 작용한다.3)
![](https://img-api.cboard.net/img_n.php?image_url=https://dbscthumb-phinf.pstatic.net/5485_000_1/20240223194645149_SNMAUDYQL.jpg/%25ED%2594%25BC%25.jpg?type=w540_fst_n)
식물 스테롤 생합성 주요 경로. HMGR, 3-hydroxy-3-methylglutaryl-CoA reductase; SQE1, squalene epoxidase; CAS1, cycloartenol synthase; LAS1, lanosterol synthase; SMT1/2, C24-sterol methyltransferase; DIM/DWF1, sterol-Δ24-isomerase/reductase; CYP710A, C22-sterol desaturase. (출처: 이상호)
식물에서 피토스테롤의 기능
스테롤은 모든 진핵생물에 필수적인 구성요소이다. 균류와 동물이 단지 한 종류의 주요 스테롤(예: 동물의 콜레스테롤)을 가지고 있는 반면, 식물은 다양한 피토스테롤을 생합성한다. 지금까지 알려진 피토스테롤의 식물에서의 주요 기능은 다음과 같다.2)3)
세포막 유동성 및 물질 이동성 조절식물의 주요 피토스테롤인 베타-시토스테롤과 캠페스테롤은 동물의 콜레스테롤과 유사한 방식으로 세포막 유동성과 물질 이동성을 조절하는 것으로 알려져 있다.
세포막 지방 도메인 형성스테롤은 스핑고지질(sphingolipids)에 높은 결합 능력을 가지고 있어, "뗏목(rafts)"이라 불리우는 세포막 인지질의 마이크로도메인(microdomain)을 형성하는데 중요한 역할을 수행하는 것으로 생각되고 있다. 세포막의 "뗏목" 부위는 다양한 세포막 결합 효소와 신호전달복합체(signaling complex)가 존재하는 곳으로 알려져 있으며, 스테롤과 스핑고지질이 풍부한 매우 역동성있는 도메인이다. 세포막에서 스테롤의 조성 변화는 막의 기능과 세포 또는 개체 전체의 대사 과정에 중요한 변화를 일으킨다. 예를 들어, 모델식물 애기장대에서 세포막 스테롤의 양이 변화하게 되면 활성산소종(reactive oxygen species) 발생이 촉진되고 에틸렌 생성이 증가하여 최종적으로 조로(premature aging) 현상이 나타나게 된다.
식물 생장과 발달 조절다양한 피토스테롤 생합성 돌연변이체들의 분석 연구들을 통해 피토스테롤이 식물 생장 및 발달 과정에서 중요한 기능을 수행한다는 사실이 밝혀졌다. 피토스테롤 생합성 돌연변이체들의 표현형을 살펴보면, 발달 초기 단계에서 치사하거나(죽거나), 배(embryo)에서 비정상적인 세포분열에 따른 비정상적인 유식물 형태 발생 등이 관찰되었다. 또한, 베타-시토스테롤과 스티그마스테롤은 세포 분화와 성숙 과정에서 핵심적인 역할을 수행한다. 종자발아 과정에서는 스테롤 생합성이 증가하지만, 종자 성숙과정에서는 스테롤 생합성이 점차 감소하는 것으로 보고되고 있다. 이러한 연구 결과들은 모두 스테롤이 식물 생장과 발달 과정에 관여하는 신호전달 물질 또는 조절 물질임을 제시하고 있다.
또한, 다양한 연구들에서 세포막에 존재하는 스테롤의 특별한 조성이 적정한 효소 활성, 채널을 통한 이온과 대사물질들의 수송, 단백질-단백질 또는 단백질-지방 상호작용, 그리고 신호전달을 위해 필요한 것으로 보고하고 있다. 식물 세포의 극성 형성, 옥신 수송, 뿌리의 굴중성 반응에서 피토스테롤의 조성이 중요한 역할을 수행한다는 연구결과도 있다.
식물 스트레스 반응식물이 상처 스트레스(wound stress)를 받게 되면 세포막에 존재하는 스테롤의 조성이 변화하게 되고 이에 따라 세포막의 유동성이 조절되어 세포막이 보다 단단해지는 것으로 알려져 있다. 저온 또는 고온의 스트레스 조건 또한 세포막의 지질 조성과 스테롤의 조성을 변화시키는데, 예를 들어, 애기장대의 저온 순화 과정 동안 베타-시토스테롤과 캠페스테롤이 증가하게 되는 현상이 보고되었다. 산화적 스트레스(oxidative stress)와 병원체 침입에 대한 방어 메커니즘에서도 피토스테롤의 역할이 중요할 것으로 생각되고 있다.
피토스테롤 활용
피토스테롤은 사람이 섭취시에 LDL 콜레스테롤의 함량은 낮추는 효과를 가지고 있어, 영양 보조제로 널리 쓰이고 있다. 피토스테롤은 식물성 지방 성분에 많이 포함되어 있으며, 일반적으로 곡물, 채소, 과일 등에는 많은 양이 포함되어 있지 않지만, 대량으로 섭취하는 경우 일정 수준 이상의 피토스테롤을 섭취할 수 있게 되어 LDL 콜레스테롤 수치를 낮추는 데 있어서 효과가 있는 것으로 생각되고 있다.1)
참고문헌
1. Orekhov AN (2016) Antiatherosclerotic Efficacy of Nutraceuticals, Academic press, Cambridge, MA. p. 61-73
2. 홍영남, 권덕기, 김재준 등 역 (2012) 식물생리학(제4판), 월드사이언스
3. Valitova JN, Sulkarnayeva AG, Minibayeva FV (2016) Plant Sterols: Diversity, Biosynthesis, and Physiological Functions. Biochem (Mosc) 81: 819-834
동의어
파이토스테롤