아미노산
[ amino acid , ~酸 ]
아미노기(-NH2)와 카르복시기(-CO OH)의 2가지 모두를 갖고 있는 유기화합물. 아미노기의 수소가 분자 내의 다른 부분과 치환되어 2급 아민으로 된 환상화합물(imino acid라고도 함)도 아미노산에 포함된다. 아미노기와 카르복실기가 같은 탄소원자에 결합해 있는 것을 α-아미노산이라고 하며, 일반식은 RCH(NH2)COOH로 나타낸다. 천연에서 얻을 수 있는 아미노산의 대부분은 α-아미노산이며, 이것이 서로 물분자를 잃어 펩티드결합을 형성한 것이 단백질과 펩티드이다.
α에서 차례로 인접해 있는 탄소원자로 아미노기가 이동함에 따라서 β-, γ-, δ-아미노산 등이라고 하지만 이러한 것들은 단백질에 포함되지 않는다. 생체에는 이러한 아미노산이 약간의 유리 상태나 소펩티드의 형으로 존재하고 있다(예: β-알라닌 · γ-아미노부티르산). 일반적으로 단백질을 구성하는 것은 20종이고, 입체구조는 모두 L형이다. 이들 아미노산의 약기는 그림에서 보는 바와 같다.
아미노산은 중성, 즉 모노아미노모노카르복시산(예: 알라닌, 류신 등), 산성 즉 모노아미노디카르복시산(예: 아스파르트산, 글루탐산), 염기성, 예를 들면 디아미노모노카르복시산(예: 리신)등, 아미노기와 카르복실기의 수로 분류한다. 또한 방향환 · 히드록시기 · 티올기를 포함하는 것을 각각 방향족아미노산(예: 티로신, 페닐알라닌, 트립토판) · 히드록시아미노산(예: 세린, 트레오닌) · 함황아미노산(시스테인, 시스틴, 메티오닌)으로 분류한다. 또한 아미노산은 곁사슬의 극성에 따라 4종으로 분류한다.
(1) 비극성 혹은 소수성 아미노산(예: 류신, 이소류신, 발린, 페닐알라닌, 프롤린 등)으로, 이러한 아미노산은 물보다도 비극성인 환경을 선호한다.
(2) 중성인 극성 아미노산(예: 세린, 트레오닌, 아스파라긴, 글루타민 등).
(3) 음전하를 띤 산성 아미노산(예: 아스파르트산, 글루탐산).
(4) 양전하를 띤 염기성 아미노산(예: 아르기닌, 리신 등)이다.
이 분류는 단백질과 펩티드의 구조를 고찰하는 데에 중요한 지표가 된다.
아미노산(단백질을 구성하는 20가지 기본 아미노산)
(a) 소수성 아미노산
(b) 친수성 아미노산
(c) 특수 아미노산
(그림 내 볼드: R group)
| 아미노산 | 연간생산량(t) | 금액(USD/kg)*4) | 공업적 생산법 | 주요용도 | |
|---|---|---|---|---|---|
단백질구성아미노산 |
L-글루탐산 |
＞1,000, 000 |
1 |
발효 |
미각증각제 |
L-리신 |
200,000 |
2 |
발효, 효소reactor*3) |
식품첨가품 |
|
D,L-메티오닌 |
200,000 |
2 |
화학합성 |
식품첨가품 |
|
L-트레오닌 |
10,000 |
5 |
발효 |
식품첨가품 |
|
L-아스파르트산 |
10,000 |
10 |
chiral pool*2), 세포reactor |
aspartame*1) |
|
L-페닐알라닌 |
10,000 |
10 |
발효, 효소reactor*3) |
aspartame*1). 의료 |
|
L-글리신 |
10,000 |
10 |
화학합성 |
감미료 |
|
L-아르기닌 |
10,000 |
20 |
발효, chiral pool*2)의료, 화장품 |
|
|
L-트립토판 |
1,000 |
20 |
발효효소reactor*3)식품첨가품 |
|
|
기타 |
3,000 |
|
chiral pool*2), 발효, 효소reactor*3), 세포reactor*3) |
의료, 기타 |
|
기타아미노산(예) |
L-페닐글리신 |
|
화학합성 |
암피시린 또는 아모키리신 원료 |
|
D-4-히드록시페닐글리신 |
화학합성 |
|
|||
(S)-5-히드록시트립프토판 |
화학합성 |
옥시트립푸단, 진정제 |
|||
*1) 인공감미료(人工甘味料) *2) 광학활성원료(광학활성원료) *3) bioreactor: 생체촉매사용생화학반응을 일으키는 장치총칭 *4) 2000년추정치