트립토판

Trp 또는 W로 약기. C₁₁H₁₂N₂O₂. 분자량 204.23. L형태는 단백질을 구성하는 방향족 아미노산의 하나. 필수아미노산이다. 카세인의 가수분해물에서 처음으로 분리하였다. 여러 가지 단백질에 포함되어 있지만 함량은 적다. 인돌환에 의해 홉킨스-콜반응, 로젠하임반응, 폴린반응, 에르리히 반응 등 많은 정색반응을 나타낸다. 노이바웨-로반응, 데이데만-글리멘반응, 혹은 형광 등에 의해서는 직접 정량한다. 통상의 산가수분해에서는 거의 완전히 파괴되지만, p-톨루엔술폰산, 메탄술폰산, 티오글리콜산 등의 존재 하에 가수분해하면 파괴는 적다.

트립토판을 포함하는 펩티드를 N-프로모숙신이미드, 요오드실안식향산, 2-(2-니트로페닐술페닐)-3-메틸-3-브로모인돌로 산화하면 트립토판잔기의 카르복실기측의 펩티드결합이 선택적으로 절단된다. 코리슴산에서 많은 중간체를 거쳐 생합성된다. 키누렌산 · 키누레닌 등의 생체색소, 셀로토닌 · 멜라토닌 등의 호르몬, NAD, 알칼로이드, 식물의 성장호르몬인 옥신 등의 전구체로서 이용된다. 중간대사에는 비타민B6이 조효소로 관여한다. 트립토판의 합성경로는 아래의 그림과 같다.

트립토판(코리슴산으로부터 트립토판의 생활성과정) 대장균에서 효소①과 ②는 안트라닐산합성효소라고 하는 단일복합체의 소단위임