멜라토닌

N-아세틸-5-메톡시트립타민 구조의 생리활성아민유도체. 1958년에 양서류의 흑색소포를 퇴색시키는 물질로서 소의 송과체에서 분리하였다. 송과체(pineal gland)에서 트립토판으로부터 5-히드록시트립토판(5HTP), 세로토닌 및 N-아세틸세로토닌을 거쳐 합성된다. 세로토닌을 N-아세틸세로토닌으로 변환하는 세로토닌 N-아세틸전위효소가 포유동물에서는 중추성의 내인성리듬과 환경의 명암에 따라 조절되고, 그 활성이 야고주저(夜高晝低)하는 활동일주기를 나타내기 때문에 멜라토닌의 송과체 내의 농도, 혈중으로의 분비량, 요로의 배설량도 같은 리듬으로 나타난다.

동물의 생식기능을 환경의 광주기, 즉 장일-단일조건에 동조시키는 역할을 하는 것으로 생각하고 있다. 그의 작용기전에 대해서는 시상하부에 작용하여 성선호르몬에 의한 시상하부-하수체전엽-성선계의 되먹임제어에 대한 감수성을 높인다는 보고가 있다. 수용액의 흡수극대파장은 278nm이다(몰흡광계수 ε6,300). 형광특성은 5-히드록시트립토판의 경우와 유사한다.

멜라토닌

멜라토닌 구조식