시스테인

Cys, C로 약기. HS-CH₂CH(NH₂) COOH의 구조를 갖는 함황α-아미노산의 일종. 시스틴에서 발견되었다. 니트로풀시드에 의해 보라색을 띤다(SH기에 의한 발색). 많은 단백질, 글루타티온 속에 존재한다. Ag^＋, Hg^＋, Cu^2＋ 등의 금속이온과 불용성메르캅티드, 즉 R-S-M^Ⅰ, R-S-M^Ⅱ-S-R(M^Ⅰ, M^Ⅱ는 각각 I가, Ⅱ가의 금속)을 만든다. 비필수아미노산이며. 동물체 내에서는 메티오닌과 세린으로부터 시스타티오닌을 거쳐 합성된다. 식물 및 미생물에서는 무기황(황산염)에서 합성된다.

세균에 있어서는 황산에서 3′-포스포아데노신-5′-포스포황산과 아황산을 경유하여 환원된 황화수소와 O-아세틸세린과의 반응을 통하여 이루어진다. 시스테인의 분해는 혐기적으로는 탈황화수소효소에 의한 피루브산, 황화수소, 암모니아의 분해 혹은 아미노기전 이에 의해 생기는 β-메르캅토피루브산을 거친 피루브산과 황으로 분해된다. 한편 산화적으로는 시스테인술핀산으로의 산화 후, 아미노기전이를 거친 피루브산 및 아황산으로의 분해 및 탈카르복시에 의한 하이포타우린, 타우린으로의 분해 등이 주요한 분해경로이다.

또한 시스테인은 불안정한 화합물이며 쉽게 산화환원을 받아 시스틴과 상호전환한다. 또한 유독한 방향족 화합물과 축합하여 메르캅틸산을 생성하여 해독작용을 한다.