알돌축합

요약 2분자의 알데하이드 또는 케톤을 염기의 촉매작용에 의하여 중합시켜 β-하이드록시알데하이드 또는 케톤을 생성시키는 반응을 말하는데, 그 메커니즘은 카보 음이온이 카보닐에 첨가되는 것이다.

이런 종류의 물질을 일반적으로 알돌류라고 한다. 알돌류는 탈수반응을 일으켜 불포화화합물이 되기 쉬우므로 이것까지 포함하여 알돌축합이라고 할 때도 있다. 아세트알데하이드인 경우 다음과 같이 반응한다.

      2CH₃CHO → CH₃CH(OH)CH₂CHO(알돌) → CH₃CH=CHCHO(크로톤알데하이드)

이 알돌을 환원시키면 1, 3-뷰탄다이올이 되며, 그것을 탈수하면 뷰타다이엔이 된다. 또 크로톤알데하이드를 환원하면 n-뷰틸알데하이드 또는 n-뷰탄올이 된다. 이 반응은 산의 촉매작용에 의해 행해지기도 한다. 방향족 알데하이드와 지방족 알데하이드 사이에서 이 반응을 일으키면 곁사슬을 가진 방향족 화합물이 합성된다. 이 반응의 메커니즘은 카보 음이온이 카보닐에 첨가되는 것이며, 클라이젠축합·퍼킨반응·크뇌페나겔반응 등과 밀접한 관계가 있다.