글리세르알데하이드

요약 3탄당 단당류이며 가장 간단한 알도스이다. 탄수화물 대사 과정 중에 생기는 화합물로서 단맛이 나는 무색의 결정성 고체이다.

글리세린알데하이드라고도 한다. 분자식은 C₃H₆O₃이다. 한 개의 수산화물이 한 개의 알데하이드기로 변한 글리세린이다. 시럽 모양이며, 물·알코올에 잘 녹고 단맛이 난다. 비대칭탄소원자 1개를 가지므로 D형과 L형의 광학이성질체가 있다. 양형은 광학활성이 있는 가장 간단한 당(糖)이므로 단당류의 입체배치를 결정하는 기본화합물이다. D-글리세르알데하이드-3-인산은 광합성·해당(解糖)·발효 등의 생체 내 반응의 중간물질로서 나타난다. 1,2:5,6-다이-o-아이소프로피리덴-d-마니톨의 사아세트산납 산화 또는 과아이오딘산 산화 후 산으로 보호기(保護基)를 제거하면 D-글리세르알데하이드가 얻어진다.

실온에서 펠링용액을 환원하며, 염화철(III)반응, 시프시약과의 반응, 카바졸반응은 모두 양성이다. 묽은 알칼리로 일부는 쉽게 L형 (에피머화)이나 다이하이드록시아세톤으로 이성질체화하고, 다시 알돌축합(縮合)을 받아서 DL-프럭토스, DL-솔보스 등을 생성한다. DL-형은 글리세롤을 철(III)염의 존재하에 과산화수소에서의 산화, 아크롤레인다이에틸아세탈을 과망가니즈산칼륨으로 산화 후 가수분해하는 등의 방법으로 얻어진다. 그 분자 간에서 쉽게 헤미아세탈화하여 무색 무미의 바늘 모양 결정(녹는점 142℃)에서 단리된다. 산성으로 플로로글루신과 결정성의 침전물을 만들므로 다이하이드록시아세톤과 구별된다.