알데하이드

알데하이드

[ aldehyde ]

요약 알데하이드기 -CHO를 가진 화합물의 총칭이다. 공기 중의 산소에 의해 산화되며, 산화되어 카복실산으로 되기 쉽고,  펠링용액과 은거울반응 등으로 검출한다.

케톤과 마찬가지로 카보닐기 >C=O를 가지고 있으므로 성질이 케톤과 비슷하지만, 케톤보다 잘 산화된다. 알데하이드의 명명법은 알데하이드를 산화시키면 생성하는 산 이름의 어미 -ic 또는 -oic을 떼어내고 알데하이드를 붙이는 방법이 사용되는데, IUPAC 명명법에서는 골격을 이루는 탄화수소 이름의 어미 -e를 떼어내고 -al을 붙인다. 예를 들면, CH3CH2CH2CHO의 경우 전자에서는 산화시키면 얻어지는 뷰티르산에서 뷰티르알데하이드로 하고, 후자에서는 탄화수소의 이름인 뷰테인에서 뷰탄알이라고 명명한다.

고급알데하이드는 식물유 속에 존재하는 것도 있으며, 특히 벤즈알데하이드는 배당체의 형태로 매실·복숭아 등의 씨 속에 존재한다. 또 방향족알데하이드에는 신남알데하이드, 바닐린 등과 같이 식물정유(植物精油) 속에 존재하여 향료로 되는 것도 있다. 알데하이드를 합성하는 데는 1차알코올을 산화하는 방법, 아세탈이나 CHCl2와 같은 할로젠기를 가진 화합물을 가수분해시키는 방법, 그리고 산염화물을 환원하는 방법 등이 시행되고 있다.

저급 지방족 포화알데하이드는 자극적인 냄새를 지닌 기체 또는 액체로 물에 녹는다. 탄소사슬의 길이가 6∼9개인 알데하이드는 방향을 지니고 있으므로 향료로 쓰이나, 탄소사슬이 이보다 긴 것은 물에 녹지 않는 고체를 이룬다. 방향족알데하이드도 방향을 지니고 있는 것이 많다. 알데하이드는 산화되어 카복실산으로 되기 쉽고, 공기 중의 산소에 의해 산화되는 점이 케톤과 다르지만, 카보닐기가 첨가화합물을 만들거나 카보닐시약과 반응하는 점 등은 케톤과 비슷하다. 알데하이드를 검출하는 데는 펠링용액·은거울반응 등을 이용하여 환원성을 조사하거나, 카보닐시약과 반응시켜 알데하이드인 것을 확인한다.