퀴논

퀴논은 벤젠이나 나프탈렌 같은 방향족 화합물의 벤젠고리에 있는 두 개의 수소 원자가 두 개의 산소 원자로 치환된 화합물로 공액환형다이온(conjugated cyclic dione) 구조를 가지고 있다. 일부 헤테로고리 화합물을 포함한다.¹⁾

o-벤조퀴논 (1,2-벤조퀴논) , p-벤조퀴논(1,4-벤조퀴논), 1,4-나프토퀴논, 9,10-안쓰라퀴논 등이 대표적 퀴논 화합물이며, 일부 수소 원자가 다른 원소나 라디칼로 치환된 파생 화합물 등도 퀴논의 일종이다. 일반적으로 퀴논은 이들이 유래된 모시스템(예: 벤젠의 벤조퀴논, 나프타렌의 나프타퀴논, 안쓰라젠의 안쓰라퀴논)의 이름을 따서 명명된다.¹⁾

퀴논의 대표적 형태 및 구조 (출처: 한국식물학회)

퀴논은 식물, 곰팡이, 박테리아 등에서 색소나 세포의 전자운반체 및 다양한 생리활성물질 등의 형태로 널리 존재하는 천연화합물이다. 이들은 시킴산 경로 혹은 폴리케타이드 경로를 통해 합성된다.

o-벤조퀴논이 합성되는 전형적인 경로는 시토크롬 P450에 의해 매개되는 '벤젠→페놀→카테콜→ o-벤조퀴논’ 경로이며, 페놀이 파라-하이드록실화가 되는 경우 p-하이드로퀴논 중간체를 거쳐 p-벤조퀴논을 생성하게 된다.¹⁾

목차

하이드로퀴논과 벤조퀴논 사이의 가역적인 산화-환원반응은 두 번의 전자 전달을 통해 이루어지는데, 이 반응은 세포의 기능에 있어 매우 중요한 역할을 한다.

벤조퀴논의 산화 환원 과정 (출처:한국식물학회)

벤조퀴논 중 코엔자임Q라고도 알려진 유비퀴논은 막내 이동성을 가지는 작은 소수성 분자이다. 유비퀴논은 산화제로 작용하여, 에너지생성과 관련된 전자전달계의 전자운반체로서 작용한다. 유비퀴논은 세포내에 풍부하게 존재하며, 전자전달계에서 단백질이 아닌 유일한 화합물이다²⁾.

광합성 생물의 엽록체에 존재하는 플라스토퀴논은 광합성 명반응 과정의 전자전달과정에서 전자운반체로 작용한다. 플라스토퀴논과 플라스토하이드로퀴논의 산화‧환원 과정에서, 2개의 전자 중 하나는 직선적 전자전달계를 따라 광계1로 전달되고, 다른 전자는 순환적 과정을 통해 막의 양성자구배를 위해 쓰이는데 이를 Q-cycle이라 부른다³⁾.

벤조퀴논의 대표적 예: 유비퀴논과 플라스토퀴논 (출처: 한국식물학회)

나프토퀴논은 나프탈렌을 모체로 하여 생성된 물질로, 두 개의 벤젠 고리가 결합한 고리 화합물에 카르보닐기가 결합하여 형성된 유기화합물이다. 두 개의 탄소 원자 자리에 형성된 유기 화합물이며, 혈액응고에 관여하는 비타민 K1, K2과 생약성분과 염료로 알려진 시코닌, 알카닌 등이 이에 속한다¹⁾.

비타민 K1인 필로퀴논(Phylloquinone)은 다환방향족 케톤 구조를 가지며, 지용성 비타민으로 공기 및 수분에는 비교적 안정하지만, 햇빛에는 분해된다. 자연적으로 녹색 식물, 특히 잎에 존재하는데 광계의 전자전달계의 일부를 형성하는 전자수용체와 같은 역할을 하기 때문이다. 이는 세계보건기구의 필수 의약품에 해당한다⁴⁾.

비타민 K1 (Phylloquinone)의 구조 (출처: )

안트라퀴논 화합물은 천연 퀴논 중 가장 큰 종류이며, 천연색소의 상당수가 안트라퀴논 골격을 가진다. 알리자린, 푸르푸린, 센노사이드, 스카이린 등, 많은 종류의 안트라퀴논 화합물이 생약 성분, 염료, 공업재료 등으로 다양하게 사용된다. 서양고추나물(Hypericum perforatum)에서 추출된 하이페리신(hypericin) 및 하이퍼포린(hyperporin)은 그람양성균인 S. aureus, Staphylococcus epidermidis, Enterococcus faecalis, Bacillus subtilis의 항생제로 쓰인다⁴⁾.

서양고추나물(우)로부터 얻을 수 있는 하이페리신의 구조(좌) (출처: (좌), (우))

서양꼭두서니로부터 얻을 수 있는 알리자린은 오래전부터 중요한 염료로 사용되었다⁵⁾.

붉은색 염료로 쓰이는 알리자린(출처: (좌), (우))

1. Ouellette RJ, Rawn JD (2018) 25-Aryl Halides, Phenols, and Anilines, Organic Chemistry. Ed 2, Ouellette RJ, Rawn JD, Academic Press, Cambridge 801-828
2. Obach RS, Kalgutka AS (2010) Reactive Electrophiles and Metabolic Activation, Comprehensive Toxicology. Ed 2, McQueen CA, Oxford, Elsevier, Amsterdam 309-347
3. 전병욱 김성룡 역 (2017) 식물 생리와 발달(제6판). 라이프사이언스
4. Alihosseini F (2016) Plant-based compounds for antimicrobial textiles, Antimicrobial Textiles., Woodhead Publishing, Sawston 155-195
5. Vankar PS, Shanker R, Mahanta D 등 (2008) Ecofriendly sonicator dyeing of cotton with Rubia cordifolia Linn. using biomordant. Dyes and Pigments 76: 207-212