스틸벤

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스틸벤

[ stilbene ]

스틸벤은 식물의 2차대사산물로서, 1,2 다이페닐에틸렌(1,2-diphenylethylene) 골격을 가진 페닐프로파노이드(phenylpropanoids)의 일종이다. 대부분의 식물 스틸벤은 트랜스 레스베라톨(3,5,4′-trihydroxy-trans-stilbene)의 유도체들이다. 스틸벤은 1843년 Auguste Laurent에 의해 발견되었고 스틸벤의 반짝이는 모습을 따서 ‘빛난다’는 뜻의 그리스어 στίλβω(stilbo)로부터 명명되었다.

스틸벤의 구조 (출처: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/01/Stilbene.png )

목차

  1. 1.스틸벤 생합성 
  2. 2.스틸벤 변형
  3. 3.스틸벤 생합성 조절
  4. 4.스틸벤의 기능
  5. 5.스틸벤의 이용
  6. 6.참고문헌

스틸벤 생합성 

스틸벤은 포도, 소나무, 땅콩, 수수속 식물 등에 존재한다. 식물 스틸벤 합성은 모든 고등식물에 존재하는 일반적인 페닐프로파노이드 경로 (phenylpropanoid pathway)로부터 시작되지만, 스틸벤 생합성 과정에서 가장 중요한 효소인 스틸벤 합성효소(stilbene synthase, STS)가 일부 식물 종에서만 진화되었기 때문에 스틸벤은 이들 식물에서만 합성된다.

스틸벤 변형

합성된 스틸벤은 여러 다른 종류의 변형을 거치기도 한다. 첫 번째가 탄수화물을 붙이는 당화(glycosylation) 과정으로서 식물에서 일반적으로 많이 관찰되는 2차대사산물의 변형 과정이다. 이 변형은 단백질의 친수성, 안정성에 영향을 주며, 세포내 위치와 활성을 조절할 수 있다. 두 번째로 메틸기가 붙을 수 있다. 메틸기가 붙은 스틸벤의 예로 프테로스틸벤(pterostilbene)과 컴브레테스타틴 A4(combretastatin A4)가 있다. 컴브레테스타틴 A4는 튜불린 중합 반응의 저해제로서 암세포 성장 억제 효과가 보고된 바 있으며, 프테로스틸벤은 항균(antifungal) 기능, 항암효과 및 고지혈증과 당뇨에 효과가 있는 것으로 알려져 있다. 세 번째로 스틸벤들이 단위체로 작용하는 대신에 두 개 이상이 결합하여 중합체를 형성하는 변형도 존재한다. 이 밖에 이소프레닐기를 붙이는 변형도 일어난다.

스틸벤 생합성 조절

호장근(Fallopia japonica)이나 소나무 종과 같은 일부 식물은 많은 양의 스틸벤을 지속적으로 합성해서 축적하고 있다. 그러나 다른 대부분의 식물의 경우 생물 또는 비생물적 스트레스에 의해 스틸벤 생합성 효소의 발현이 증가함에 따라 스틸벤이 합성된다.

포도의 경우 스틸벤 생합성 효소의 발현이 흰가루병(powert mildew)을 포함한 여러 곰팡이 병원균 감염에 의해 증가됨에 따라 스틸벤 합성이 증가한다. 또한 자외선과 알루미늄, 메틸 자스몬산, 에틸렌과 같은 환경스트레스와 식물호르몬에 의해서도 스틸벤 합성이 증가한다.1)2)

스틸벤의 기능

  1. 스틸벤은 식물 방어 반응에 관여하는 피토알렉신의 하나이다. 일부 식물은 스틸벤을 항시 높은 수준으로 유지하면서 일상적인 미생물이나 초식동물의 공격으로부터 식물을 보호하지만, 대부분의 식물들은 병원균 공격에 반응하여 스틸벤 생합성 유전자의 발현이 증가하면서 많은 양의 스틸벤이 합성되고 이를 통해 곰팡이나 미생물로부터 자신을 방어한다. 예를 들어, 스틸벤은 눈덧신토끼가 먹기를 꺼리게 만들고, 스포도프테라 프루기페르다(Spodoptera frugiperda, 나방의 일종)의 유충의 경화와 탈피를 억제한다.1) 또한, 스틸벤은 선충 저항성을 부여하기도 하고, 박테리아와 곰팡이의 성장을 억제한다. 1)2)
  2. 스틸벤은 타감작용(allelopathy)의 화학 신호로 작용하여 이웃하는 식물의 성장을 방해한다.1)
  3. 스틸벤으로부터 생성되는 페난트렌은 항산화 활성을 가진다.1)

스틸벤의 이용

스틸벤의 한 종류인 레스베라트롤은 적포도주에 존재하며, 심장병 등의 발병을 막거나 진행을 늦추고, 수명 연장에 도움을 주는 것으로 보고된 바 있다.3)

참고문헌

 

1. Chong], J., Poutaraud, A., Hugueney, P. (2009) Metabolism and roles of stilbenes in plants. Plant Science, 177: 143-155
2. Morales, M., Ros Barcelo, A., Pedreno, M.A. (2000) Plant stilbenes: recent advances in their chemistry and biology. Adv. Plant Physiol., 3: 39-70
3. Baur, J.A., Sinclair, D.A. (2006) Therapeutic potential of resveratrol: the in vivo evidence. Nat Rev Drug Discov., 5: 493-506