에스터

요약 알코올 또는 페놀이 유기산(有機酸) 또는 무기산(無機酸)과 반응하여 물을 잃고 축합하여 생긴 화합물의 총칭이다. 산 또는 알칼리에 의해 가수분해되어 산과 알코올이 된다.

사용되는 유기산에는 카복시산이 대표적이며, 좁은 의미에서 에스터라고 할 때에는 카복실산에스터만을 의미하는 경우가 많다. 또 사용되는 무기산에는 황산·염소·질소 등을 함유한 산기(酸基)가 수소와 결합한 산(酸)을 말한다. 이를 테면,

 
카복실산   알코올         카복실산에스터
 
설폰산     알코올         설폰산에스터
 
무기산 알코올        무기산에스터


등을 뜻하며, 유지(油脂)는 고급 지방산과 글리세롤의 에스터이다.

① 카복시산에스터에 포함되는 －COOH기는 알콕실 －OR와 카보닐 ＞CO가 결합한 것으로서 알콕시카보닐이라고 한다. 카복실산에 과잉의 알코올을 넣고 황산과 같은 강한 산의 존재하에서 탈수·축합시켜 만든다.

② 무기산에스터: 유기산에스터에 대응되는 것으로 황산에스터·질산에스터·인산에스터 등이 있다. 황산에스터는 황산의 수소원자가 알킬기로 치환된 구조를 가지고 있으며, 수소가 하나만 치환된 산성에스터 RSO₄H와 2개의 수소원자 모두가 치환된 중성에스터 R₂SO₄가 있다. 인산에스터의 경우도 마찬가지이다. 저급(低級) 지방산과 저위알코올과의 에스터는 대부분 방향(芳香)이 있는 무색 액체로서, 과일 에센스의 원료나 유기물의 용매(溶媒)로서 사용되는 것이 많다.

에스터는 산 또는 알칼리에 의해 가수분해되어 산과 알코올이 되는데, 특히 카복실산과 알칼리를 생성하는 가수분해를 비누화라고 한다. 에스터의 명명법은 산의 이름 뒤에 알코올의 골격인 알킬기(基)의 이름을 붙이는 방법을 사용하는데, 예를 들면 아세트산 CH₃COOH과 에탄올 CH₃CH₂OH에서 물 1분자가 떨어져 나가서 만들어지는 에스터는 아세트산에틸이라고 한다.