부보블랑환원

요약 금속나트륨과 에탄올을 사용하여 에스터를 알코올로 환원시키는 반응이다. 수소화물 환원제의 개발로 그 효용성이 감퇴하였으나 에스터의 가수분해 또는 클라이젠축합반응을 억제하기 때문에 효과적인 경우가 있다.

수소화알루미늄리튬 LiAlH₄ 등, 금속의 수소화물 환원제의 개발로 그 효용성이 감퇴하였으나 아직도 자주 쓰인다.



위 반응은 올레산에틸을 올레일알코올로 환원시킨 예이다. 일반적인 반응조건은 에스터를 무수에탄올에 녹이고, 금속나트륨을 조금씩 가하여 반응이 꾸준히 진행되도록 한다.

이 반응혼합물을 서서히 환류시켜 나트륨이 완전히 반응하도록 한 다음 가수분해시켜 생성물을 추출하고 이것을 분별증류하여 분리한다. 에탄올 대신 끓는점이 더 높은 부탄올을 사용하거나 톨루엔을 용매로 써서 부보블랑환원의 수득률을 높인 경우도 있다. 또 에탄올-암모니아에서의 부보블랑환원은 낮은 온도에서 경쟁적으로 일어나는 에스터의 가수분해 또는 클라이젠축합반응을 억제하기 때문에 더 효과적일 경우가 많다.