비누화

비누화

[ saponification ]

요약 에스터화의 역반응으로 에스터가 가수분해를 일으켜 카복실산과 알코올을 생성하는 반응이다. 촉진제로 산 또는 알칼리를 첨가하며 알칼리를 첨가하는 편이 효과가 크다.

예전에는 유지밀랍으로부터 비누를 만들어 내는 반응을 비누화반응이라고 하였으나, 현재는 에스터가 가수분해를 일으켜 카복실과 알코올을 생성하는 반응, 즉 에스터화의 역반응을 말한다.

      RCOOR' + H2O → RCOOH + R'OH (R, R'는 알킬기)

비누화를 촉진시키기 위해서는 산 또는 알칼리를 첨가하는데, 산보다도 알칼리를 첨가하는 편이 효과가 더 크다.

이때 생성물인 카복실산은 알칼리염으로 얻게 되며, 수산화나트륨 또는 수산화칼륨을 사용한다. 한편, 산을 첨가하는 예로 유지(油脂)로부터 글리세롤을 얻을 때 묽은 황산을 쓰는 경우가 있으나, 유지와 산이 잘 혼합되지 않으므로 이때는 적당한 에멀션화제를 첨가한다.