아세토아세트산에틸

요약 아세토아세트산과 에탄올의 에스테르로, 화학식 CH₃COCH₂COOC₂H₅인 무색 액체이다.

화학식 CH₃COCH₂COOC₂H₅. 과일향이 나는 무색 액체로, 끓는점 181 ℃이다. 물에도 상당히 녹지만, 유기용매와는 임의의 비율로 혼합된다. 아세트산에틸에 금속나트륨을 가해서 축합시키거나, 디케텐과 에탄올과의 반응에 의해서 생성된다.

케토형과 엔올형이라 불리는 토토머의 평형혼합물로서 존재하는데, 상온에서는 대부분이 케토형으로 존재한다(92 %). 케토형과 엔올형의 비율은 온도 등 여러 가지 조건에 따라 달라지며 케토형과 엔올형을 분리시켜 추출할 수도 있다.

 

묽은 산 또는 묽은 알칼리의 존재하에서 가수 분해하면 이산화탄소가 제거되어 아세톤을 생성하지만, 강한 알칼리를 작용시키면 아세트산이 된다.

각종 유기화합물을 합성하는 원료로서 중요하며, 안티피린 ·아타브린 등 의약 원료로도 사용된다. 이 밖에 래커 등의 용제, 킬레이트화합물을 생성하는 것을 이용하여 탈륨 등 금속의 검출용 시약으로도 사용된다. 생화학적으로는 지방산의 산화과정에서 생성하며, 특히 당뇨병 환자의 오줌 속에서 발견된다.