당

당(sugar)이란 일반적으로 단맛이 나는 용해성 탄수화물의 총칭이다. 탄수화물은 일반적으로 기본 구성 단위인 단당류의 개수에 따라 단당류, 이당류, 다당류로 나눠진다. 단당류(monosaccharide)는 (CH₂O)_n의 원소조성을 가지며, 탄소가 6개인 육탄당은 포도당(glucose), 과당(fructose), 갈락토스(galactose) 등이 대표적이다. 두 개의 단당류가 글리코사이드 결합(glycosidic bond)로 연결된 이당류에는 수크로스(sucrose), 말토스(maltose), 락토스(lactose) 등이 있다. 다당류(polysaccharide)는 글리코사이드 결합에 의해 연결된 단당류 단위체의 긴 사슬로 녹말(starch), 글리코겐(glycogen), 셀룰로스(cellulose), 키틴(chitin) 등이 있다. 이당류 및 다당류를 섭취하면 체내에서 각각의 단당류로 가수분해되어 에너지원으로 사용된다.

목차

포도당(glucose), 과당(fructose), 갈락토스(galactose)는 대표적인 육탄당 단당류 화합물이다. 모두 C₆H₁₂O₆의 화학식을 갖고, 다섯 개의 하이드록시기(-OH)와 한 개의 카보닐기(C=O)를 가지며, 특정한 3차원 배열을 갖는 광학 이성질체로 존재한다.

과당(fructose)의 구조 (출처: 대한화학회)

과당은 당 중에서도 가장 단 맛이 강하게 나는 물질로, 과일이나 사탕수수 및 꿀 등에서 자연적으로 발생한다. 옥수수 전분을 가수분해하여 만들어진 포도당에 효소를 첨가하여 과당으로 전환한 것을 고과당 시럽으로 사용한다.

포도당(glucose)의 구조 (출처: 대한화학회)

포도당은 광합성으로 만들어지며, 과일과 식물 주스에서 자연적으로 발생한다. 녹말이 소화 과정에서 포도당으로 전환되고, 포도당은 혈류를 타고 동물의 몸을 따라 운반되어 에너지원으로 사용된다. 포도즙을 건조시키면 포도당 결정체가 생성되기 때문에 이것을 포도당이라고 부른다.

갈락토스(galactose)의 구조 (출처: 대한화학회)

갈락토스는 포도당보다 단맛이 떨어지고, 이당류인 젖당(lactose)을 구성하고 있다. 갈락토스는 혈액형을 결정하는 적혈구의 표면에서 발견되는 항원의 구성 요소이다.

삼탄당은 3개의 탄소 원자가 포함된 단당류로, C₃H₆O₃의 화학식을 갖는다. 글리세르알데하이드(glyceraldehyde), 다이하이드록시아세톤(dihydroxyacetone) 2개의 삼탄당이 존재한다.

삼탄당의 구조 (출처: 대한화학회)

글리세르알데하이드 3-인산과 다이하이드록시아세톤 인산은 세포 호흡과 대사과정에서 생성된다.

사탄당은 4개의 탄소 원자가 포함된 단당류로, C₄H₈O₄의 화학식을 갖는다. 알데하이드 작용기를 가진 에리트로스(erythrose)와 트레오스(threose), 케톤 작용기를 가진 에리트룰로스(erythrulose)가 있다.

사탄당의 구조 (출처: 대한화학회)

특히, 에리트룰로스는 다이하이드록시아세톤과 함께 셀프 태닝 화장품에 사용된다.

오탄당은 5개의 탄소 원자를 갖는 단당류로, C₅H₁₀O₅의 화학식을 갖는다. 알데하이드 작용기를 가지는 리보스(ribose), 아라비노스(arabinose), 자일로스(xylose), 릭소스(lyxose)가 존재하고, 케톤 작용기를 가지는 리불로스(ribulose), 자일룰로스(xylulose)가 있다.

오탄당의 구조 (출처: 대한화학회)

특히, 5각형 고리 형태의 리보스 중에 β-D-리보푸라노스는 RNA 골격의 일부를 형성하고, DNA의 디옥시리보스와도 관련이 있다. ATP와 NADH 등의 리보스의 인산 유도체들은 생체의 물질대사에서 중심적인 역할을 한다.

7개의 탄소를 가진 칠탄당과 더 많은 탄소를 가지는 단당류들도 존재하지만, 8개 이상의 탄소를 갖는 단당류는 아주 불안정한 것으로 알려져 있다.

수크로스(sucrose), 말토스(maltose), 락토스(lactose)는 육탄당으로 이루어진 대표적인 이당류 화합물들이다. 모두 C₁₂H₂₂O₁₁의 화학식을 가지며, 두 단당류 분자의 탈수 반응을 통하여 만들어진다.

수크로스(sucrose)의 구조 (출처: 대한화학회)

수크로스는 포도당과 과당의 조합으로 만들어진 이당류로서, 흔히 설탕으로 불린다. 사탕수수의 줄기와 사탕무의 뿌리에서 주로 발견되고, 과일 및 당근과 같은 일부 뿌리에서도 발견된다. 섭취된 사탕수수는 수크레이스(sucrase) 효소에 의해서 포도당과 과당으로 분해된다.

락토스(lactose)의 구조 (출처: 대한화학회)

락토스는 우유에서 발견되는 자연 발생 당이며, 갈락토스와 포도당의 조합으로 만들어진 이당류이다. 섭취된 락토스는 소화 과정에서 락테이스(lactase) 효소에 의해서 분해되는데, 성인으로 성장할 때 일부 성인들은 이 효소를 더 이상 합성하지 못해서 락토스를 소화시킬 수 없다.

말토스(maltose)의 구조 (출처: 대한화학회)

말토스은 곡물의 발아 과정에서 생성되며, 두 개 포도당의 조합으로 만들어진 이당류이다. 섭취 된 녹말이 아밀레이스(amylase) 효소에 의해서 엿당으로 분해되고, 엿당은 소화 과정에서 말테이스(maltase)에 의해서 분해되어 포도당이 된다.