글리세르알데하이드

글리세르알데하이드(glyceraldehyde)는 분자식이 C₃H₆O₃인 가장 간단한 알도스 당화합물이다. 상온에서 시럽 형태로 존재하며, 물·알코올에 잘 녹고 단맛이 난다. 세 개의 하이드록시기를 가진 글리세린(glycerin, 또는 글리세롤(glycerol)) 화합물의 말단 CH₂OH기가 알데하이드(aldehyde)로 산화된 형태의 구조를 갖고 있어, 글리세린 알데하이드라고도 한다.

3개의 탄소 원자를 갖는 트레오스(threose) 단당류로서 두 번째 탄소가 카이랄 중심이 되므로 두 개의 거울상 이성질체 구조를 갖는다. 가장 간단한 당화합물이어서 역사적으로 단당류 D,L 입체배치를 결정하는 기본 화합물이 되었다.

자연에서 얻어지는 D-글리세르알데하이드는 편광계로 측정하면 평면 편광을 (+)로 표시되는 시계 방향으로 회전시킨다. 글리세르알데하이드는 인간을 포함하는 살아 있는 유기체에 존재하며 프룩토스의 대사 중간체이다.

목차

피셔 투영도(Fischer projection)로 당 화합물 구조를 나타내고자 했던 19세기 후반에는 절대 입체화학을 알 수 없었기 때문에 기본 화합물인 (+)-글리세르알데하이드(glyceraldehyde)를 D형 구조로 지정한 것은 운이 좋은 추측이었다. 예측된 구조가 올바른 구조임은 1951년에 X-선 결정학에 의해 확인되었다.¹⁾

D-글리세르알데하이드(glyceraldehyde)의 카이랄 중심에 위치한 하이드록시기는 피셔 투영도에서 오른쪽을 향해 있다. 대부분의 자연계에서 얻어지는 다른 단당류들은 카보닐기에서 가장 멀리 떨어져 있는 카이랄성 중심이 (+)-글리세르알데하이드(glyceraldehyde)와 동일한 입체 화학적인 배열을 취하고 있고 이와 같은 화합물들을 모두 D-당류(D-sugars)라 한다.

글리세르알데하이드 구조 (출처: 대한화학회)

글리세르알데하이드는 사람을 포함한 생체에서 얻어진다. 간에서 일어나는 프룩토스의 물질 대사 과정에서 얻어지는 중간체로 생성되며 글리세르알데하이드-3-인산(glyceraldehyde-3-phosphate)으로 전환되어 해당 과정에 사용된다.

글리세롤로부터 D-글리세르알데하이드 생합성 (출처: 대한화학회)

유기 합성적으로는 D-만니톨(D-mannitol)의 하이록시기를 선택적으로 보호한 후 얻어지는 중간체를 산화적 절단 반응으로 보호화된 D-글리세르알데하이드 아세토나이드 (D-글리세르알데하이드 아세토나이드(D-glyceraldehyde acetonide, (R)-isopropylidene glyceraldehyde) 유도체를 얻는다. 이 중간체는 다양한 입체선택적 첨가 반응의 중요한 전구체로 사용되어 유기 합성에 응용되었다.

글리세르알데하이드의 유기합성법 (출처: 대한화학회)

1. Determination of the Absolute Configuration of Optically Active Compounds by Means of X-Rays Nature 168, 271-272 J. M. BIJVOET, A. F. PEERDEMAN & A. J. van BOMMEL