락토스

락토스(lactose)는 환원성 이당류로서 유당 또는 젖당이라고도 불리운다. 젖당은 이름 그대로 포유류의 젖, 특히 초유 속에서 많이 발견되며, 모유에 6.7%, 우유에 4.5% 정도 함유되어 있다. 모유 속에서는 이 밖에도 10종 이상의 소당류가 발견되는데, 이들은 모두 젖당의 골격구조로 가지고 있다. 락토스(lactose)라는 이름은 1843년에 프랑스의 화학자 앙드레 뒤마(Jean-Baptiste André Dumas)에 의해 의해 명명되었다.¹⁾ '우유'를 뜻하는 라틴어 'lactis', 'lac'에 '당(糖)'을 뜻하는 접미사 '-ose'를 결합시킨 것이다.

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이당류 락토스는 갈락토스(galactose)와 글루코스(glucose)가 구성 요소이며 β(1→4)글리코사이드 결합을 갖는다. 주로 소장에서 생성되는 소화액에 포함된 락테이스(lactase) 효소에 의하여 글리코사이드 결합이 가수분해된다. 락토스는 글루코스 잔기의 첫 번째 위치한 아노머 탄소에 존재하는 -OH 작용기의 입체구조에 따라 한 쌍의 아노머로 존재한다. 즉 α-락토스와 β-락토스 아노머가 있으며, 체온의 유즙에는 α-락토스 : β-락토스 = 2 : 3의 비율로 평형을 이룬다.

락토스를 보통의 조건에서 물로부터 결정시키면, α-락토스 1수화물이 얻어진다. 락토스는 이당류 중에서 감미가 가장 낮은 당류에 속한다. β-락토스는 α-락토스보다 조금 더 단맛을 나타내며 소화 흡수가 α-락토스보다 더 용이하다.

락토스 구조와 가수분해 (출처: 대한화학회)

락토스가 당화합물인 것은 쉴레(C. W. Scheele)가 1780년에 밝혔는데, 쉴레는 산소 원소를 최초로 발견한 과학자들 가운데 한 사람이다. 락토스 생합성은 글루코스를 수용체로 하여 유리딘이인산(UDP)-갈락토스로부터 갈락토스를 전이하는 반응에 의해서 이루어진다. 이 반응의 효소는 갈락토스 합성효소(galactose synthase)로서 젖과 젖샘 속에서 발견된다. 락토스는 분자식이 C₁₂H₂₂O₁₁인 이당류이므로 설탕인 수크로스(sucrose)와 이성질체이다, 하지만 당도는 설탕의 20~40% 정도밖에 되지 않는다. 이 당도는 락토스를 구성하는 갈락토스와 글루코스 각각의 단맛보다 낮다.

락토스는 산이나 효소에 의한 가수분해가 되지만 염기 용액에서는 이성질체인 락툴로스(lactulose)로 전환되고 촉매에 의한 수소화 반응에 의해 환원되어 락티톨(latitol)로 전환된다.²⁾ 락툴로스는 흡수되지 않는 설탕으로서 변비와 간성뇌증 치료에 사용되며 락티톨은 인공 감미료로 또는 의약에 첨가되는 부형제로 사용된다.

락토스로부터 락튤로스 및 락시톨 합성 (출처: 대한화학회)

1. Dumas,Traité de Chimie, Appliquée aux Arts, volume 6 (Paris, France: Bechet Jeune, 1843),p. 293.
2. Linko, P (1982), 'Lactose and Lactitol', in Birch, G.G.; Parker, K.J (eds.), Natural Sweeteners, London & New Jersey: Applied Science Publishers, pp. 109–132