탄화수소

탄화수소

탄소 원자가 서로 결합해 화합물의 뼈대를 이루고 있으며, 수소 원자는 많은 다른 형태로 탄소에 결합되어 있다.

탄화수소는 석유와 천연 가스의 주요구성성분으로 플라스틱·섬유·고무·용매·폭발물 및 공업용 화학약품 생산을 위한 원료뿐만 아니라 연료와 윤활제로도 사용된다. 천연에는 많은 탄화수소가 매장되어 있다. 화석연료의 화학적 성분이 되는 것 외에 이들은 당근과 푸른 잎에서 발견되는 카로틴 같은 색소의 형태로 나무와 식물에도 존재한다.

천연 생고무의 98％ 이상은 탄화수소 중합체인데, 이 중합체는 서로 연결된 많은 단위체로 구성된 사슬형 분자이다.

탄화수소는 물에 거의 녹지 않고 물보다 밀도가 낮기 때문에 물의 표면에 뜬다. 그러나 이들은 대부분의 유기용매에 녹을 뿐만 아니라 서로 섞인다. 모든 탄화수소는 가연성이 있기 때문에 산소가 충분히 공급되면 완전연소되어 이산화탄소와 물을 생성하며 이 과정에서 열이 발생한다.

산소가 불충분하면 일산화탄소가 방출된다. 각 탄화수소의 구조와 화학적 성질은 그 구성 분자의 원자를 연결하는 화학결합의 형태에 주로 의존한다. 1개의 탄소 원자는 최고 4개의 단일결합을 갖지만, 이중결합이나 삼중결합을 할 수도 있다. 수소 원자 하나는 단 하나의 단일결합만을 형성할 수 있다.

탄화수소는 그 구조에 따라 몇 가지로 분류되나 주로 지방족과 방향족 탄화수소로 분류된다.

지방족 탄화수소는 탄소 원자가 사슬 형태로 결합되어 있는 분자로 구성되어 있으며 이것을 비고리 화합물이라고 한다. 또한 탄소 원자 고리 형태로 연결된 경우도 있는데, 이러한 화합물을 지방족 고리 화합물 또는 탄소 고리 화합물이라고 한다. 지방족 화합물은 탄소 원자들 사이의 결합 형태에 따라서도 분류된다. 결합이 모두 단일결합이면 화합물은 포화 화합물이라고 하며, 알칸과 시클로알칸으로 분류된다.

2개의 탄소 원자가 둘 이상의 결합에 의해 연결된 경우가 하나라도 있는탄화수소는 불포화 화합물이라고 하며, 이 결합은 알켄이나 알카디엔에서처럼 이중결합이거나 알킨에서처럼 삼중결합일 수도 있다. 같은 분자 내에 2가지 형태의 다중결합을 모두 갖고 있는 화합물도 있다(지방족 화합물).

가장 간단한 알칸은 메탄(가장 풍부한 탄화수소)이며, 메탄·에탄·프로판은 단 1가지 구조로만 존재한다.

부탄보다 탄소 원자의 수가 더 많은 알칸은 탄소 사슬이 곧은 사슬인가 가지난 사슬인가에 따라 2가지 이상의 서로 다른 결합방식으로 이루어져 있을 수 있는데, 이러한 화합물들을 이성질체라고 한다. 이성질 현상은 유기화학에서 가장 중요한 현상 중의 하나이다. 이성질체는 조성은 같지만 구조가 서로 다른 분자들이기 때문에 이들은 보통 화학적 성질이 유사하다.

시클로알칸은 그에 상응하는 알칸 분자보다 수소 원자를 2개 더 적게 가지며 고리 구조를 하고 있다.

대부분은 1개 이상의 고리를 가지고 있다. 6개의 탄소 원자로 이루어진 고리는 많은 천연물, 특히 스테로이드에 존재하기 때문에 특히 중요하다. 고리형 구조도 이성질체가 존재할 수 있는데, 이 경우 두 분자는 치환기들의 공간배열만 서로 다르다.

알칸의 주요 상업적 원료는 석유와 천연 가스이다. 탄소수가 많은 알칸과 시클로알칸은 보통 특수제품을 만들기 위해 고안된 반응으로 각각 합성된다. 이들 포화 탄화수소는 그에 상응하는 불포화 분자를 수소화반응(수소 첨가)시켜 합성할 수 있다. 포화 탄화수소는 비교적 비활성이다.

즉 실온에서 그것은 대부분의 산·알칼리·산화제·환원제의 영향을 받지 않는다.

올레핀이라고도 하는 불포화 알켄은 알칸보다 수소 원자가 분자당 2개가 적은데, 그들의 가장 뚜렷한 구조적 특징은 탄소-탄소 이중결합이다. 일반적으로 알켄 이성질체는 알칸 이성질체보다 더 많다. 제일 먼저 알켄 계열에 속하는 것으로는 에틸렌과 프로필렌을 들 수 있다.

알켄의 이중결합은 알칸의 단일결합보다 약간 약하고 끊어지기 쉬우므로 알켄은 알칸보다 반응성이 더 크다. 분자량이 작은 알켄은 상업적으로 천연 가스나 석유를 분해증류(화학결합 파괴)하거나 이것들로부터 유도된 탄화수소 혼합물을 원료로 해서 생산한다. 공업적으로 가장 중요한 알켄인 에틸렌은 폴리에틸렌·폴리스티렌·산화에틸렌(글리콜 부동액과 여러 가지 다른 제품을 만드는 데 사용) 등 여러 제품을 만드는 데 사용된다.

프로필렌과 부텐도 대규모로 제조되어 화학약품을 생산하는 데 용매나 출발물질로 사용된다.

일반적으로 알켄류는 같은 수의 탄소 원자로 이루어진 알칸이나 시클로알칸과 물리적 성질은 유사한 알칸은 주로 치환반응을 하는 반면 알켄은 주로 첨가반응을 한다. 알켄은 산 촉매 존재하에서 수화반응으로 알코올로 전환된다. 이러한 방식으로 에틸렌에서 에탄올을 생산한다.

알코올은 또한 산 존재하에서 알켄이 첨가되어 에틸렌에서 에테르를 만든다. 매우 중요한 알켄의 반응으로 알켄 한 분자가 다른 알켄의 이중결합에 첨가되어 중합체를 합성하는 반응을 들 수 있다. 중합은 화학공업에서 사용되는 가장 중요한 반응 중의 하나로 에틸렌을 폴리에틸렌으로 전환하는 데 쓰이는 반응이다. 다른 불포화 지방족 탄화수소로는 알킨이 있는데, 이것의 구조적 특징은 탄소-탄소 삼중결합이다. 이 계열 중에서 가장 간단하고 상업적으로 가장 중요한 것은 아세틸렌인데 이것은 수화되어 다른 화학약품의 중요한 전구물질인 아세트알데히드를 만들거나 시안화 수소에 첨가되어 합성섬유를 제조하는 데 사용되는 귀중한 단위체인 아크릴로니트릴을 생성한다.

알킨은 유기화학에서 중간물질로도 유용하다.

탄소-탄소 이중결합을 2개 이상 가지고 있는 화합물은 디엔 또는 폴리엔이라고 한다. 이들은 천연에서 널리 존재하며 상업적으로 중요하다. 폴리엔의 물리적 성질은 같은 수의 탄소 원자를 갖고 있는 알칸과 알켄의 물리적 성질과 비슷하다.

두드러진 특징은 단일결합과 이중결합이 교대로 배열되어 있는 폴리엔이 나타내는 짙은 색이다. 가장 중요한 상업적 디엔은 1,3-부타디엔으로 합성 고무를 제조하는 데 사용된다.

방향족 탄화수소는 지방족 화합물과 매우 다른 성질을 가지고 있다. 이들 중 일부는 향기가 좋은데, 이로 인해 방향성(芳香性)이라는 이름이 붙었다. 대부분의 방향성 물질은 6개의 탄소 원자로 이루어진 고리형 탄화수소인 벤젠에서 유도된다.

이 과정은 하나 이상의 수소 원자를 다른 원자나 원자단으로 치환함으로써 이루어진다. 이들 화합물에서 탄소 원자들 사이의 결합은 단일결합도 이중결합도 아닌 공명혼성이라는 결합을 한다. 비벤젠류 방향성 화합물도 많이 있지만, 벤젠류 화합물이 더 크고 중요한 부류를 형성한다. 방향성 탄화수소는 보통 석유에서 생산된다. 대부분 알칸의 촉매 수소화반응으로 생산되며, 그 외에 일부 방향성 탄화수소가 합성된다. 방향성 탄화수소의 가장 특징적인 반응은 치환반응인데, 이것은 수소가 다른 원자나 원자단으로 치환되는 반응이다.

이 반응은 다치환(多置換) 화합물을 생산하기 위해 여러 차례 반복될 수도 있다. 둘 이상의 벤젠 고리를 포함하고 있는 방향성 탄화수소도 많이 있다. 상업적으로 중요한 방향성 탄화수소는 2개 이상의 탄소 원자가 여러 개의 고리에 의해 공유되어 있는 접합된 고리들을 가지고 있다. 대부분의 접합 탄화수소는 결정성 고체로 상당수는 콜타르에 존재하는데, 그중에서 가장 흔한 것은 나프탈렌이다.

접합고리계는 많은 합성 염료와 스테로이드 호르몬을 포함하는 수많은 천연생성물에 존재한다(방향족 화합물).