치환반응

이러한 반응의 예로 클로로메탄에 있는 염소 원자가 물 분자로 치환되어 메탄올이 형성되는 반응을 들 수 있다. CH₃Cl＋H₂O → CH₃OH＋H^＋＋Cl^－ 만약 염소 원자가 암모니아(NH₃), 에틸알코올(C₂H₅OH), 황화수소 이온(HS^－) 등 다른 원자단으로 치환된다면 클로로메탄은 각각 메틸아민(CH₃NH₂), 메틸에틸에테르(CH₃OC₂H₅), 메탄티올(CH₃SH)로 바뀐다. 따라서 할로젠화알킬 같은 유기화합물을 적당한 시약을 사용해 치환반응을 하면 수많은 형태의 유기화합물을 얻을 수 있다.

치환반응은 치환기로 작용하는 원자나 원자단의 종류에 따라 일반적으로 3가지 부류로 나뉜다.

첫번째는 전자가 풍부한 원자나 원자단이 치환기가 되는 것으로서, 이들이 기질(변환되는 분자)과 결합하는 데 필요한 전자쌍을 제공한다. 이러한 형태의 반응을 친핵성 치환반응이라 한다.

2번째 형태의 치환반응에서는 치환되는 원자나 원자단이 전자가 부족해, 기질과 결합하는 데 필요한 전자쌍을 기질 자체에서 제공한다. 이 반응은 친전자성 치환반응이라고 한다. 친핵성 시약의 예로는 할로젠 음이온(Cl^－, Br^－, I^－), 히드록시기(OH^－), 알콕시기(RO^－), 아미노기(NH₂^－), 황화수소기(HS^－) 등을 들 수 있다. 친전자성 화학종으로는 히드로늄 이온(H₃O^＋), 할로젠 양이온(Cl^＋, Br^＋, I^＋), 니트로늄 이온(NO₂^＋), 삼산화황(SO₃) 등이 있다. 친핵체의 기질은 보통 할로젠화알킬이며, 방향족 화합물은 친전자체의 가장 중요한 기질 중의 하나이다.

3번째 종류의 치환반응은 자유 라디칼과 적당한 기질과의 반응이다. 라디칼 시약의 예로는 할로젠 원자(Cl, Br, I), 과산화 화합물로부터 유도된 산소를 포함하는 화학종 등을 들 수 있다.