배당체

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배당체

[ glycoside ]

배당체는 당분자가 글리코시드 결합을 통하여 다른 작용기와 결합되어 있는 분자를 총칭한다. 주로 식물에서 많이 발견된다. 많은 배당체들은 가수분해에 의해서 당분자가 가수분해되었을 때 활성을 나타낸다고 알려져 있다. 따라서 식물체에 유해한 분자를 배당체 형태로 만들어서 가지고 있다가 특정한 상황에 가수분해하여 사용한다는 가설이 정설로 받아들여지고 있다.

배당체는 당분자와 작용기가 서로 연결되어 있는 원자의 종류로 구분 가능하다.

O-글리코시드 결합 : O-배당체(O-glycoside)

N-글리코시드 결합 : 글리코실아민(glycosylamine)

S-글리코시드 결합 : 티오글리코시드(thioglycoside)

C- 글리코시드 결합 : C-배당체(C-glycosyl compound)

그림 1. 다양한 배당체의 분자 구조(출처: KSPB)

목차

  1. 1.배당체의 의학적 용도
    1. 1.1.항생제
    2. 1.2.비타민
    3. 1.3.알칼로이드 배당체
    4. 1.4.스테로이드/테르펜 배당체
    5. 1.5.폴리페놀 배당체
  2. 2.참고문헌

배당체의 의학적 용도

항생제
  • 아미노글리코시드계 항생제(aminoglycoside antibiotics) : 스트렙토마이신(streptomycin), 디하이드로스트렙토마이신(dihydrostreptomycin), 겐타마이신(gentamycin) 등이 있다. 이 항생제들은 리보솜 RNA와 결합하여 번역(translation)의 정확도를 감소시키고, 리보솜의 전사를 억제한다.
  • 글리코펩티드계항균제(glycopeptides) : 반코마이신(vancomycin), 테이코플라닌(teicoplanin), 블레오마이신(bleomycin), 리스토세틴(ristocetin) 등이 있다. 반코마이신은 그람양성균 감염 치료에 사용된다.1)
비타민
  • 수용성 비타민 : 피리독신(pyridoxine)은 식물 유래의 비타민 B6의 주요 형태이다. 티아민(thiamine)은 천연물질에서는 발견되지 않은 합성 비타민 B1이다. 배당체로 만들어진 이유는 불쾌한 맛과 냄새를 제거하고, 특히 자외선에 대한 안정성을 높이기 위함이다. 리보플라빈(riboflavin)은 배당체 형태로 자연계에서 만들어지는 비타민 B2이다.
  • 지용성 비타민 : 레티놀(retinol)은 배당체 형태로 만들어지는 비타민 B2이다. 당분자를 가수분해하여 제거하면 용해도와 활성이 높아진다.
알칼로이드 배당체

알칼로이드(alkaloid)는 주로 식물에서 만들어지지만 발견된 천연 알칼로이드 배당체는 거의 없다. 하지만 의학적 용도로 인공적으로 제조된다.

  • 맥각알칼로이드(ergot alkaloid)의 배당체 : 맥각에 함유되어 있는 알칼로이드의 배당체로 강한 자궁수축작용, 분만의 촉진 및 분만 때의 지혈작용을 하여, 예로부터 의약으로 사용되어 왔다.
  • 모르핀 글루쿠로니드(morphine glucuronides) : 모르핀의 배당체인 모르핀-베타-6-글루쿠로니드(morphine-β-6-glucuronide)는 모르핀과는 다른 생물학적 효과가 있음이 밝혀졌다.
스테로이드/테르펜 배당체

생리적으로 활성이 높은 많은 화합물들이 이 형태에 속한다.

  • 강심배당체 : 강심배당체(cardiac glycoside)는 심장수축력을 증가시켜 심부전증에 쓰이는 약물로 디기탈리스(Digitalis purpurea), 털디기탈리스(Digitalis lanata)의 잎과 씨에서 생산된다.
  • 사포닌 : 사포닌(saponin)은 양친매성 배당체(amphipathic glycoside)로서, 계면활성제의 일종으로 콩, 완두콩, 콩, 귀리, 감자, 토마토, 차, 인삼등에서 발견된다. 사포닌은 구조적 다양성이 매우 커서 다양한 생물학적 활성을 가지는 물질을 찾을 수 있는 가능성이 높다.
폴리페놀 배당체

대부분의 폴리페놀(polyphenol)들은 식물에 의해서 만들어진다. 페놀수산기(Phenolic hydroxyl group)은 배당체를 만드는 글리코실화반응에 좋은 표적이기 때문에 많은 페놀화합물들은 배당체 형태로 존재한다. 많은 전통 의약품이 여기 해당하며 작은 구조의 변화로도 아주 다른 활성을 나타내므로 다양한 활성의 다양한 페놀화합물이 의약품으로 사용되어 왔다.

  • 안토시아닌(anthocyanin) : 식물의 수용성 색소로서 식물의 식물의 꽃이나 과실 껍질 등에서 색을 나타내는 존재하는 성분이다.
  • 플라보노이드(lavonoid)/이소플라보노이드(isoflavonoid) 배당체 : 플라보노이드는 주로 열매 표면, 잎의 표면, 꽃 등에 많이 존재하며, 자외선으로부터 식물을 방어, 병해충 저항성 등에 관여하고 있다.
  • 리그닌(lignin) : 리그닌은 에스트로겐과 유사한 화학구조를 가지고 있는 스테로이드 화합물이다. 55개 이상의 식물군에 존재하며, 항생제와 병원균 및 박테리아에 대한 방어 분자로 작용한다.

참고문헌

1. Kren V, Martinkova L (2012) Glycosides in Medicine: The Role of Glycosidic Residue in Biological Activity. Curr Med Chem 8: 1303–1328