안트라퀴논

[ anthraquinone ]

안트라퀴논(anthraquinone)은 일종의 방향족 유기화합물로서 안트라세네디온(anthracenedione), 안트라디온(anthradione), 또는 디옥소안트라센(dioxoanthracene)으로도 불리우는 안트라센(anthracene) 유도체이며, 퀴논(quinone) 계열의 물질이다. 안트라퀴논은 알로에, 결명자, 대황, 카스카라(cascara buckthorn) 등의 식물들에 존재하며, 균류, 이끼, 그리고 곤충 등에서도 발견된다. 안트로퀴논은 상온에서 황색 계통의 물에 녹지 않는 고체 결정 형태이지만, 뜨거운 유기용매에는 잘 녹는다. 안트로퀴논은 상온에서 에탄올에 거의 녹지 않지만, 끓고 있는 에탄올의 경우에는 용매 100 g당 2.25 g 정도 녹을 수 있다. 안트라퀴논은 산업적으로 염색용 색소의 원료, 펄프 제조의 용매 등으로 이용되며, 천연 안트라퀴논 유도체는 설사약으로도 이용된다.

그림 1. 일반적인 안트라퀴논 화학 구조. (출처: )

안트라퀴논의 화학식은 C₁₄H₈O₂이고, 분자량은 208.216 g/mol이며, 녹는점은 286 °C, 끓는점은 379.8 °C이다. IUPAC 화학명은 9,10-dioxoanthracene으로서, 안트라센 고리(anthracene ring)의 9번과 10번 탄소에 케토기들(keto groups)이 위치되어 있으며, 그 외 탄소들에 수산화기(-OH), 메틸기(-CH₃), 메톡시기(-OCH₃), 수산화메틸기(-CH₂OH), 알데히드기(-CHO), 카르복실기(-COOH) 등의 다양한 작용기들이 결합해 있는 구조로 되어 있다(그림 1). 안트라퀴논은 황색에서 엷은 잿빛을 띠는 결정 구조로서, 상온에서 물과 알코올에 잘 녹지 않는다. 하지만 안트라퀴논은 니트로벤젠과 아닐린에는 잘 녹으며, 뜨거운 에탄올에도 용해성을 나타내며, 화학적으로 안정된 화합물이다.¹⁾²⁾

안트라퀴논의 생물 분포

그림 2. 알로에 베라(Aloe vera). (출처: GettyImagesKorea)

식물을 비롯하여 균류, 지의류, 곤충 등에서 약 700여 종류의 자연 안트라퀴논 색소가 확인되었다. 이 중 약 200여 종류는 꽃식물로부터 발견되었으며, 나머지는 주로 이끼와 균류에서 합성되는 것으로 알려져 있다. 안트라퀴논은 식물의 뿌리, 줄기, 잎, 꽃, 열매에 이르기까지 모든 조직에서 발견된다. 안트라퀴논은 계수나무(Cassia) 등의 콩과(Fabaceae), 알로에(Aloe) 등의 백합과(Liliaceae), 수영(Rumex) 등의 마디풀과(Polygonaceae), 갈매나무(Rhamnus) 등의 갈매나무과(Rhamnaceae), 그리고 꼭두서니과(Rubiaceae), 현삼과(Scrophulariaceae)에 속하는 식물들에 많이 분포하고 있는 것으로 알려져 있다.¹⁾²⁾

안트라퀴논의 산업적 활용

색소: 안트라퀴논과 그 유도체들은 식물에서 색깔을 나타내는 방향족 화합물로서, 식물의 퀴논 계열에서 가장 큰 그룹을 구성하고 있으며, 새를 쫓아내는 용도와 함께 매염제(mordant dyes)로도 이용된다. 안트라퀴논 유도체들은 많은 고등식물들에 존재하고 있으며, 일반적으로 어린 식물에서는 안트라퀴논 배당체(anthraquinone glycosides) 형태로 존재한다. 서양꼭두서니(Madder)의 뿌리에서 추출된 안트라퀴논과 유도체들의 혼합물은 전세계적으로 오래전부터 이용되어 온 대표적인 붉은색 염색 색소이다. 이외에도 다양한 식물들로부터 추출된 안트라퀴논과 유도체들은 주홍색 계열의 알리자린(alizarin) 등의 색소들의 원료로서 이용되고 있다.¹⁾
알칼리 공정에 의한 종이 펄프 생산 공정 첨가제: 안트라퀴논은 펄프에 존재하는 섬유소와 헤미섬유소 등의 환원 말단을 산화시킴으로써 알칼리성 분해를 억제시키는 첨가제로 이용된다. 안트라퀴논은 환원되어 리그닌과 반응할 수 있고, 리그닌이 분해되면 물에 대한 용해성이 증대되어 펄프로부터 보다 쉽게 세척될 수 있게 된다. 이러한 과정을 통해 펄프의 생산성이 증대된다.²⁾

안트라퀴논의 생물학적 활성, 효과, 부작용

안트라퀴논이 사람과 동물의 건강에 미치는 잠정적인 역할을 규명하기 위한 여러 연구들을 통해, 안트라퀴논과 유도체, 그리고 이들을 함유하고 있는 알로에, 결명자 등의 추출물 등이 항암, 항종양, 항균, 항진균, 항바이러스, 항산화, 항염, 면역 억제, 이뇨, 배설 촉진, 간보호, 항당뇨, 식물성 에스트로겐 등과 연관된 다양한 활성들을 나타낸다는 연구 결과들이 제시되어 왔다. 하지만, 오래전부터 전통적으로 이용되었던 배설 촉진 효과, 즉, 설사약으로서의 활성 외에 다른 생물학적 활성은 아직 검증이 제대로 이루어지지 않은 상태이다. 안트라퀴논의 설사약으로서의 활성은 대장의 평활근을 직접적으로 자극함으로써 나타나는 것으로 분석되었다. 또한, 안트라퀴논 성분을 많이 함유하고 있는 알로에 베라(Aloe vera) 등을 변비 치료 등을 위해 장기적으로 섭취하는 것은, 수분 및 전해질의 손실, 대장흑색증, 지방변 등의 심각한 부작용을 초래할 가능성이 높고, 궁극적으로는 대장기능을 저하시켜 변비를 오히려 악화시킬 가능성이 제시되고 있다. 또한 몇몇 안트라퀴논 성분들은 세포에 독성 효과와 발암물질로서의 특성이 보고된 바 있어 주의가 필요하다.¹⁾²⁾³⁾

참고문헌

1. Fouillaud M, Caro Y, Venkatachalam M 등 (2017) Anthraquinones. Phenolic Compounds in Food Characterization and Analysis, CRC Press, 130-170
2. Duval J, Pecher V, Poujol M (2016) Research advances for the extraction, analysis and uses of anthraquinones: A review. Ind Crop Prod 94: 812-833
3. Malik EM, Müller CE (2016) Anthraquinones As Pharmacological Tools and Drugs. Med Res Rev 36: 705-748

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