펜테인
[ pentane ]
가지가 없는(unbranched) 탄소 다섯 개를 포함하는 비극성(non-polar) 포화 탄화수소(saturated hydrocarbon)를 n-펜테인(n-pentane)이라 부르며, 가솔린 냄새가 나는 가연성(flammable)이 높은 무색 액체 화합물이다. 일반적으로 펜테인이라고 하면 n-펜테인을 의미한다. 주로 용매, 연료, 또는 발포제로 사용된다.1)
| IUPAC 명명법 | n-펜테인(n-pentane) |
| CAS 번호 | 109-66-0 |
| 분자식 | C5H12 |
| 분자량 | 72.15 g/mol |
| 성상 | 무색 액체 |
| 냄새 | 가솔린 냄새 |
| 밀도 | 0.626 g/mL(20 °C) |
| 녹는점 | -130.5 ~ -129.1 °C |
| 끓는점 | 35.9 ~ 36.3 °C |
| 용해도 | 물(40 mg/L, 20 °C) |
| 반수 치사량(LD50) |
3 g/kg (토끼, 피부 투여)
5 g/kg (쥐, 경구 투여) |
목차
구조 및 특성
분자식 C5H12을 가지는 화합물에는 가지가 없는 n-펜테인, 아이소펜테인(isopentane), 네오펜테인(neopentane) 등 총 세 개의 이성질체가 존재한다. 사이클로펜테인(cyclopentane; C5H10)은 이성질체가 아니다. 펜테인은 비극성이어서 비극성 유기 화합물을 녹이는 용매로 사용되며, 비극성 용매와 잘 섞인다.
펜테인 이성질체들의 구조 (출처: 대한화학회)
- 네오펜테인은 상온에서 기체이며, 가연성이 있는 화합물이다. 네오펜테인의 가운데 있는 탄소를 사차(quaternary) 탄소(탄소 원자의 결합 네 개 모두가 탄소와 결합한 탄소; C(CH3)4)라고 하며, 네오펜테인은 사차 탄소가 있는 가장 간단한 알케인이다.3)
| IUPAC 명명법 | 2-메틸뷰테인(2-methylbutane) | 2,2-다이메틸프로페인(2,2-dimethylpropane) |
| 관용명 | 아이소펜테인(isopentane) | 네오펜테인(neopentane) |
| CAS 번호 | 78-78-4 | 463-82-1 |
| 분자식 | C5H12 | C5H12 |
| 분자량 | 72.15 g/mol | 72.15 g/mol |
| 녹는점 | -161 ~ -159 °C | -16.5 °C |
| 끓는점 | 27.8 ~ 28.2 °C | 9.5 °C |
반응
펜테인이 산소와 완전 연소하면 물과 이산화 탄소가 만들어진다.
@@NAMATH_DISPLAY@@\ce{ C5H12 + 8O2 -> 5CO2 + 6H2O }@@NAMATH_DISPLAY@@
자유 라디칼 반응을 통해 할로젠화 반응(halogenation)이 일어난다.
@@NAMATH_DISPLAY@@\ce{ C5H12 + Cl2 -> C5H11Cl + HCl }@@NAMATH_DISPLAY@@
이때 생성되는 화합물은 염소의 위치에 따라 세 개(1-염화펜테인, 2-염화펜테인, 3-염화펜테인)의 이성질체가 생길 수 있다.
생산
펜테인은 원유의 분별 증류시 얻을 수 있다. 전 세계 펜테인 시장 규모는 2016년에 9,720만 달러였으며, 연평균 4.1% 성장률로 2023년에 1.28억 달러에 이를 것으로 예상된다. 전 세계 펜테인 생산량은 연평균 3.4% 성장률로 2023년에 123.9 킬로톤에 이를 것으로 추정된다.4)
용도
n-펜테인은 냉매 첨가제, 화학 반응 용매, 살충제 제조시 사용된다. 폴리우레탄(polyurethane)이나 폴리스타이렌(polystyrene) 폼(foam)을 만들 때 발포제(blowing agent)로도 이용된다. 끓는점이 낮은(bp <60 °C) 유기 화합물의 분리 정제시 헥세인(hexanes) 대신 펜테인을 사용하기도 한다. 펜테인은 액체 질소를 가하여 -160 °C의 저온을 얻는데 사용된다.
참고 문헌
1.
2.
3.
4.
동의어
펜테인