비타민 E

지용성 비타민의 일종이며 토코페롤과 토코트라이에놀(tocotrienol) 계열 화합물을 포함한다. 토코페롤의 그리스 어원을 살펴보면 출산(tokos)과 성질을 가진다(pherein)는 복합어에 알코올이라는 뜻의 올(ol)이 접미사로 첨가되어, '임신하게 하는' 이라는 뜻이 있다. 알파와 감마-토코페롤이 비타민 E의 주요한 성분을 이룬다. 활성 산소의 작용을 억제하는 항산화 작용을 하며, 이에 따라 피부와 혈관 등 각종 세포의 산화를 억제하여 건강 유지에 중요한 역할을 한다. 비타민 E의 과다 복용은 두통이나 출혈을 유발할 수 있으며, 결핍은 용혈성 빈혈이나 신경계통 질환의 원인이 되기도 한다. 비타민 E는 생체 내에서 생성되지 않고 음식물로부터 흡수할 수 있다. 주로 지방을 포함하는 음식에 존재하며, 채소 유래 식용유에 많이 포함되어 있다.

목차

비타민 E는 크로마놀(chroman-6-ol) 구조를 가지고 있으며, 이를 네 종류의 토코페롤과 네 종류의 토코트라이에놀로 분류한다.

토코페롤은 산소 1개를 포함하는 두 고리(bicyclic) 구조를 가지는 크로메인(chromane)의 6번 위치에 알코올기가 있고, 2번과 8번 위치에 메틸기가 있다. 2번 위치에 있는 또 하나의 치환기는 포화된 호모파네실(saturated homofarnesyl)이며 13개짜리 포화 알킬 주사슬에 세 개의 메틸이 치환된 구조로 되어 있다. 크로메인의 5번과 7번 위치에 메틸기 존재 여부에 따라 알파, 베타, 감마, 델타 토코페롤로 나눌 수 있다. 총 3개의 카이랄 탄소를 가지고 있으며 모두 R 절대 배열(absolute configuration) 상태를 가지고 있다.

토코트라이에놀은 토코페롤과 유사한 구조로 되어 있으나, 카이랄 탄소가 크로메인의 2번 위치에만 있다. 같은 2번 위치에 호모파네실(homofarnesyl) 치환기를 가지고 있고 알킬 주사슬 부분의 메틸이 치환된 곳에 이중 결합이 세 개(tri-ene) 있는 것이 토코페롤과 차이가 있다고 하여 토코트라이에놀이라고 불린다. 토코트리에놀도 토코페롤과 같은 방법으로 알파, 베타, 감마, 델타 토코트리에놀로 나눈다.

토코페롤과 토코트라이에놀

지용성인 비타민 E는 조직이나 세포의 라디칼 생산을 억제하는 라디칼 포착제(scavenger) 역할을 한다. 작용기전 상 항산화 효과의 근본적인 이유는 크로마놀 구조의 알코올 작용기에 있는 수소가 지질 라디칼이나 활성 산소와 반응하는 것에 기인한다고 알려져 있다. 작용기전을 살펴보면, 먼저 토코페롤의 하이드록시기에서 발생한 수소 라디칼이 지질 라디칼과 반응하여 안정한 지질 과산화물이 생성된다. 생성된 토코페롤 라디칼은 또 지질 라디칼과 반응하여 토코페롤-지질 중간체를 형성하고, 이 중간체가 물과 반응하면 지질 과산화물과 토코페롤 퀴논이 형성되어 결국 모든 라디칼이 소멸된다.

비타민 E의 라디칼 반응 작용기전

죽상동맥경화증(atherosclerosis)의 원인이 되는 혈소판 과응결(hyperaggregation)을 예방할 수 있다고 알려져 있으며, 혈소판 응집을 초래하는 트롬복세인(thromboxane)과 같은 프로스타글란딘 생산을 억제하는 기능도 있다. 알파-토코페롤은 지질 라디칼과 반응하여 세포막의 산화를 방지하는 역할을 한다. 알파-토코페롤은 혈청과 적혈구에 가장 많으며, 그 다음을 차지하는 것이 감마-토코페롤이다. 베타와 델타-토코페롤은 혈장(血漿)에 극소량 존재한다. 이와 같이 체내에 알파-토코페롤이 가장 많이 존재하는 이유는 다른 토코페롤의 대사 속도가 상대적으로 빠르다는 것과 알파-토코페롤 이동 단백질(transfer protein)을 들 수 있다.

비타민 E는 1922년에 에반스(Hervert McLean Evans)와 비숍(Katharine Scott Bishop)에 의해 발견되었고, 1924년 Sure가 비타민 (바이타민) E라고 명명하였다. 1935년 에머슨(Gladys Anderson Emerson)에 의해 최초로 정제된 형태로 분리되었다. 구조는 1938년에 페른홀츠(Erhard Fernholz)에 의해 규명되었고 곧바로 같은 해에 카레(Paul Karrer)에 의해 처음으로 합성되었다. 비타민 E를 치료용으로 처음으로 사용한 것은 1938년에 비덴바우어(Widenbauer)에 의해 이른둥이(미숙아) 17명의 성장저해를 치료하기 위해 사용했고, 그중 11명이 정상적으로 성장하였다. 토코트라이에놀은 페노크(Pennock)와 휘틀(Whittle)에 의해 1964년에 고무로부터 처음으로 분리하였다.

비타민 E가 결핍되면 여러 가지 건강 이상이 나타날 수 있다. 신경근(neuromuscular) 문제에 기인한  척수소뇌성 운동실조증 (spinocerebellar ataxia)이나 근육병증(myopathy)이 초래될 수 있다. 신경이상이 원인이 되어 발음장애(dysarthria), 심부건반사(deep tendon reflex) 부재가 일어날 수 있다. 활성 산소에 의한 적혈구의 손상이 원인이 되는 용혈성 빈혈(hemolytic anemia)이나 망막병증(retinopathy)의 원인이 되기도 한다. 토코트라이에놀은 콜레스테롤을 낮출 수 있고 항암 효과가 있다고 알려져 있다. 음식물 중 비타민 E의 활성도는 알파-토고페롤로 환산하며 공식은 다음과 같다: α-TE = α-tocopherol (mg × 1.0) + β-tocopherol (mg × 0.5) + γ-tocopherol (mg × 0.1) + α-tocotrienol (mg × 0.3).