콜레스테롤

일종의 지방이나 왁스 같은 물질로 동물의 혈액과 세포 내에 존재한다. 신체 내에서 대부분의 콜레스테롤은 간에서 생성된다. 체내에서 특정 호르몬, 비타민 D, 소화액 등을 만들 때 콜레스테롤을 원료로 이용하듯이, 콜레스테롤 자체는 건강을 위해 꼭 필요한 물질이다. 그러나, 너무 많은 양이 체내에 축적되면 심장마비나 뇌졸중을 유발하는 주요한 원인이 되기도 한다. 흔히, 좋은 콜레스테롤과 나쁜 콜레스테롤로 나눈다.

목차

콜레스테롤은 콜레스테인 모핵의 3번 위치에 하이드록시 작용기가 치환되고, 5번과 6번 탄소가 이중 결합을 이루는 구조이다. 콜레스테인(cholestane)은 고네인(gonane)의 10번과 13번 탄소에 메틸기가 치환되고, 17번에 치환된 8개의 탄소가 도입된 구조이다. 콜레스테롤은 일종의 지질인 스테로이드 구조를 가지고 있으며, 에스트로겐이나 테스토스테론과 같은 스테로이드 호르몬 구조의 특성인 네 개의 고리가 융합된 구조를 가지고 있다.

콜레스테롤의 모핵인 콜레스테인과 고네인의 구조 및 번호 붙이기

네 개의 고리에 대한 번호는 맨 왼쪽 고리의 융합되지 않은 윗 쪽의 탄소를 1번으로 해서 반시계 방향으로 두 개의 6각 고리를 돌아나가며 번호를 붙여 10번에서 마무리가 된다. 그 다음 세 번째 6각 고리를 시계 방향으로 돌아서 14번에서 마무리 되고, 네 번째 5각 고리를 반시계 방향으로 돌아 17번에서 마무리된다. 3번 위치의 하이드록시 작용기는 지면 대비 위로 올라가 있다고 하여 3β-알코올이라고도 부르며 절대 배열은 3S이다. 스테로이드 중에서 3번 위치에 하이드록시 작용기가 있는 화합물을 스테롤이라고 부르며, 캄페스테롤(campesterol), 시토스테롤(sitosterol), 스티그마스테롤(stigmasterol), 에르고스테롤(ergosterol) 등이 있다. 5번과 6번 위치에는 탄소-탄소 이중 결합이 있으며, 10번과 13번 위치에 메틸기가 있다. 17번 위치에는 가지친 헵틸 치환기가 존재한다. 총 8개의 카이랄 탄소를 가지고 있어서, 가능한 입체 이성질체의 수는 256개나 존재하지만, 자연계에는 위의 그림과 같은 한 개의 입체 이성질체만 찾을 수 있다.

포화 지방산이 많은 음식물을 이용해 간에서 대부분의 콜레스테롤이 만들어 진다. 콜레스테롤은 세포막의 생성과 유지에 꼭 필요하며, 온도에 따른 세포벽의 유연성 조절에 주요한 역할을 한다. 체내의 약 25% 정도의 콜레스테롤이 직접 음식물의 콜레스테롤로부터 얻어진다. 새우나 조개류는 꽤 많은 콜레스테롤을 포함하고 있지만, 포화 지방산 함량이 낮고 오메가-3 지방산 함량이 높아 섭취를 꺼려할 필요는 없다. 콜레스테롤은 물에 녹지 않기 때문에 생체 내에서 이동할 때 운반체(carrier) 역할을 하는 지질 단백질(lipoprotein)의 도움에 의해 이동된다.

스테로이드는 동물과 진균류에서는 라노스테롤(lanosterol)로부터 만들어지며, 라로스테롤로부터 19단계의 반응을 거친 후 콜레스테롤의 생합성이 완료된다. 라노스테롤은 트라이터펜(triterpene)인 스쿠알렌(squalene)으로부터 생합성되며, 메발로네이트(mevalonate) 경로로부터 시작된다. 아세틸코엔자임 A가 다이메틸알릴 파이로포스페이트(dimethylallyl pyrophosphate; DMAPP)와 아이소펜테닐 파이로포스페이트(isopentenyl pyrophosphate; IPP) 합성의 빌딩 블락으로 사용되며, 이후 DMAPP와 IPP는 제라닐 파이로포스페이트(geranyl pyrophosphate; GPP) 합성에 참여하고, GPP는 스쿠알렌(squalene)을 거쳐서 라노스테롤로 전환된다.

라노스테롤 생합성 과정: 라노스테롤로부터 19단계의 반응 후에 콜레스테롤 생합성이 완료 된다. ()

저밀도 지질단백질(low density lipoprotein, LDL)은 흔히 나쁜 또는 건강에 좋지 않은 콜레스테롤로 인식된다. LDL이 동맥에 쌓이게 되면, 지방질의 왁스 같은 플라크(plaque)를 형성하여 심장마비나 뇌졸중의 원인이 되기도 한다. 스트레스가 LDL의 증가로 연결된다는 보고가 있다. 체내에 LDL의 증가를 막기 위해서 다음과 같은 음식은 피할 것을 권장하고 있다: 카놀라유(canola oil) 등 가공된 식물성 기름, 감자칩 등 포장된 음식, 과자류, 정제된 곡물, 초콜렛 등

고밀도 지질단백질(high density lipoprotein)은 좋은 또는 건강에 좋은 콜레스테롤로 알려졌으며, 동맥 또는 세포에 존재하는 과다한 콜레스테롤을 간으로 보내는 역할을 하여, 결국 체내 콜레스테롤을 제거하는 역할을 한다. 간으로 전달된 콜레스테롤은 담즙산(bile acid)로 전환되어 담즙으로 분비된다. HDL 콜레스테롤의 부신(adrenal), 난소, 고환으로의 전달은 스테로이드 호르몬 합성에 매우 중요하다. HDL 농도의 증가는 동맥 안에서 죽상경화증(atherosclerosis)의 가능성을 낮추는 것과 밀접한 관계가 있다.

혈액에 콜레스테롤이 과다하게 존재할 때 고콜레스테롤혈증을 유발한다. 특히, 동맥의 벽에 많이 쌓이게 되면 혈관의 유연성을 떨어뜨리고 결국 죽상경화증(atherosclerosis)의 원인이 되며, 혈핵의 원활한 흐름을 방해하여 고혈압이나 뇌졸중을 유발할 수 있다. 관상 동맥에 플라크가 쌓이게 되면 심장으로 향하는 산소가 풍부한 혈핵의 흐름을 방해하여 협심증(angia)을 일으킬 수 있다.

혈중 콜레스테롤이 너무 낮게 존재할 때 저콜레스테롤혈증의 원인이 되며, 확실한 원인은 밝혀지지 않았다. 저콜레스테롤혈증이 되면 우울증, 암, 뇌내출형(cerebral hemorrhage)을 유발할 수 있다. 콜레스테롤 합성의 유전적 결함이 혈중 낮은 농도의 콜레스테롤 수준을 동방하는 스미스-렘리-오피츠 신드롬(Smith-Lemli-Opitz syndrome)의 원인이 된다. 갑상선기능항진증(hyperthyroidism) 또는 LDL 수용체의 과발현을 유발하는 내분비 교란이 저콜레스테롤혈증을 초래하기도 한다.

음식물의 콜레스테롤 함유량은 아래 표와 같다.